Glucosa
La glucosa es un azúcar simple con la fórmula molecular C 6 H 12 O 6. La glucosa es el monosacárido más abundante, una subcategoría de los carbohidratos. La glucosa es producida principalmente por las plantas y la mayoría de las algas durante la fotosíntesis a partir del agua y el dióxido de carbono, utilizando la energía de la luz solar, donde se utiliza para producir celulosa en las paredes celulares, el carbohidrato más abundante en el mundo.
En el metabolismo energético, la glucosa es la fuente de energía más importante en todos los organismos. La glucosa para el metabolismo se almacena como un polímero, en las plantas principalmente como almidón y amilopectina, y en los animales como glucógeno. La glucosa circula en la sangre de los animales como azúcar en la sangre. La forma natural de glucosa es la d -glucosa, mientras que la l -glucosa se produce sintéticamente en cantidades comparativamente pequeñas y es de menor importancia.La glucosa es un monosacárido que contiene seis átomos de carbono y un grupo aldehído, por lo que es una aldohexosa. La molécula de glucosa puede existir tanto en forma de cadena abierta (acíclica) como de anillo (cíclica). La glucosa es natural y se encuentra en su estado libre en las frutas y otras partes de las plantas. En los animales, la glucosa se libera a partir de la descomposición del glucógeno en un proceso conocido como glucogenólisis.
La glucosa, como solución de azúcar intravenosa, está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud. También está en la lista en combinación con cloruro de sodio.
El nombre glucosa se deriva del griego antiguo γλεῦκος (gleûkos, "vino, mosto"), de γλυκύς (glykýs, "dulce"). El sufijo "-osa" es un clasificador químico que denota un azúcar.
Historia
La glucosa fue aislada por primera vez de las pasas en 1747 por el químico alemán Andreas Marggraf. La glucosa fue descubierta en las uvas por otro químico alemán, Johann Tobias Lowitz, en 1792, y se distinguió por ser diferente del azúcar de caña (sacarosa). Glucosa es el término acuñado por Jean Baptiste Dumas en 1838, que ha prevalecido en la literatura química. Friedrich August Kekulé propuso el término dextrosa (del latín dexter, que significa "derecha"), porque en una solución acuosa de glucosa, el plano de la luz polarizada linealmente está girado hacia la derecha. Por el contrario, la l -fructosa (una cetohexosa) y la l -glucosa desvían la luz polarizada linealmente hacia la izquierda. La notación anterior según la rotación del plano de la luz polarizada linealmente (dy l -nomenclatura) fue posteriormente abandonada en favor de la d - y l -nomenclatura, que se refiere a la configuración absoluta del centro asimétrico más alejado del grupo carbonilo, y en concordancia con la configuración de d - o l -gliceraldehído.
Dado que la glucosa es una necesidad básica de muchos organismos, una comprensión correcta de su estructura y composición química contribuyó en gran medida a un avance general en la química orgánica. Esta comprensión se produjo en gran parte como resultado de las investigaciones de Emil Fischer, un químico alemán que recibió el Premio Nobel de Química en 1902 por sus hallazgos. La síntesis de glucosa estableció la estructura del material orgánico y, en consecuencia, formó la primera validación definitiva de las teorías de cinética química y la disposición de los enlaces químicos en las moléculas que contienen carbono de Jacobus Henricus van 't Hoff.Entre 1891 y 1894, Fischer estableció la configuración estereoquímica de todos los azúcares conocidos y predijo correctamente los posibles isómeros, aplicando la teoría de los átomos de carbono asimétricos de Van 't Hoff. Los nombres inicialmente se referían a las sustancias naturales. Sus enantiómeros recibieron el mismo nombre con la introducción de nomenclaturas sistemáticas, teniendo en cuenta la estereoquímica absoluta (p. ej., nomenclatura de Fischer, nomenclatura d / l).
Por el descubrimiento del metabolismo de la glucosa, Otto Meyerhof recibió el Premio Nobel de Fisiología o Medicina en 1922. Hans von Euler-Chelpin recibió el Premio Nobel de Química junto con Arthur Harden en 1929 por su "investigación sobre la fermentación del azúcar y su cuota de enzimas en este proceso". En 1947, Bernardo Houssay (por su descubrimiento del papel de la glándula pituitaria en el metabolismo de la glucosa y los carbohidratos derivados) así como Carl y Gerty Cori (por su descubrimiento de la conversión de glucógeno a partir de glucosa) recibieron el Premio Nobel en Fisiología o Medicina. En 1970, Luis Leloir recibió el Premio Nobel de Química por el descubrimiento de los nucleótidos de azúcar derivados de la glucosa en la biosíntesis de carbohidratos.
Propiedades químicas
La glucosa forma sólidos blancos o incoloros que son altamente solubles en agua y ácido acético pero poco solubles en metanol y etanol. Se derriten a 146 °C (295 °F) (α) y 150 °C (302 °F) (β) y se descomponen a partir de los 188 °C (370 °F) con la liberación de varios productos volátiles, dejando finalmente un residuo de carbono La glucosa tiene un exponente de disociación (pK) de 12,16 a 25 °C (77 °F) en metanol y agua.
Con seis átomos de carbono, se clasifica como una hexosa, una subcategoría de los monosacáridos. La d -glucosa es uno de los dieciséis estereoisómeros de aldohexosa. El isómero d, d -glucosa, también conocido como dextrosa, se encuentra ampliamente en la naturaleza, pero el isómero l, l -glucosa, no. La glucosa se puede obtener por hidrólisis de carbohidratos como el azúcar de la leche (lactosa), azúcar de caña (sacarosa), maltosa, celulosa, glucógeno, etc. La dextrosa se fabrica comúnmente comercialmente a partir de almidón de maíz en los EE. UU. y Japón, a partir de almidón de patata y trigo en Europa., y del almidón de tapioca en áreas tropicales.El proceso de fabricación utiliza hidrólisis a través de vapor presurizado a pH controlado en un chorro seguido de una mayor despolimerización enzimática. La glucosa libre es uno de los principales ingredientes de la miel.
Estructura y nomenclatura
Mutarotación de la glucosa
La glucosa suele estar presente en forma sólida como un monohidrato con un anillo de pirano cerrado (hidrato de dextrosa). En solución acuosa, por otro lado, es una cadena abierta en pequeña medida y está presente predominantemente como piranosa α o β, que se interconvierten. A partir de soluciones acuosas, se pueden cristalizar las tres formas conocidas: α-glucopiranosa, β-glucopiranosa y β-glucopiranosa hidratada. La glucosa es un componente básico de los disacáridos lactosa y sacarosa (azúcar de caña o de remolacha), de oligosacáridos como la rafinosa y de polisacáridos como el almidón, la amilopectina, el glucógeno y la celulosa. La temperatura de transición vítrea de la glucosa es de 31 °C (88 °F) y la constante de Gordon-Taylor (una constante determinada experimentalmente para la predicción de la temperatura de transición vítrea para diferentes fracciones de masa de una mezcla de dos sustancias)es 4.5.
