Metcatinona

Metcatinona (α-metilamino-propiofenona o efedrona) (a veces llamada "cat& #34; o "jeff" o "hierba gatera" o "M-Kat" o "kat" o "intash") es un alcaloide monoamínico y estimulante psicoactivo, un catinona sustituida. Se utiliza como droga recreativa debido a sus potentes efectos estimulantes y eufóricos y se considera adictiva, produciéndose abstinencia tanto física como psicológica si se interrumpe su uso después de una administración prolongada o en dosis elevadas. Por lo general, se inhala, pero se puede fumar, inyectar o tomar por vía oral.

La metcatinona figura como sustancia controlada de la Lista I por el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas y los Estados Unidos' Ley de Sustancias Controladas y, como tal, no se considera seguro ni eficaz en el tratamiento, diagnóstico, prevención o cura de ninguna enfermedad, y no tiene un uso médico aprobado. La posesión y distribución de metcatinona con fines de consumo humano es ilegal bajo cualquier circunstancia en los Estados Unidos y es ilegal o está altamente regulada en la mayoría de las jurisdicciones del mundo.

Historia

La metcatinona se sintetizó por primera vez en 1928 en los Estados Unidos y fue patentada por Parke-Davis en 1957. Se usó en la Unión Soviética durante las décadas de 1930 y 1940 como antidepresivo (bajo el nombre de Эфедрон—efedrona). La metcatinona se ha utilizado durante mucho tiempo como droga de abuso en la Unión Soviética y Rusia.

Alrededor de 1994, el gobierno de los Estados Unidos recomendó al Secretario General de la ONU que la metcatinona se incluyera como una sustancia controlada de la Lista I en la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas. En 1995, siguiendo el consejo de Estados Unidos, China agregó la droga a su lista de sustancias prohibidas y descontinuó su uso farmacéutico.

Química

La metcatinona es una beta-ceto N-metilanfetamina y está estrechamente relacionada con los compuestos naturales, la catinona y la catina. También está muy estrechamente relacionado con la metanfetamina, se diferencia solo por el sustituyente β-cetona y se diferencia de la anfetamina por un sustituyente ceto y N-metilo. Su esqueleto de carbono es idéntico al de la pseudoefedrina y la metanfetamina. Se diferencia de la pseudoefedrina en que el hidróxido beta del anillo aromático se oxida a una cetona.

La metcatinona posee un átomo de carbono quiral y, por lo tanto, son posibles dos enantiómeros. Cuando se hace semisintéticamente a partir de pseudo/efedrina como material de partida, solo se produce un enantiómero. Dado que el centro quiral tiene un hidrógeno alfa y un grupo carbonilo adyacente, la molécula se racemizará en solución a través de un enol intermedio. Este proceso se conoce como tautomerismo ceto-enol.

La producción de metcatinona utiliza la oxidación de pseudoefedrina o efedrina, siendo preferida la primera debido a que se logran rendimientos mucho más altos. La oxidación de pseudoefedrina a metcatinona requiere poca experiencia química, por lo que es (relativamente) fácil de sintetizar. El permanganato de potasio (KMnO₄) se usa más comúnmente como oxidante.

En laboratorios clandestinos, la síntesis de metcatinona utilizando permanganato de potasio se considera indeseable debido a los bajos rendimientos y la alta toxicidad de este oxidante; sin embargo, si se realiza en un laboratorio adecuado utilizando los procedimientos adecuados, el permanganato de potasio puede ser un reactivo de alto rendimiento. Un método que produce más metcatinona es la (pseudo)efedrina oxidante con compuestos de cromo (VI).

La metcatinona como base libre es muy inestable; pierde fácilmente su grupo cetona, que se sustituye por un grupo hidroxilo, produciendo pseudoefedrina, al revés de la reacción de síntesis típica. Estructuralmente, esto ocurre cuando el enlace C=O en la posición Rβ se convierte en un enlace C-OH. Además, se ha observado una reacción de dimerización en soluciones de metcatinona de base libre, que produce un compuesto biológicamente inactivo.

Efectos

El clorhidrato de metcatinona aumenta la actividad locomotora espontánea de los roedores, potencia la liberación de dopamina de las terminales nerviosas dopaminérgicas del cerebro y provoca la supresión del apetito. Los usuarios pueden olvidarse fácilmente de consumir líquidos, lo que aumenta la sed y la deshidratación. Los efectos de la metcatinona son similares a los de la metanfetamina, inicialmente considerados menos intensos por el usuario sin experiencia y, a menudo, más eufóricos. Los efectos se han comparado con los de la cocaína, ya que comúnmente causa hipertensión (presión arterial elevada) y taquicardia (frecuencia cardíaca elevada).

