Butilhidroxianisol

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Compuesto químico

El hidroxianisol butilado (BHA) es un producto petroquímico sólido, ceroso y sintético. Sus propiedades antioxidantes han hecho que se utilice ampliamente como conservante en alimentos, envases de alimentos, alimentos para animales, cosméticos, productos farmacéuticos, caucho y productos derivados del petróleo. BHA se ha utilizado en alimentos desde alrededor de 1947.

Química

BHA consiste en una mezcla de dos compuestos orgánicos isoméricos, 2-terc-butil-4-hidroxianisol y 3-terc-butil-4-hidroxianisol. Se prepara a partir de 4-metoxifenol e isobutileno.

El anillo aromático conjugado de BHA es capaz de estabilizar los radicales libres, secuestándolos. Al actuar como captadores de radicales libres, se previenen más reacciones de radicales libres.

Aplicaciones

Desde 1947, el BHA se ha agregado a las grasas comestibles y los alimentos que contienen grasas por sus propiedades antioxidantes, ya que previene el enranciamiento de los alimentos que crea olores desagradables. Se le ha asignado el número E E320. A menudo se combina con un hidroxitolueno butilado (BHT) químico similar.

El BHA también se usa comúnmente en medicamentos, como el colecalciferol (vitamina D3), la isotretinoína, la lovastatina y la simvastatina, entre otros.

Efectos sobre la salud

Los Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. informan que se prevé razonablemente que el BHA sea un carcinógeno humano según la evidencia de carcinogenicidad en animales de experimentación. En particular, cuando se administra en altas dosis como parte de su dieta, el BHA causa papilomas y carcinomas de células escamosas del estómago anterior en ratas y hámsters dorados sirios. En ratones, no hay efecto cancerígeno; de hecho, existe evidencia de un efecto protector contra la carcinogenicidad de otros químicos.

Al examinar las estadísticas de la población humana, los bajos niveles habituales de ingesta de BHA no muestran una asociación significativa con un mayor riesgo de cáncer. Sin embargo, el estado de California ha incluido al BHA en la lista de carcinógenos.

La Comisión Europea ha realizado una evaluación de la literatura. Señalaron la falta de potencial del compuesto para inducir efectos cancerígenos en humanos; los estudios que muestran efectos cancerígenos en hámsteres no son relevantes para los humanos (que carecen de estómago anterior). También se señala que la alteración endocrina, si la hay, probablemente solo esté presente en niveles que excedan con creces la ingesta como alimento.

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) - Resúmenes & Las evaluaciones indicaron que se probó la carcinogenicidad del hidroxianisol butilado en dos experimentos en ratas y en dos experimentos en hámsters mediante la administración en la dieta, lo que indujo tumores benignos y malignos del estómago anterior.

Uno de sus metabolitos es TBHQ (t-butilhidroquinona), un conservante que el escritor culinario Michael Pollan hizo famoso.