Formas y proyecciones de d -glucosa en comparación | ||
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Proyección Natta | Proyección de Haworth | |
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α - d -glucopiranosa en (1) proyección de Tollens/Fischer (2) proyección de Haworth (3) conformación de silla (4) vista estereoquímica | ||
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Forma de cadena abierta
La forma de glucosa de cadena abierta constituye menos del 0,02% de las moléculas de glucosa en una solución acuosa. El resto es una de las dos formas de hemiacetal cíclico. En su forma de cadena abierta, la molécula de glucosa tiene un esqueleto no ramificado abierto (a diferencia del cíclico) de seis átomos de carbono, donde C-1 es parte de un grupo aldehído H(C=O)−. Por lo tanto, la glucosa también se clasifica como aldosa o aldohexosa. El grupo aldehído convierte a la glucosa en un azúcar reductor dando una reacción positiva con la prueba de Fehling.
Formas cíclicas
En soluciones, la forma de glucosa de cadena abierta (ya sea " D -" o " L -") existe en equilibrio con varios isómeros cíclicos, cada uno de los cuales contiene un anillo de carbonos cerrado por un átomo de oxígeno. En solución acuosa, sin embargo, más del 99% de las moléculas de glucosa existen como formas de piranosa. La forma de cadena abierta está limitada a alrededor del 0,25 % y las formas de furanosa existen en cantidades insignificantes. Los términos "glucosa" y " D -glucosa" también se utilizan generalmente para estas formas cíclicas. El anillo surge de la forma de cadena abierta por una reacción de adición nucleófila intramolecular entre el grupo aldehído (en C-1) y el grupo hidroxilo C-4 o C-5, formando un enlace hemiacetal, −C(OH)H− O−.
La reacción entre C-1 y C-5 produce un sistema heterocíclico de seis miembros llamado piranosa, que es un azúcar monosacárido (de ahí "-osa") que contiene un esqueleto de pirano derivatizado. La reacción (mucho más rara) entre C-1 y C-4 produce un anillo de furanosa de cinco miembros, llamado así por el éter cíclico furano. En cualquier caso, cada carbono en el anillo tiene un hidrógeno y un hidroxilo unidos, excepto por el último carbono (C-4 o C-5) donde el hidroxilo es reemplazado por el resto de la molécula abierta (que es −(C(CH 2 OH)HOH)−H o −(CHOH)−H respectivamente).
La reacción de cierre del anillo puede dar dos productos, denominados "α-" y "β-". Cuando se dibuja una molécula de glucopiranosa en la proyección de Haworth, la designación "α-" significa que el grupo hidroxilo unido a C-1 y el grupo −CH 2 OH en C-5 se encuentran en lados opuestos del plano del anillo (una disposición trans), mientras que "β-" significa que están en el mismo lado del plano (un arreglo cis). Por lo tanto, el isómero de cadena abierta D - glucosa da lugar a cuatro isómeros cíclicos distintos: α- D -glucopiranosa, β- D - glucopiranosa, α - D -glucofuranosa y β- D-glucofuranosa. Estas cinco estructuras existen en equilibrio y se interconvierten, y la interconversión es mucho más rápida con catálisis ácida.
![Mecanismo de empuje de flecha ampliamente propuesto para el equilibrio dinámico catalizado por ácido entre los anómeros α y β de D-glucopiranosa](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/%CE%91-d-glucose_and_%CE%B2-d-glucose_acid-catalyzed_mechanism.png/800px-%CE%91-d-glucose_and_%CE%B2-d-glucose_acid-catalyzed_mechanism.png)
El otro isómero de cadena abierta L - glucosa da lugar de manera similar a cuatro formas cíclicas distintas de L -glucosa, cada una de las cuales es la imagen especular de la D -glucosa correspondiente.
El anillo de glucopiranosa (α o β) puede adoptar varias formas no planas, análogas a las conformaciones de "silla" y "bote" del ciclohexano. De manera similar, el anillo de glucofuranosa puede adoptar varias formas, análogas a las conformaciones de "envoltura" del ciclopentano.
En estado sólido sólo se observan las formas de glucopiranosa.
Algunos derivados de la glucofuranosa, como la 1,2 - O -isopropiliden- d -glucofuranosa, son estables y se pueden obtener puros como sólidos cristalinos. Por ejemplo, la reacción de α-D-glucosa con ácido para -tolilborónico H 3 C−(C 6 H 4)−B(OH) 2 reforma el anillo de piranosa normal para producir el éster cuádruple α-D-glucofuranosa-1,2:3,5-bis(p - tolilboronato).
Mutarotación
La mutarotación consiste en una inversión temporal de la reacción de formación del anillo, que da como resultado la forma de cadena abierta, seguida de una reforma del anillo. El paso de cierre del anillo puede usar un grupo −OH diferente al que se recrea en el paso de apertura (cambiando así entre las formas de piranosa y furanosa), o el nuevo grupo hemiacetal creado en C-1 puede tener la misma orientación o la dirección opuesta que la original. (cambiando así entre las formas α y β). Por lo tanto, aunque la forma de cadena abierta es apenas detectable en solución, es un componente esencial del equilibrio.
La forma de cadena abierta es termodinámicamente inestable y se isomeriza espontáneamente a las formas cíclicas. (Aunque la reacción de cierre del anillo en teoría podría crear anillos de cuatro o tres átomos, estos estarían muy tensos y no se observan en la práctica). En soluciones a temperatura ambiente, los cuatro isómeros cíclicos se interconvierten en una escala de tiempo de horas, en un proceso llamado mutarotación. Partiendo de cualquier proporción, la mezcla converge a una relación estable de α:β 36:64. La relación sería α:β 11:89 si no fuera por la influencia del efecto anomérico. La mutarotación es considerablemente más lenta a temperaturas cercanas a 0 ° C (32 ° F).
Actividad óptica
Ya sea en agua o en forma sólida, la d -(+)-glucosa es dextrorrotatoria, lo que significa que girará la dirección de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, como se ve mirando hacia la fuente de luz. El efecto se debe a la quiralidad de las moléculas y, de hecho, el isómero de imagen especular, l -(-)-glucosa, es levorrotatorio (hace girar la luz polarizada en sentido contrario a las agujas del reloj) en la misma cantidad. La fuerza del efecto es diferente para cada uno de los cinco tautómeros.
Tenga en cuenta que el prefijo d - no se refiere directamente a las propiedades ópticas del compuesto. Indica que el centro quiral C-5 tiene la misma lateralidad que el d -gliceraldehído (que se etiquetó así porque es dextrógiro). El hecho de que la d -glucosa sea dextrorrotatoria es un efecto combinado de sus cuatro centros quirales, no solo de C-5; y, de hecho, algunas de las otras d -aldohexosas son levorrotatorias.