Los efectos informados incluyen:

• Sentimientos de euforia
• Mayor alerta
• Slurred speech
• Agitación de las extremidades
• Aumento de la frecuencia cardíaca
• Aumento de la presión arterial, riesgo de accidente cerebrovascular o ataque al corazón
• Aumento de la empatía y el sentido de la comunicación
• Ambos disminuyeron y aumentaron la función y el deseo sexuales
• Bruxismo

Los efectos de la metcatinona suelen durar de cuatro a seis horas.

Farmacología

La metcatinona tiene afinidades muy fuertes por el transportador de dopamina y el transportador de norepinefrina (noradrenalina). Su afinidad por el transportador de serotonina es menor que la de la metanfetamina.

El enlace C=O en la posición R_β (directamente a la derecha del anillo de fenilo) es ligeramente polar y, como resultado, el fármaco no cruza la barrera hematoencefálica lipídica tan bien como la anfetamina. Sin embargo, es un potente estimulante del sistema nervioso central (SNC) e inhibidor de la recaptación de dopamina. El uso crónico de dosis altas puede provocar una confusión mental aguda que va desde una paranoia leve hasta una psicosis. Estos síntomas generalmente desaparecen rápidamente si se detiene el uso.

Los informes anecdóticos han proporcionado cierta información sobre los patrones de uso de metcatinona. La vía de administración más común es a través de la insuflación nasal (resoplado). Otras vías de administración incluyen per os, inyección IV y fumar.

Uso ilícito

Los atracones de metcatinona se asemejan a los atracones de anfetaminas en que el consumidor no puede dormir ni comer, y ingiere poco líquido. El atracón de metcatinona es seguido por largos períodos de sueño, exceso de comida, hemorragias nasales duraderas (la insuflación de metcatinona es corrosiva para la mucosa nasal de la misma manera que la metanfetamina) y, en algunos casos, depresión.

Adicción

En estudios preclínicos, el clorhidrato de metcatinona produce un potencial de abuso similar al de las anfetaminas.

La metcatinona puede ser altamente adictiva psicológicamente y puede producir un síndrome de abstinencia similar al de la metanfetamina, que es algo más bajo en intensidad que la metanfetamina.

En estudios de discriminación de drogas, el clorhidrato de metcatinona provoca respuestas similares a las inducidas tanto por el sulfato de dextroanfetamina como por el clorhidrato de cocaína. Si bien se ha encontrado que las formas enantioméricas dextrorrotatoria y levorrotatoria del clorhidrato de metcatinona son farmacológicamente activas cuando se examinan en ensayos farmacológicos particulares de actividad similar a un estimulante psicomotor, la forma levorrotatoria de metcatinona es más activa que las formas dextrorotativas de metcatinona y anfetamina — notable, ya que es el isómero dextrorrotatorio que es más activo tanto para la anfetamina como para la metanfetamina.

Algunos traficantes callejeros venden metcatinona como dextroanfetamina o metanfetamina, pero la droga es más peligrosa para las personas que se inyectan que la anfetamina más común.

Intravenous dosage

La inyección de esta sustancia se ha asociado recientemente con síntomas similares a los observados en pacientes con enfermedad de Parkinson (manganismo) debido al compuesto dióxido de manganeso, que es un subproducto de la síntesis con permanganato.

Estado legal

La Convención sobre Sustancias Psicotrópicas enumera la metcatinona como una sustancia de la Lista I que restringe su uso para usos médicos y científicos aprobados por el gobierno.

Australia

La metcatinona es una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según el Estándar de venenos (febrero de 2021). Una sustancia de la Lista 9 se define como una sustancia de la que se puede abusar o utilizar indebidamente, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando se requiera para investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con aprobación. de las Autoridades de Salud de la Mancomunidad y/o Estado o Territorio.

Reino Unido

En el Reino Unido, la metcatinona figura como un fármaco de Clase B sin usos clínicos.

Estados Unidos

En los Estados Unidos, la metcatinona figura como un fármaco de la Lista I, para el cual no existe un uso clínico.

Países Bajos

En los Países Bajos, la metcatinona figura como una sustancia de Nivel I de la Ley del Opio, para la cual no existe un uso clínico.