Geraniol

Geraniol es un monoterpenoide y un alcohol. Es el componente principal del aceite de citronela y es un componente principal del aceite de rosa, aceite de palmarosa. Es un aceite incoloro, aunque las muestras comerciales pueden aparecer de color amarillo. Tiene baja solubilidad en agua, pero es soluble en disolventes orgánicos comunes. El grupo funcional derivado del geraniol (en esencia, geraniol que carece del terminal −OH) se llama geranilo.

Usos y aparición

Además del aceite de rosa, el aceite de palmarosa y el aceite de citronela, también se encuentra en pequeñas cantidades en el geranio, el limón y muchos otros aceites esenciales. Con un aroma parecido a la rosa, se utiliza habitualmente en perfumes. Se utiliza en sabores como melocotón, frambuesa, pomelo, manzana roja, ciruela, lima, naranja, limón, sandía, piña y arándano.

El geraniol es producido por las glándulas aromáticas de las abejas para marcar las flores que contienen néctar y localizar las entradas a sus colmenas. También se utiliza habitualmente como repelente de insectos, especialmente de mosquitos.

El aroma del geraniol recuerda al 2-etoxi-3,5-hexadieno, también conocido como olor a geranio, un defecto del vino resultante de la fermentación del ácido sórbico por bacterias del ácido láctico, pero no tiene relación química con él.

El pirofosfato de geranilo es importante en la biosíntesis de otros terpenos como el mirceno y el ocimeno. También se utiliza en la vía de biosíntesis de muchos cannabinoides en forma de CBGA.

Reacciones

En soluciones ácidas, el geraniol se convierte en el terpeno cíclico α-terpineol. El grupo de los alcoholes sufre las reacciones esperadas. Puede convertirse en tosilato, que es un precursor del cloruro. El cloruro de geranilo también surge por la reacción de Appel al tratar el geraniol con trifenilfosfina y tetracloruro de carbono. Se puede hidrogenar. Puede oxidarse al aldehído geranial.

Salud y seguridad

El geraniol está clasificado como D2B (materiales tóxicos que causan otros efectos) según el Sistema de información sobre materiales peligrosos en el lugar de trabajo (WHMIS).

Historia

El geraniol fue aislado por primera vez en forma pura en 1871 por el químico alemán Oscar Jacobsen (1840–1889). Mediante destilación, Jacobsen obtuvo el geraniol a partir de un aceite esencial que se obtenía de la hierba de geranio (Andropogon schoenanthus) y que se producía en la India. La estructura química del geraniol fue determinada en 1919 por el químico francés Albert Verley (1867-1959).