La conversión entre los dos anómeros se puede observar en un polarímetro ya que la α- d glucosa pura tiene un ángulo de rotación específico de +112,2°·ml/(dm·g), la β- D- glucosa pura de +17,5°·ml/(dm·g). Cuando se ha alcanzado el equilibrio después de cierto tiempo debido a la mutarotación, el ángulo de rotación es de +52,7°·ml/(dm·g). Al agregar ácido o base, esta transformación se acelera mucho. El equilibrio tiene lugar a través de la forma de aldehído de cadena abierta.
Isomerización
En hidróxido de sodio diluido u otras bases diluidas, los monosacáridos manosa, glucosa y fructosa se interconvierten (mediante una transformación de Lobry de Bruyn-Alberda-Van Ekenstein), de modo que se forma un equilibrio entre estos isómeros. Esta reacción procede a través de un enodiol:
![Glucosa-fructosa-manosa-isomerización](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/79/Glucose_Fructose_Mannose_Gleichgewicht.png/440px-Glucose_Fructose_Mannose_Gleichgewicht.png)
Propiedades bioquímicas
La glucosa es el monosacárido más abundante. La glucosa es también la aldohexosa más utilizada en la mayoría de los organismos vivos. Una posible explicación de esto es que la glucosa tiene una menor tendencia que otras aldohexosas a reaccionar de manera no específica con los grupos amino de las proteínas. Esta reacción, la glucosilación, altera o destruye la función de muchas proteínas, por ejemplo, en la hemoglobina glicosilada. La baja tasa de glicación de la glucosa se puede atribuir a que tiene una forma cíclica más estable en comparación con otras aldohexosas, lo que significa que pasa menos tiempo que ellas en su forma reactiva de cadena abierta. La razón por la que la glucosa tiene la forma cíclica más estable de todas las aldohexosas es que sus grupos hidroxi (con la excepción del grupo hidroxi en el carbono anomérico de d-glucosa) están en la posición ecuatorial. Presumiblemente, la glucosa es el monosacárido natural más abundante porque está menos glicosilada con proteínas que otros monosacáridos. Otra hipótesis es que la glucosa, siendo la única d -aldohexosa que tiene los cinco sustituyentes hidroxi en la posición ecuatorial en forma de β- d - glucosa, es más accesible a las reacciones químicas, por ejemplo, para la esterificación o la formación de acetal. Por esta razón, la d -glucosa también es un bloque de construcción muy preferido en los polisacáridos naturales (glicanos). Los polisacáridos que se componen únicamente de glucosa se denominan glucanos.
La glucosa es producida por las plantas a través de la fotosíntesis utilizando luz solar, agua y dióxido de carbono y puede ser utilizada por todos los organismos vivos como fuente de energía y carbono. Sin embargo, la mayor parte de la glucosa no se encuentra en su forma libre, sino en forma de sus polímeros, es decir, lactosa, sacarosa, almidón y otros, que son sustancias de reserva de energía, y celulosa y quitina, que son componentes de la pared celular en plantas u hongos. y artrópodos, respectivamente. Estos polímeros, cuando son consumidos por animales, hongos y bacterias, se degradan a glucosa usando enzimas. Todos los animales también son capaces de producir glucosa a partir de ciertos precursores cuando surge la necesidad. Las neuronas, las células de la médula renal y los eritrocitos dependen de la glucosa para su producción de energía. En humanos adultos, hay alrededor de 18 g (0,63 oz) de glucosa,de los cuales alrededor de 4 g (0,14 oz) están presentes en la sangre. Aproximadamente 180 a 220 g (6,3 a 7,8 oz) de glucosa se producen en el hígado de un adulto en 24 horas.
Muchas de las complicaciones a largo plazo de la diabetes (p. ej., ceguera, insuficiencia renal y neuropatía periférica) probablemente se deban a la glucosilación de proteínas o lípidos. Por el contrario, la adición de azúcares a las proteínas regulada por enzimas se denomina glicosilación y es esencial para el funcionamiento de muchas proteínas.
Consumo
La glucosa ingerida inicialmente se une al receptor de sabor dulce en la lengua de los humanos. Este complejo de proteínas T1R2 y T1R3 permite identificar fuentes de alimentos que contienen glucosa. La glucosa proviene principalmente de los alimentos: se producen alrededor de 300 g (11 oz) por día mediante la conversión de los alimentos,pero también se sintetiza a partir de otros metabolitos en las células del cuerpo. En los seres humanos, la descomposición de los polisacáridos que contienen glucosa ya se produce en parte durante la masticación por medio de la amilasa, que se encuentra en la saliva, así como por la maltasa, la lactasa y la sacarasa en el borde en cepillo del intestino delgado. La glucosa es un componente básico de muchos carbohidratos y se puede separar de ellos usando ciertas enzimas. Las glucosidasas, un subgrupo de las glucosidasas, primero catalizan la hidrólisis de los polisacáridos que contienen glucosa de cadena larga, eliminando la glucosa terminal. A su vez, los disacáridos son degradados en su mayoría por glucosidasas específicas a glucosa. Los nombres de las enzimas degradantes a menudo se derivan del poli y disacárido particular; entre otros, para la degradación de las cadenas de polisacáridos existen amilasas (nombradas así por la amilosa, un componente del almidón), celulasas (llamadas así por la celulosa), quitinasas (llamadas así por la quitina) y más. Además, para la escisión de disacáridos, existen maltasa, lactasa, sacarasa, trehalasa y otros. En humanos, se conocen alrededor de 70 genes que codifican glucosidasas. Tienen funciones en la digestión y degradación de glucógeno, esfingolípidos, mucopolisacáridos y poli(ADP-ribosa). Los seres humanos no producen celulasas, quitinasas o trehalasas, pero las bacterias de la microbiota intestinal sí lo hacen. mucopolisacáridos y poli(ADP-ribosa). Los seres humanos no producen celulasas, quitinasas o trehalasas, pero las bacterias de la microbiota intestinal sí lo hacen. mucopolisacáridos y poli(ADP-ribosa). Los seres humanos no producen celulasas, quitinasas o trehalasas, pero las bacterias de la microbiota intestinal sí lo hacen.
Para entrar o salir de las membranas celulares de las células y las membranas de los compartimentos celulares, la glucosa requiere proteínas de transporte especiales de la superfamilia de facilitadores principales. En el intestino delgado (más precisamente, en el yeyuno), la glucosa se absorbe en el epitelio intestinal con la ayuda de los transportadores de glucosa a través de un mecanismo de transporte activo secundario llamado simporte de iones de sodio-glucosa a través del cotransportador de sodio/glucosa 1 (SGLT1). La transferencia adicional se produce en el lado basolateral de las células epiteliales intestinales a través del transportador de glucosa GLUT2, así como la captación en células hepáticas, células renales, células de los islotes de Langerhans, neuronas, astrocitos y tanicitos. La glucosa ingresa al hígado a través de la vena porta y se almacena allí como glucógeno celular.En la célula hepática, es fosforilado por la glucocinasa en la posición 6 para formar glucosa 6-fosfato, que no puede salir de la célula. La glucosa 6-fosfatasa puede convertir la glucosa 6-fosfato nuevamente en glucosa exclusivamente en el hígado, para que el cuerpo pueda mantener una concentración de glucosa en sangre suficiente. En otras células, la captación ocurre por transporte pasivo a través de una de las 14 proteínas GLUT. En los otros tipos de células, la fosforilación se produce a través de una hexocinasa, por lo que la glucosa ya no puede difundirse fuera de la célula.
