Hidrogenólisis

La hidrogenólisis es una reacción química mediante la cual un enlace simple carbono-carbono o carbono-heteroátomo se escinde o sufre lisis (descomposición) por hidrógeno. El heteroátomo puede variar, pero normalmente es oxígeno, nitrógeno o azufre. Una reacción relacionada es la hidrogenación, en la que se añade hidrógeno a la molécula sin romper los enlaces. Normalmente la hidrogenólisis se realiza catalíticamente utilizando gas hidrógeno.

Historia

El término "hidrogenólisis" Fue acuñado por Carleton Ellis en referencia a la hidrogenolisis de enlaces carbono-carbono. Anteriormente, Paul Sabatier ya había observado la hidrogenólisis del alcohol bencílico a tolueno, y ya en 1906, Padoa y Ponti habían observado la hidrogenólisis del alcohol furfurílico. Homer Burton Adkins y Ralph Connor fueron los primeros en llamar a la escisión del enlace carbono-oxígeno "hidrogenólisis".

En la industria petroquímica

En las refinerías de petróleo, la hidrogenólisis catalítica de las materias primas se lleva a cabo a gran escala para eliminar el azufre de las materias primas, liberando sulfuro de hidrógeno gaseoso (H₂S). Posteriormente, el sulfuro de hidrógeno se recupera en un tratador de aminas y finalmente se convierte en azufre elemental en una unidad de proceso Claus. En esas industrias, las unidades de proceso de desulfuración a menudo se denominan hidrodesulfuradores (HDS) o hidrotratadores (HDT). Los catalizadores se basan en sulfuro de molibdeno que contiene pequeñas cantidades de cobalto o níquel. La hidrogenólisis va acompañada de la hidrogenación.

Otra reacción de hidrogenólisis de importancia comercial es la hidrogenólisis de ésteres en alcoholes mediante catalizadores como el cromito de cobre.

La reacción de hidrodesoxigenación utilizada en el proceso Neste Renewable Diesel, el proceso de refinación de aceite vegetal de mayor capacidad de producción, es una hidrogenólisis de triglicéridos en alcanos.

En el laboratorio

En el laboratorio, la hidrogenolisis se utiliza en síntesis orgánica. La desbencilación es la más común e implica la escisión de éteres bencílicos:

R⁻OCH₂C₆H₅ + H₂ → R⁻OH + CH₃C₆H₅

Los tiocetales se someten a hidrogenólisis utilizando níquel Raney en la reducción de Mozingo.

La hidrogenolisis de laboratorio es operativamente similar a la hidrogenación y se puede lograr a presión atmosférica agitando la mezcla de reacción bajo una ligera presión positiva de gas hidrógeno, después de haber lavado el aparato con más de este gas. El hidrógeno se puede obtener conectando un globo a una aguja, llenándolo desde una botella e insertando la aguja en el matraz de reacción a través de un tabique de goma. A alta presión, se requiere un autoclave de hidrogenación (es decir, un hidrogenador Buchi o Parr) o un equipo similar.