Glutaraldehído
El glutaraldehído es un compuesto orgánico con la fórmula (CH2)3(CHO)2. La molécula consta de una cadena de cinco carbonos doblemente terminada con grupos formilo (CHO). Por lo general, se usa como una solución en agua, y tales soluciones existen como una colección de hidratos, derivados cíclicos y productos de condensación, varios de los cuales se interconvierten. Debido a que la molécula tiene dos grupos carbonilo y es reactiva a los grupos de amina primaria (incluso cuando se hidrata), puede funcionar como un agente de reticulación para cualquier sustancia con grupos de amina primaria y desarrollar enlaces imina conectados. El entrecruzamiento endurece y desactiva muchas funciones biológicas, por lo que las soluciones de glutaraldehído se utilizan como biocidas y como fijador. Se vende bajo la marca Cidex y Glutaral. Como desinfectante, se utiliza para esterilizar instrumentos quirúrgicos.
Usos
Bioquímica
El glutaraldehído se utiliza en aplicaciones bioquímicas como fijador y reticulante homobifuncional reactivo con amina. Mata las células rápidamente al entrecruzar sus proteínas. Por lo general, se emplea solo o mezclado con formaldehído como el primero de dos procesos de fijación para estabilizar muestras como bacterias, material vegetal y células humanas. Un segundo procedimiento de fijación utiliza tetróxido de osmio para entrecruzar y estabilizar los lípidos de la membrana celular y de los orgánulos.
Otra aplicación para el tratamiento de proteínas con glutaraldehído es la inactivación de toxinas bacterianas para generar vacunas toxoides, por ejemplo, el componente toxoide tos ferina (tos ferina) en la vacuna Boostrix Tdap producida por GlaxoSmithKline.
Ciencia de los materiales
En la ciencia de los materiales, las áreas de aplicación del glutaraldehído van desde polímeros hasta metales y biomateriales. El glutaraldehído se usa comúnmente como agente de fijación antes de la caracterización de biomateriales para microscopía. El glutaraldehído es un potente agente de reticulación para muchos polímeros que contienen grupos de amina primaria. El glutaraldehído también se puede utilizar como agente de reticulación para mejorar la fuerza de adhesión entre dos recubrimientos poliméricos. El glutaraldehído también se usa para proteger contra la corrosión de las tuberías submarinas.
Médica
(feminine)Usos clínicos
El glutaraldehído se usa como desinfectante y medicamento. Usualmente aplicado como solución, se utiliza para esterilizar instrumentos quirúrgicos y otras áreas.
Usos dermatológicos
Como medicamento se utiliza para tratar las verrugas plantares. Para ello se utiliza una solución al 10% p/v. Seca la piel, facilitando la eliminación física de la verruga.
El glutaraldehído también se utiliza en el tratamiento de la hiperhidrosis bajo el control de dermatólogos. En personas que tienen sudoración frecuente pero no responden al cloruro de aluminio. La solución de glutaraldehído es un agente eficaz para tratar la hiperhidrosis palmar y plantar como alternativa al ácido tánico y al formaldehído.
Otros usos
Uso en el Acuario Hobby
El glutaraldehído diluido con agua a menudo se vende como alternativa a la inyección de gas de dióxido de carbono para plantas de acuario. Los acuaristas también lo utilizan comúnmente en dosis bajas como alguicida.
Seguridad
Los efectos secundarios incluyen irritación de la piel. Si se expone a grandes cantidades, puede causar náuseas, dolor de cabeza y dificultad para respirar. Se recomienda equipo de protección cuando se utiliza, especialmente en altas concentraciones. El glutaraldehído es efectivo contra una variedad de microorganismos, incluidas las esporas. El glutaraldehído es un dialdehído. Funciona por una serie de mecanismos.
Como fuerte esterilizante, el glutaraldehído es tóxico y un fuerte irritante. No hay evidencia sólida de actividad cancerígena. Sin embargo, algunas ocupaciones que trabajan con este químico tienen un mayor riesgo de algunos tipos de cáncer.
Producción y reacciones
Producción
El glutaraldehído se produce industrialmente mediante la oxidación catalítica del ciclopenteno con peróxido de hidrógeno, que se puede lograr en presencia de varios catalizadores de ácido heteropoliácido a base de ácido túngstico. Esta reacción esencialmente imita la ozonólisis. Alternativamente, puede prepararse mediante la reacción de Diels-Alder de acroleína y éteres de vinilo seguida de hidrólisis.
.svg)
Reacciones
Al igual que otros dialdehídos (p. ej., glioxal) y aldehídos simples (p. ej., formaldehído), el glutaraldehído se hidrata en solución acuosa, formando gem-dioles. Estos dioles a su vez se equilibran con hemiacetal cíclico. El glutaraldehído monomérico se polimeriza por condensación aldólica y reacciones de Michael produciendo poliglutaraldehído alfa, beta-insaturado y oligómeros relacionados. Esta reacción ocurre a valores de pH alcalinos.
Se han invocado varios mecanismos para explicar las propiedades biocidas y fijadoras del glutaraldehído. Como muchos otros aldehídos, reacciona con aminas primarias y grupos tiol, que son grupos funcionales comunes en proteínas, ácidos nucleicos y materiales poliméricos. Al ser bifuncional, el glutaraldehído es un agente de entrecruzamiento que endurece las estructuras macromoleculares y apaga su reactividad.
Los grupos aldehído del glutaraldehído son susceptibles de formar iminas por reacción con las aminas de la lisina y los ácidos nucleicos. Los derivados de la condensación aldólica de pares de glutaraldehído también sufren formación de iminas.