El transportador de glucosa GLUT1 es producido por la mayoría de los tipos de células y es de particular importancia para las células nerviosas y las células β pancreáticas. GLUT3 está altamente expresado en las células nerviosas. La glucosa del torrente sanguíneo es absorbida por GLUT4 de las células musculares (del músculo esquelético y del músculo cardíaco) y las células grasas. GLUT14 se expresa exclusivamente en los testículos. El exceso de glucosa se descompone y se convierte en ácidos grasos, que se almacenan como triglicéridos. En los riñones, la glucosa en la orina se absorbe a través de SGLT1 y SGLT2 en las membranas celulares apicales y se transmite a través de GLUT2 en las membranas celulares basolaterales. Alrededor del 90% de la reabsorción de glucosa renal se realiza a través de SGLT2 y alrededor del 3% a través de SGLT1.
Biosíntesis
En las plantas y algunos procariotas, la glucosa es un producto de la fotosíntesis. La glucosa también se forma por la descomposición de formas poliméricas de glucosa como el glucógeno (en animales y hongos) o el almidón (en plantas). La escisión del glucógeno se denomina glucogenólisis, la escisión del almidón se denomina degradación del almidón.
La ruta metabólica que comienza con moléculas que contienen de dos a cuatro átomos de carbono (C) y termina en la molécula de glucosa que contiene seis átomos de carbono se llama gluconeogénesis y ocurre en todos los organismos vivos. Los materiales de partida más pequeños son el resultado de otras vías metabólicas. En última instancia, casi todas las biomoléculas provienen de la asimilación de dióxido de carbono en las plantas durante la fotosíntesis. La energía libre de formación de α - d -glucosa es de 917,2 kilojulios por mol. En los humanos, la gluconeogénesis ocurre en el hígado y el riñón, pero también en otros tipos de células. En el hígado se almacenan alrededor de 150 g (5,3 oz) de glucógeno, en el músculo esquelético alrededor de 250 g (8,8 oz).Sin embargo, la glucosa liberada en las células musculares tras la escisión del glucógeno no puede pasar a la circulación porque la glucosa es fosforilada por la hexocinasa y no se expresa una glucosa-6-fosfatasa para eliminar el grupo fosfato. A diferencia de la glucosa, no existe una proteína de transporte para la glucosa-6-fosfato. La gluconeogénesis permite que el organismo acumule glucosa a partir de otros metabolitos, incluido el lactato o ciertos aminoácidos, mientras consume energía. Las células tubulares renales también pueden producir glucosa.
La glucosa también se puede encontrar fuera de los organismos vivos en el medio ambiente. Las concentraciones de glucosa en la atmósfera se detectan mediante la recolección de muestras por avión y se sabe que varían de un lugar a otro. Por ejemplo, las concentraciones de glucosa en el aire atmosférico del interior de China oscilan entre 0,8 y 20,1 pg/l, mientras que las concentraciones de glucosa en la costa este de China oscilan entre 10,3 y 142 pg/l.
Degradación de glucosa
En los seres humanos, la glucosa se metaboliza mediante la glucólisis y la vía de las pentosas fosfato. Todos los organismos vivos utilizan la glucólisis, con pequeñas variaciones, y todos los organismos generan energía a partir de la descomposición de los monosacáridos. En el curso posterior del metabolismo, puede degradarse por completo a través de la descarboxilación oxidativa, el ciclo del ácido cítrico (sinónimo ciclo de Krebs) y la cadena respiratoria al agua y al dióxido de carbono. Si no hay suficiente oxígeno disponible para esto, la degradación de la glucosa en los animales ocurre de anaeróbico a lactato a través de la fermentación del ácido láctico y libera mucha menos energía porque no desbloquea la energía del oxígeno. El lactato muscular ingresa al hígado a través del torrente sanguíneo en los mamíferos, donde ocurre la gluconeogénesis (ciclo de Cori). Con un alto suministro de glucosa, el metabolito acetil-CoA del ciclo de Krebs también se puede utilizar para la síntesis de ácidos grasos. La glucosa también se usa para reponer las reservas de glucógeno del cuerpo, que se encuentran principalmente en el hígado y el músculo esquelético. Estos procesos están regulados hormonalmente.
En otros organismos vivos, pueden ocurrir otras formas de fermentación. La bacteria Escherichia coli puede crecer en medios nutritivos que contienen glucosa como única fuente de carbono. En algunas bacterias y, en forma modificada, también en arqueas, la glucosa se degrada a través de la vía Entner-Doudoroff.
El uso de glucosa como fuente de energía en las células se realiza mediante respiración aeróbica, respiración anaeróbica o fermentación. El primer paso de la glucólisis es la fosforilación de la glucosa por una hexocinasa para formar glucosa 6-fosfato. La razón principal de la fosforilación inmediata de la glucosa es evitar su difusión fuera de la célula, ya que el grupo fosfato cargado impide que la glucosa 6-fosfato atraviese fácilmente la membrana celular. Además, la adición del grupo fosfato de alta energía activa la glucosa para su descomposición posterior en pasos posteriores de la glucólisis. En condiciones fisiológicas, esta reacción inicial es irreversible.
En la respiración anaeróbica, una molécula de glucosa produce una ganancia neta de dos moléculas de ATP (se producen cuatro moléculas de ATP durante la glucólisis a través de la fosforilación a nivel de sustrato, pero las enzimas utilizadas durante el proceso requieren dos). En la respiración aeróbica, una molécula de glucosa es mucho más rentable ya que se genera una producción neta máxima de 30 o 32 moléculas de ATP (dependiendo del organismo), en su mayoría por la energía del O 2.
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- ^ El mapa interactivo de rutas se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534".
Las células tumorales a menudo crecen relativamente rápido y consumen una cantidad de glucosa superior a la media mediante la glucólisis, lo que conduce a la formación de lactato, el producto final de la fermentación en los mamíferos, incluso en presencia de oxígeno. Esto se llama efecto Warburg. Para el aumento de la captación de glucosa en los tumores, se producen en exceso varios SGLT y GLUT.
En la levadura, el etanol se fermenta a altas concentraciones de glucosa, incluso en presencia de oxígeno (lo que normalmente provoca la respiración en lugar de la fermentación). Esto se llama el efecto Crabtree.
