Galactosa

La galactosa (galacto- + -osa, "azúcar de la leche"), a veces abreviada Gal, es un azúcar monosacárido que es tan dulce como la glucosa y aproximadamente un 65 % tan dulce como la sacarosa. Es una aldohexosa y un epímero C-4 de glucosa. Una molécula de galactosa unida a una molécula de glucosa forma una molécula de lactosa.

El galactano es una forma polimérica de galactosa que se encuentra en la hemicelulosa y forma el núcleo de los galactanos, una clase de carbohidratos poliméricos naturales.

Etimología

La palabra galactosa fue acuñada por Charles Weissman a mediados del siglo XIX y se deriva del griego galaktos (de leche) y el sufijo químico genérico para azúcares -osa. La etimología es comparable a la de la palabra lactosa en que ambas contienen raíces que significan "azúcar de leche". La lactosa es un disacárido de galactosa más glucosa.

Estructura e isomería

La galactosa existe tanto en forma de cadena abierta como cíclica. La forma de cadena abierta tiene un carbonilo al final de la cadena.

Cuatro isómeros son cíclicos, dos de ellos con un anillo de piranosa (seis miembros), dos con un anillo de furanosa (cinco miembros). La galactofuranosa se produce en bacterias, hongos y protozoos, y es reconocida por una supuesta intelectina de lectina inmune cordada a través de su 1,2-diol exocíclico. En la forma cíclica hay dos anómeros, llamados alfa y beta, ya que la transición de la forma de cadena abierta a la forma cíclica implica la creación de un nuevo estereocentro en el sitio del carbonilo de cadena abierta.

El espectro IR de la galactosa muestra un tramo amplio y fuerte desde aproximadamente el número de onda 2500 cm hasta el número de onda 3700 cm.

Los espectros de RMN de protones para la galactosa incluyen picos a 4,7 ppm (D2O), 4,15 ppm (–CH2OH), 3,75, 3,61, 3,48 y 3,20 ppm (–CH2 del anillo), 2,79–1,90 ppm (–OH).

Conformación de silla de D-galactopiranosa

Relación con la lactosa

La galactosa es un monosacárido. Cuando se combina con glucosa (otro monosacárido) a través de una reacción de condensación, el resultado es un disacárido llamado lactosa. La hidrólisis de lactosa a glucosa y galactosa es catalizada por las enzimas lactasa y β-galactosidasa. Este último es producido por el operón lac en Escherichia coli.

En la naturaleza, la lactosa se encuentra principalmente en la leche y los productos lácteos. En consecuencia, varios productos alimenticios elaborados con ingredientes derivados de lácteos pueden contener lactosa. El metabolismo de la galactosa, que convierte la galactosa en glucosa, lo llevan a cabo las tres enzimas principales en un mecanismo conocido como vía de Leloir. Las enzimas se enumeran en el orden de la ruta metabólica: galactoquinasa (GALK), galactosa-1-fosfato uridiltransferasa (GALT) y UDP-galactosa-4'-epimerasa (GALE).

En la lactancia humana, se requiere galactosa en una proporción de 1 a 1 con glucosa para permitir que las glándulas mamarias sinteticen y secreten lactosa. En un estudio en el que se alimentó a mujeres con una dieta que contenía galactosa, el 69 ± 6 % de la glucosa y el 54 ± 4 % de la galactosa en la lactosa que producían procedían directamente de la glucosa plasmática, mientras que el 7 ± 2 % de la glucosa y el 12 ± 2 % de la galactosa en la lactosa, se derivaron directamente de la galactosa plasmática. El 25 ± 8 % de la glucosa y el 35 ± 6 % de la galactosa se sintetizaron a partir de moléculas más pequeñas, como glicerol o acetato, en un proceso denominado en el artículo hexoneogénesis. Esto sugiere que la síntesis de galactosa se complementa con la captación directa y el uso de galactosa plasmática cuando está presente.

Metabolismo

La glucosa es más estable que la galactosa y es menos susceptible a la formación de glicoconjugados inespecíficos, moléculas con al menos un azúcar unido a una proteína o lípido. Muchos especulan que es por esta razón que una vía para la conversión rápida de galactosa a glucosa se ha conservado en gran medida entre muchas especies.

La vía principal del metabolismo de la galactosa es la vía de Leloir; Sin embargo, se ha observado que los humanos y otras especies contienen varias vías alternativas, como la vía De Ley Doudoroff. La vía de Leloir consiste en la última etapa de un proceso de dos partes que convierte la β-D-galactosa en UDP-glucosa. La etapa inicial es la conversión de β-D-galactosa a α-D-galactosa por la enzima mutarotasa (GALM). La ruta de Leloir luego lleva a cabo la conversión de α-D-galactosa en UDP-glucosa a través de tres enzimas principales: la galactoquinasa (GALK) fosforila la α-D-galactosa en galactosa-1-fosfato, o Gal-1-P; La galactosa-1-fosfato uridiltransferasa (GALT) transfiere un grupo UMP de UDP-glucosa a Gal-1-P para formar UDP-galactosa; y finalmente, UDP galactosa-4'-epimerasa (GALE) interconvierte UDP-galactosa y UDP-glucosa, completando así la vía.

Los mecanismos anteriores para el metabolismo de la galactosa son necesarios porque el cuerpo humano no puede convertir directamente la galactosa en energía y primero debe pasar por uno de estos procesos para poder utilizar el azúcar.

La galactosemia es una incapacidad para descomponer correctamente la galactosa debido a una mutación heredada genéticamente en una de las enzimas de la vía de Leloir. