Metilamina
Methylamine es un compuesto orgánico con una fórmula CH3NH2. Este gas incoloro es un derivado de amoníaco, pero con un átomo de hidrógeno siendo reemplazado por un grupo de metil. Es la amina primaria más simple.
La metilamina se vende como una solución en metanol, etanol, tetrahidrofurano o agua, o como gas anhidro en recipientes metálicos presurizados. Industrialmente, la metilamina se transporta en forma anhidra en vagones presurizados y camiones cisterna. Tiene un fuerte olor parecido al pescado podrido. La metilamina se utiliza como componente básico para la síntesis de muchos otros compuestos disponibles comercialmente.
Producción industrial
La metilamina se prepara comercialmente mediante la reacción de amoníaco con metanol en presencia de un catalizador de aluminosilicato. Se coproducen dimetilamina y trimetilamina; la cinética de reacción y las proporciones de reactivos determinan la proporción de los tres productos. El producto más favorecido por la cinética de reacción es la trimetilamina.
- CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
De esta forma, se estima que en 2005 se produjeron 115.000 toneladas.
Métodos de laboratorio
La metilamina fue preparada por primera vez en 1849 por Charles-Adolphe Wurtz mediante la hidrólisis de isocianato de metilo y compuestos relacionados. Un ejemplo de este proceso incluye el uso del reordenamiento de Hofmann, para producir metilamina a partir de acetamida y bromo.
En el laboratorio, el clorhidrato de metilamina se prepara fácilmente mediante otros métodos. Un método implica tratar formaldehído con cloruro de amonio.
- [NH4Cl + CH2O →2= NH2Cl + H2O
- [CH]2= NH2Cl + CH2O + H2O →3NH3Cl + HCOOH
La sal de clorhidrato incolora se puede convertir en una amina mediante la adición de una base fuerte, como hidróxido de sodio (NaOH):
- [CH]3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
Otro método implica reducir el nitrometano con zinc y ácido clorhídrico.
Otro método de producción de metilamina es la decarboxilación espontánea de la glicina con una fuerte base en el agua.
Reactividad y aplicaciones
La metilamina es un buen nucleófilo ya que es una amina sin obstáculos. Como amina se considera una base débil. Su uso en química orgánica es generalizado. Algunas reacciones que involucran reactivos simples incluyen: con fosgeno a isocianato de metilo, con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio al metilditiocarbamato de sodio, con cloroformo y base a isocianuro de metilo y con óxido de etileno a metiletanolaminas. La metilamina líquida tiene propiedades disolventes análogas a las del amoníaco líquido.
Las sustancias químicas representativas de importancia comercial producidas a partir de metilamina incluyen los productos farmacéuticos efedrina y teofilina, los pesticidas carbofurano, carbarilo y metam sodio, y los solventes N-metilformamida y N-metilpirrolidona. La preparación de algunos tensioactivos y reveladores fotográficos requiere metilamina como componente básico.
Química biológica
La metilamina surge como resultado de la putrefacción y es un sustrato para la metanogénesis.
Además, la metilamina se produce durante la desmetilación de la arginina dependiente de PADI4.
Seguridad
La LD50 (ratón, sc) es de 2,5 g/kg.
La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) y el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) han establecido límites de exposición ocupacional de 10 ppm o 12 mg/m3 durante un período de ocho horas. -peso promedio.
Reglamento
En los Estados Unidos, la metilamina está controlada como sustancia química precursora de la Lista 1 por la Administración de Control de Drogas (DEA) debido a su uso en la producción ilícita de metanfetamina.
En la cultura popular
Los personajes de ficción Walter White y Jesse Pinkman usan metilamina como parte de un proceso para sintetizar metanfetamina en la serie de AMC Breaking Bad.
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