La glucosa también puede degradarse para formar dióxido de carbono a través de medios abióticos. Se ha demostrado que esto ocurre experimentalmente mediante oxidación e hidrólisis a 22 °C y un pH de 2,5.
Fuente de energía
La glucosa es un combustible omnipresente en biología. Se utiliza como fuente de energía en los organismos, desde las bacterias hasta los humanos, a través de la respiración aeróbica, la respiración anaeróbica (en las bacterias) o la fermentación. La glucosa es la principal fuente de energía del cuerpo humano, a través de la respiración aeróbica, proporcionando alrededor de 3,75 kilocalorías (16 kilojulios) de energía alimentaria por gramo.La descomposición de los carbohidratos (p. ej., almidón) produce monosacáridos y disacáridos, la mayoría de los cuales es glucosa. A través de la glucólisis y más tarde en las reacciones del ciclo del ácido cítrico y la fosforilación oxidativa, la glucosa se oxida para finalmente formar dióxido de carbono y agua, produciendo energía principalmente en forma de ATP. La reacción de la insulina y otros mecanismos regulan la concentración de glucosa en la sangre. El valor calórico fisiológico de la glucosa, dependiendo de la fuente, es de 16,2 kilojulios por gramo o 15,7 kJ/g (3,74 kcal/g).La alta disponibilidad de carbohidratos de la biomasa vegetal ha llevado a una variedad de métodos durante la evolución, especialmente en microorganismos, para utilizar la glucosa como energía y almacenamiento de carbono. Existen diferencias en cuanto a qué producto final ya no se puede utilizar para la producción de energía. La presencia de genes individuales y sus productos genéticos, las enzimas, determinan qué reacciones son posibles. La vía metabólica de la glucólisis es utilizada por casi todos los seres vivos. Una diferencia esencial en el uso de la glucólisis es la recuperación de NADPH como reductor del anabolismo que, de otro modo, tendría que generarse indirectamente.
La glucosa y el oxígeno suministran casi toda la energía del cerebro, por lo que su disponibilidad influye en los procesos psicológicos. Cuando la glucosa es baja, los procesos psicológicos que requieren esfuerzo mental (p. ej., autocontrol, toma de decisiones con esfuerzo) se ven afectados. En el cerebro, que depende de la glucosa y el oxígeno como principal fuente de energía, la concentración de glucosa suele ser de 4 a 6 mM (5 mM equivalen a 90 mg/dl), pero disminuye a 2 a 3 mM en ayunas. La confusión ocurre por debajo de 1 mM y el coma a niveles más bajos.
La glucosa en la sangre se llama azúcar en la sangre. Los niveles de azúcar en la sangre están regulados por las células nerviosas que se unen a la glucosa en el hipotálamo. Además, la glucosa en el cerebro se une a los receptores de glucosa del sistema de recompensa en el núcleo accumbens. La unión de la glucosa al receptor dulce en la lengua induce la liberación de varias hormonas del metabolismo energético, ya sea a través de la glucosa o de otros azúcares, lo que conduce a un aumento de la absorción celular y niveles más bajos de azúcar en la sangre. Los edulcorantes artificiales no reducen los niveles de azúcar en la sangre.
El contenido de azúcar en sangre de una persona sana en ayunas breves, por ejemplo, después de un ayuno nocturno, es de aproximadamente 70 a 100 mg/dl de sangre (4 a 5,5 mM). En el plasma sanguíneo, los valores medidos son entre un 10 y un 15 % más altos. Además, los valores en la sangre arterial son más altos que las concentraciones en la sangre venosa ya que la glucosa se absorbe en el tejido durante el paso del lecho capilar. También en la sangre capilar, que a menudo se usa para determinar el azúcar en sangre, los valores son a veces más altos que en la sangre venosa. El contenido de glucosa de la sangre está regulado por las hormonas insulina, incretina y glucagón. La insulina reduce el nivel de glucosa, el glucagón lo aumenta.Además, las hormonas adrenalina, tiroxina, glucocorticoides, somatotropina y adrenocorticotropina provocan un aumento del nivel de glucosa. También existe una regulación independiente de las hormonas, que se denomina autorregulación de la glucosa. Después de la ingesta de alimentos, la concentración de azúcar en la sangre aumenta. Los valores superiores a 180 mg/dL en sangre total venosa son patológicos y se denominan hiperglucemia, los valores inferiores a 40 mg/dL se denominan hipoglucemia. Cuando es necesario, la glucosa-6-fosfatasa libera glucosa al torrente sanguíneo a partir de la glucosa-6-fosfato que se origina en el glucógeno hepático y renal, regulando así la homeostasis de la concentración de glucosa en sangre.En los rumiantes, la concentración de glucosa en sangre es más baja (60 mg/dL en bovinos y 40 mg/dL en ovejas), debido a que la microbiota intestinal convierte más los carbohidratos en ácidos grasos de cadena corta.
Los astrocitos convierten parte de la glucosa en ácido láctico, que luego las células cerebrales utilizan como fuente de energía; parte de la glucosa es utilizada por las células intestinales y los glóbulos rojos, mientras que el resto llega al hígado, el tejido adiposo y las células musculares, donde se absorbe y almacena como glucógeno (bajo la influencia de la insulina). El glucógeno de las células hepáticas puede convertirse en glucosa y devolverse a la sangre cuando la insulina es baja o está ausente; el glucógeno de las células musculares no regresa a la sangre debido a la falta de enzimas. En las células grasas, la glucosa se usa para impulsar reacciones que sintetizan algunos tipos de grasa y tienen otros propósitos. El glucógeno es el mecanismo de "almacenamiento de energía de glucosa" del cuerpo, porque es mucho más "eficiente en cuanto a espacio" y menos reactivo que la glucosa misma.
Como resultado de su importancia en la salud humana, la glucosa es un analito en las pruebas de glucosa que son análisis de sangre médicos comunes. Comer o ayunar antes de tomar una muestra de sangre tiene un efecto en los análisis de glucosa en la sangre; un nivel alto de glucosa en sangre en ayunas puede ser un signo de prediabetes o diabetes mellitus.
El índice glucémico es un indicador de la velocidad de reabsorción y conversión a niveles de glucosa en sangre de los carbohidratos ingeridos, medido como el área bajo la curva de los niveles de glucosa en sangre después del consumo en comparación con la glucosa (la glucosa se define como 100). La importancia clínica del índice glucémico es controvertida, ya que los alimentos con alto contenido de grasas retardan la reabsorción de carbohidratos y reducen el índice glucémico, por ejemplo, los helados. Un indicador alternativo es el índice de insulina, medido como el impacto del consumo de carbohidratos en los niveles de insulina en sangre. La carga glucémica es un indicador de la cantidad de glucosa añadida a los niveles de glucosa en sangre después del consumo, en función del índice glucémico y la cantidad de alimentos consumidos.
