Hiperconjugación negativa

En química orgánica, la hiperconjugación negativa es la donación de densidad electrónica de un orbital π o p lleno a un orbital σ vecino. Este fenómeno, un tipo de resonancia, puede estabilizar la molécula o el estado de transición. También provoca un alargamiento del enlace σ al agregar densidad electrónica a su orbital de antienlace.

La hiperconjugación negativa rara vez se observa, aunque se observa con mayor frecuencia cuando el orbital σ está ubicado en ciertos enlaces C-F o C-O, y no ocurre en un grado apreciable con los enlaces C-H normales.

En la hiperconjugación negativa, la densidad de electrones fluye en la dirección opuesta (desde el orbital π o p hasta el orbital σ vacío) que en la hiperconjugación más común (desde un par de electrones solitarios hasta un orbital p vacío).