Grupo acetilo

En química orgánica, acetilo es un grupo funcional con la fórmula química −COCH₃ y la estructura −C(=O)−CH₃. A veces se representa con el símbolo Ac (que no debe confundirse con el elemento actinio). En la nomenclatura de la IUPAC, el acetilo se denomina etanoilo, aunque este término apenas se escucha.

El grupo acetilo contiene un grupo metilo (−CH₃) unido por enlace simple a un carbonilo (C=O). El centro carbonilo de un radical acilo tiene un electrón no enlazado con el que forma un enlace químico con el resto R de la molécula.

La fracción acetilo es un componente de muchos compuestos orgánicos, incluido el ácido acético, el neurotransmisor acetilcolina, la acetil-CoA, la acetilcisteína, el paracetamol (también conocido como paracetamol) y el ácido acetilsalicílico (también conocido como aspirina).

Acetilación

En la naturaleza

La introducción de un grupo acetilo en una molécula se llama acetilación. En los organismos biológicos, los grupos acetilo se transfieren comúnmente del acetil-CoA a otras moléculas orgánicas. Acetil-CoA es un intermediario tanto en la sintetasa biológica como en la descomposición de muchas moléculas orgánicas. Acetil-CoA también se crea durante la segunda etapa de la respiración celular, la descarboxilación del piruvato, por la acción de la piruvato deshidrogenasa sobre el ácido pirúvico.

Las histonas y otras proteínas a menudo se modifican por acetilación. Por ejemplo, a nivel del ADN, la acetilación de histonas por acetiltransferasas (HAT) provoca una expansión de la arquitectura de la cromatina, lo que permite que se produzca la transcripción genética. Sin embargo, la eliminación del grupo acetilo por las histonas desacetilasas (HDAC) condensa la estructura del ADN, lo que impide la transcripción.

Química orgánica sintética y farmacéutica

La acetilación se puede lograr usando una variedad de métodos, siendo el más común mediante el uso de anhídrido acético o cloruro de acetilo, a menudo en presencia de una base de amina aromática o terciaria. Una acetilación típica es la conversión de glicina en N-acetilglicina:

${displaystyle {ce {cH2NCH2CO2H + (CH3CO)2O - titulada CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H}}$

Farmacología

Las moléculas orgánicas acetiladas exhiben una mayor capacidad para cruzar la barrera hematoencefálica selectivamente permeable. La acetilación ayuda a que un determinado fármaco llegue al cerebro más rápidamente, lo que hace que los efectos del fármaco sean más intensos y aumenta la eficacia de una determinada dosis. El grupo acetilo en el ácido acetilsalicílico (aspirina) mejora su eficacia en relación con el ácido salicílico antiinflamatorio natural. De manera similar, la acetilación convierte la morfina, un analgésico natural, en una heroína mucho más potente (diacetilmorfina).

Existe alguna evidencia de que la acetil-L-carnitina puede ser más eficaz para algunas aplicaciones que la L-carnitina. La acetilación del resveratrol es prometedora como uno de los primeros medicamentos antirradiación para las poblaciones humanas.

Historia

El término fue acuñado por Justus von Liebig en 1839 para denotar lo que él creía que era el radical del ácido acético y lo que ahora llamamos el grupo vinilo (acuñado en 1851). Cuando se convirtió en un consenso científico de que su teoría era incorrecta y que el ácido tenía un radical diferente, el nombre se trasladó al correcto, pero se mantuvo el nombre de acetileno (acuñado en 1860).