Precursor
Los organismos utilizan la glucosa como precursor para la síntesis de varias sustancias importantes. El almidón, la celulosa y el glucógeno ("almidón animal") son polímeros de glucosa comunes (polisacáridos). Algunos de estos polímeros (almidón o glucógeno) sirven como reservas de energía, mientras que otros (celulosa y quitina, que se obtiene a partir de un derivado de la glucosa) tienen funciones estructurales. Los oligosacáridos de glucosa combinados con otros azúcares sirven como importantes reservas de energía. Estos incluyen la lactosa, el azúcar predominante en la leche, que es un disacárido de glucosa-galactosa, y la sacarosa, otro disacárido que se compone de glucosa y fructosa. La glucosa también se agrega a ciertas proteínas y lípidos en un proceso llamado glicosilación. Esto es a menudo crítico para su funcionamiento.
Aparte de su uso directo como monómero, la glucosa se puede descomponer para sintetizar una amplia variedad de otras biomoléculas. Esto es importante, ya que la glucosa sirve tanto como reserva primaria de energía como fuente de carbono orgánico. La glucosa se puede descomponer y convertir en lípidos. También es un precursor para la síntesis de otras moléculas importantes como la vitamina C (ácido ascórbico). En los organismos vivos, la glucosa se convierte en varios otros compuestos químicos que son el material de partida para varias rutas metabólicas. Entre ellos, todos los demás monosacáridos como la fructosa (a través de la ruta de los polioles), la manosa (el epímero de la glucosa en la posición 2), la galactosa (el epímero en la posición 4), la fucosa, varios ácidos urónicos y los aminoazúcares se producen a partir de la glucosa.Además de la fosforilación a glucosa-6-fosfato, que forma parte de la glucólisis, la glucosa puede oxidarse durante su degradación a glucono-1,5-lactona. La glucosa se utiliza en algunas bacterias como componente básico en la biosíntesis de trehalosa o dextrano y en animales como componente básico del glucógeno. La glucosa también se puede convertir de xilosa isomerasa bacteriana a fructosa. Además, los metabolitos de la glucosa producen todos los aminoácidos no esenciales, alcoholes de azúcar como manitol y sorbitol, ácidos grasos, colesterol y ácidos nucleicos. Finalmente, la glucosa se utiliza como componente básico en la glicosilación de proteínas a glicoproteínas, glicolípidos, peptidoglucanos, glucósidos y otras sustancias (catalizadas por glicosiltransferasas) y pueden separarse de ellas mediante glucosidasas.
Patología
Diabetes
La diabetes es un trastorno metabólico en el que el cuerpo es incapaz de regular los niveles de glucosa en la sangre debido a la falta de insulina en el cuerpo o a que las células del cuerpo no responden adecuadamente a la insulina. Cada una de estas situaciones puede ser causada por elevaciones persistentemente altas de los niveles de glucosa en sangre, a través del agotamiento pancreático y la resistencia a la insulina. El páncreas es el órgano responsable de la secreción de las hormonas insulina y glucagón. La insulina es una hormona que regula los niveles de glucosa, lo que permite que las células del cuerpo absorban y utilicen la glucosa. Sin ella, la glucosa no puede ingresar a la célula y, por lo tanto, no puede usarse como combustible para las funciones del cuerpo.Si el páncreas está expuesto a elevaciones persistentemente altas de los niveles de glucosa en la sangre, las células productoras de insulina en el páncreas podrían dañarse, provocando una falta de insulina en el cuerpo. La resistencia a la insulina ocurre cuando el páncreas trata de producir más y más insulina en respuesta a los niveles persistentemente elevados de glucosa en sangre. Eventualmente, el resto del cuerpo se vuelve resistente a la insulina que produce el páncreas, lo que requiere más insulina para lograr el mismo efecto reductor de glucosa en sangre y obliga al páncreas a producir aún más insulina para competir con la resistencia. Esta espiral negativa contribuye al agotamiento pancreático y a la progresión de la enfermedad de la diabetes.
Para monitorear la respuesta del cuerpo a la terapia de reducción de glucosa en sangre, se pueden medir los niveles de glucosa. El control de la glucosa en sangre se puede realizar mediante múltiples métodos, como la prueba de glucosa en ayunas que mide el nivel de glucosa en la sangre después de 8 horas de ayuno. Otra prueba es la prueba de tolerancia a la glucosa de 2 horas (GTT): para esta prueba, la persona se hace una prueba de glucosa en ayunas, luego bebe una bebida de glucosa de 75 gramos y se vuelve a realizar la prueba. Esta prueba mide la capacidad del cuerpo de la persona para procesar la glucosa. Con el tiempo, los niveles de glucosa en la sangre deben disminuir a medida que la insulina permite que las células la absorban y salgan del torrente sanguíneo.
Manejo de la hipoglucemia
Las personas con diabetes u otras afecciones que provocan niveles bajos de azúcar en la sangre a menudo transportan pequeñas cantidades de azúcar en diversas formas. Un azúcar comúnmente utilizado es la glucosa, a menudo en forma de tabletas de glucosa (glucosa prensada en forma de tableta a veces con uno o más ingredientes como aglutinante), caramelo duro o paquete de azúcar.
Fuentes
La mayoría de los carbohidratos de la dieta contienen glucosa, ya sea como su único bloque de construcción (como en los polisacáridos, el almidón y el glucógeno), o junto con otro monosacárido (como en los heteropolisacáridos, la sacarosa y la lactosa). La glucosa libre es uno de los principales ingredientes de la miel. La glucosa es extremadamente abundante y se ha aislado de una variedad de fuentes naturales en todo el mundo, incluidos los conos masculinos del árbol conífero Wollemia nobilis en Roma, las raíces de las plantas Ilex asprella en China y las pajitas de arroz en California.
alimento_ | Carbohidratos,totales, incluidala fibra dietética | Azúcares totales | fructosa libre | glucosa libre | sacarosa | Relación defructosa/glucosa | Sacarosa comoproporción deazúcares totales (%) |
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frutas | |||||||
Manzana | 13.8 | 10.4 | 5.9 | 2.4 | 2.1 | 2.0 | 19.9 |
Albaricoque | 11.1 | 9.2 | 0.9 | 2.4 | 5.9 | 0.7 | 63.5 |
Banana | 22.8 | 12.2 | 4.9 | 5.0 | 2.4 | 1.0 | 20.0 |
higo, seco | 63,9 | 47,9 | 22,9 | 24,8 | 0.9 | 0,93 | 0.15 |
Uvas | 18.1 | 15.5 | 8.1 | 7.2 | 0.2 | 1.1 | 1 |
Naranja navel | 12.5 | 8.5 | 2.25 | 2.0 | 4.3 | 1.1 | 50.4 |
Durazno | 9.5 | 8.4 | 1.5 | 2.0 | 4.8 | 0.9 | 56,7 |
Pera | 15.5 | 9.8 | 6.2 | 2.8 | 0.8 | 2.1 | 8.0 |
Piña | 13.1 | 9.9 | 2.1 | 1.7 | 6.0 | 1.1 | 60.8 |
Ciruela | 11.4 | 9.9 | 3.1 | 5.1 | 1.6 | 0,66 | 16.2 |
Verduras | |||||||
Rojo remolacha | 9.6 | 6.8 | 0.1 | 0.1 | 6.5 | 1.0 | 96.2 |
Zanahoria | 9.6 | 4.7 | 0.6 | 0.6 | 3.6 | 1.0 | 77 |
Pimiento rojo, dulce | 6.0 | 4.2 | 2.3 | 1.9 | 0.0 | 1.2 | 0.0 |
cebolla, dulce | 7.6 | 5.0 | 2.0 | 2.3 | 0.7 | 0.9 | 14.3 |
Batata | 20.1 | 4.2 | 0.7 | 1.0 | 2.5 | 0.9 | 60.3 |
batata | 27,9 | 0.5 | huellas | huellas | huellas | N / A | huellas |
Caña de azúcar | 13–18 | 0,2–1,0 | 0,2–1,0 | 11-16 | 1.0 | alto | |
Remolacha azucarera | 17–18 | 0,1–0,5 | 0,1–0,5 | 16–17 | 1.0 | alto | |
Granos | |||||||
Maíz, dulce | 19.0 | 6.2 | 1.9 | 3.4 | 0.9 | 0,61 | 15.0 |
^R El valor de carbohidratos se calcula en la base de datos del USDA y no siempre corresponde a la suma de los azúcares, el almidón y la "fibra dietética".
Producción comercial
La glucosa se produce industrialmente a partir del almidón mediante hidrólisis enzimática utilizando glucosa amilasa o mediante el uso de ácidos. La hidrólisis enzimática ha desplazado en gran medida a la hidrólisis catalizada por ácido. El resultado es un jarabe de glucosa (enzimáticamente con más del 90 % de glucosa en la materia seca) con un volumen de producción mundial anual de 20 millones de toneladas (a partir de 2011). Esta es la razón del antiguo nombre común "azúcar de almidón". Las amilasas provienen con mayor frecuencia de Bacillus licheniformis o Bacillus subtilis (cepa MN-385), que son más termoestables que las enzimas utilizadas originalmente. A partir de 1982, las pululanasas de Aspergillus nigerse utilizaron en la producción de jarabe de glucosa para convertir la amilopectina en almidón (amilosa), aumentando así la producción de glucosa. La reacción se lleva a cabo a un pH = 4,6–5,2 y una temperatura de 55–60 °C. El jarabe de maíz tiene entre 20% y 95% de glucosa en la materia seca. La forma japonesa del jarabe de glucosa, Mizuame, está hecho de batata o almidón de arroz. La maltodextrina contiene aproximadamente un 20% de glucosa.
Muchos cultivos pueden utilizarse como fuente de almidón. El maíz, el arroz, el trigo, la mandioca, la papa, la cebada, la batata, la cáscara de maíz y el sagú se utilizan en diversas partes del mundo. En los Estados Unidos, el almidón de maíz (del maíz) se usa casi exclusivamente. Parte de la glucosa comercial se produce como componente del azúcar invertido, una mezcla de glucosa y fructosa aproximadamente 1:1 que se produce a partir de la sacarosa. En principio, la celulosa podría hidrolizarse a glucosa, pero este proceso aún no es comercialmente práctico.
Conversión a fructosa
En los EE. UU., casi exclusivamente el maíz (más precisamente, el jarabe de maíz) se utiliza como fuente de glucosa para la producción de isoglucosa, que es una mezcla de glucosa y fructosa, ya que la fructosa tiene un mayor poder edulcorante, con el mismo poder calorífico fisiológico de 374 kilocalorías. por 100 gr. La producción mundial anual de isoglucosa es de 8 millones de toneladas (a partir de 2011). Cuando se elabora con jarabe de maíz, el producto final es jarabe de maíz con alto contenido de fructosa (JMAF).
Uso comercial
La glucosa se utiliza principalmente para la producción de fructosa y de alimentos que contienen glucosa. En los alimentos, se utiliza como edulcorante, humectante, para aumentar el volumen y crear una sensación en boca más suave. Varias fuentes de glucosa, como el jugo de uva (para el vino) o la malta (para la cerveza), se utilizan para la fermentación en etanol durante la producción de bebidas alcohólicas. La mayoría de los refrescos en los EE. UU. usan JMAF-55 (con un contenido de fructosa del 55 % en la masa seca), mientras que la mayoría de los demás alimentos endulzados con JMAF en los EE. UU. usan JMAF-42 (con un contenido de fructosa del 42 % en la masa seca).). En México, en cambio, los refrescos se endulzan con azúcar de caña, que tiene un mayor poder edulcorante. Además, el jarabe de glucosa se utiliza, entre otros, en la producción de productos de confitería como caramelos, toffee y fondant.Las reacciones químicas típicas de la glucosa cuando se calienta en condiciones sin agua son la caramelización y, en presencia de aminoácidos, la reacción de Maillard.
Además, se pueden producir biotecnológicamente varios ácidos orgánicos a partir de la glucosa, por ejemplo mediante fermentación con Clostridium thermoaceticum para producir ácido acético, con Penicillium notatum para la producción de ácido araboascórbico, con Rhizopus delemar para la producción de ácido fumárico, con Aspergillus niger para la producción de ácido glucónico, con Candida brumptii para producir ácido isocitrico, con Aspergillus terreus para producir ácido itacónico, con Pseudomonas fluorescens para producir ácido 2-cetoglucónico, con Gluconobacter suboxydans para producir ácido 5-cetoglucónico, conAspergillus oryzae para la producción de ácido kójico, con Lactobacillus delbrueckii para la producción de ácido láctico, con Lactobacillus brevis para la producción de ácido málico, con Propionibacter shermanii para la producción de ácido propiónico, con Pseudomonas aeruginosa para la producción de ácido pirúvico y con Gluconobacter suboxydans para la producción de ácido tartárico. Los productos naturales bioactivos potentes como la triptolida que inhiben la transcripción en mamíferos a través de la inhibición de la subunidad XPB del factor de transcripción general TFIIH se informaron recientemente como un conjugado de glucosa para atacar las células cancerosas hipóxicas con una mayor expresión del transportador de glucosa.Recientemente, la glucosa ha ganado uso comercial como componente clave de "kits" que contienen ácido láctico e insulina destinados a inducir hipoglucemia e hiperlactatemia para combatir diferentes tipos de cáncer e infecciones.
Análisis
Cuando se va a detectar una molécula de glucosa en una determinada posición en una molécula más grande, se realiza espectroscopía de resonancia magnética nuclear, análisis de cristalografía de rayos X o inmunotinción de lectina con conjugado de enzima indicadora de concanavalina A, que se une solo a glucosa o manosa.
Reacciones de detección cualitativas clásicas
Estas reacciones sólo tienen un significado histórico:
Prueba de fehling
La prueba de Fehling es un método clásico para la detección de aldosis. Debido a la mutarotación, la glucosa siempre está presente en pequeña medida como un aldehído de cadena abierta. Al agregar los reactivos de Fehling (solución de Fehling (I) y solución de Fehling (II)), el grupo aldehído se oxida a un ácido carboxílico, mientras que el complejo de tartrato de Cu se reduce a Cu y forma un precipitado rojo ladrillo (Cu 2 O).
Tomando la prueba
En la prueba de Tollens, después de la adición de AgNO 3 amoniacal a la solución de muestra, la glucosa reduce la Ag a plata elemental.
Prueba de barfoed
En la prueba de Barfoed, se añade una solución de acetato de cobre, acetato de sodio y ácido acético disueltos a la solución del azúcar a ensayar y posteriormente se calienta en un baño de agua durante unos minutos. La glucosa y otros monosacáridos producen rápidamente un color rojizo y un óxido de cobre (I) marrón rojizo (Cu 2 O).
Prueba de nylander
Como azúcar reductor, la glucosa reacciona en la prueba de Nylander.
Otras pruebas
Al calentar una solución diluida de hidróxido de potasio con glucosa a 100 °C, se desarrolla un fuerte color marrón rojizo y un olor a caramelo. El ácido sulfúrico concentrado disuelve la glucosa seca sin ennegrecerse a temperatura ambiente formando ácido sulfúrico de azúcar. En una solución de levadura, la fermentación alcohólica produce dióxido de carbono en una proporción de 2,0454 moléculas de glucosa por una molécula de CO 2. La glucosa forma una masa negra con el cloruro estannoso. En una solución de plata amoniacal, la glucosa (así como la lactosa y la dextrina) conduce a la deposición de plata. En una solución de acetato de plomo amoniacal, se forma glucósido de plomo blanco en presencia de glucosa, que se vuelve menos soluble al cocinar y se vuelve marrón.En una solución de cobre amoniacal, se forma hidrato de óxido de cobre amarillo con glucosa a temperatura ambiente, mientras que el óxido de cobre rojo se forma durante la ebullición (lo mismo con la dextrina, excepto con una solución de acetato de cobre amoniacal). Con el reactivo de Hager, la glucosa forma óxido de mercurio durante la ebullición. Se utiliza una solución alcalina de bismuto para precipitar bismuto elemental de color marrón oscuro con glucosa. La glucosa hervida en una solución de molibdato de amonio hace que la solución se vuelva azul. Una solución con índigo carmín y carbonato de sodio se destiñe cuando se hierve con glucosa.
Cuantificación instrumental
Refractometría y polarimetría
En soluciones concentradas de glucosa con una baja proporción de otros carbohidratos, su concentración se puede determinar con un polarímetro. Para mezclas de azúcar, la concentración se puede determinar con un refractómetro, por ejemplo en la determinación de Oechsle en el curso de la producción de vino.
Métodos fotométricos enzimáticos en solución.
La enzima glucosa oxidasa (GOx) convierte la glucosa en ácido glucónico y peróxido de hidrógeno mientras consume oxígeno. Otra enzima, la peroxidasa, cataliza una reacción cromogénica (reacción de Trinder) de fenol con 4-aminoantipirina a un tinte púrpura.
Método de tira de prueba fotométrica
El método de la tira reactiva emplea la conversión enzimática de glucosa en ácido glucónico mencionada anteriormente para formar peróxido de hidrógeno. Los reactivos se inmovilizan sobre una matriz polimérica, la llamada tira reactiva, que asume un color más o menos intenso. Esto se puede medir reflectométricamente a 510 nm con la ayuda de un fotómetro de mano basado en LED. Esto permite la determinación rutinaria de azúcar en la sangre por parte de no científicos. Además de la reacción del fenol con la 4-aminoantipirina, se han desarrollado nuevas reacciones cromogénicas que permiten la fotometría a longitudes de onda superiores (550 nm, 750 nm).
Sensor amperométrico de glucosa
El electroanálisis de glucosa también se basa en la reacción enzimática mencionada anteriormente. El peróxido de hidrógeno producido se puede cuantificar amperométricamente por oxidación anódica a un potencial de 600 mV. El GOx se inmoviliza en la superficie del electrodo o en una membrana colocada cerca del electrodo. En los electrodos se utilizan metales preciosos como el platino o el oro, así como electrodos de nanotubos de carbono, que, por ejemplo, están dopados con boro. Los nanocables de Cu-CuO también se utilizan como electrodos amperométricos libres de enzimas, alcanzando un límite de detección de 50 μmol/L. Un método particularmente prometedor es el llamado "cableado enzimático", en el que el electrón que fluye durante la oxidación se transfiere a través de un cable molecular directamente desde la enzima al electrodo.
Otros métodos sensoriales
Hay una variedad de otros sensores químicos para medir la glucosa. Dada la importancia del análisis de glucosa en las ciencias de la vida, también se han desarrollado numerosas sondas ópticas para sacáridos basadas en el uso de ácidos borónicos,que son particularmente útiles para aplicaciones sensoriales intracelulares donde otros métodos (ópticos) no son utilizables o solo condicionalmente. Además de los derivados orgánicos del ácido borónico, que a menudo se unen de forma muy específica a los grupos de azúcares 1,2-diol, también existen otros conceptos de sonda clasificados por mecanismos funcionales que utilizan proteínas de unión a glucosa selectivas (p. ej., concanavalina A) como receptor.. Además, se desarrollaron métodos que detectan indirectamente la concentración de glucosa a través de la concentración de productos metabolizados, por ejemplo, mediante el consumo de oxígeno utilizando sensores ópticos de fluorescencia. Por último, existen conceptos basados en enzimas que utilizan la absorbancia intrínseca o la fluorescencia de las enzimas (marcadas con fluorescencia) como indicadores.
Yodometría de cobre
La glucosa se puede cuantificar mediante yodometría de cobre.
Métodos cromatográficos
En particular, para el análisis de mezclas complejas que contienen glucosa, por ejemplo, en la miel, a menudo se utilizan métodos cromatográficos como la cromatografía líquida de alta resolución y la cromatografía de gases en combinación con la espectrometría de masas. Teniendo en cuenta las proporciones de isótopos, también es posible detectar de forma fiable la adulteración de la miel por azúcares añadidos con estos métodos. La derivatización usando reactivos de sililación se usa comúnmente. Además, se pueden cuantificar las proporciones de di y trisacáridos.
Análisis in vivo
La captación de glucosa en células de organismos se mide con 2-desoxi-D-glucosa o fluorodesoxiglucosa. (F) La fluorodesoxiglucosa se utiliza como marcador en la tomografía por emisión de positrones en oncología y neurología, donde es, con diferencia, el agente de diagnóstico más utilizado.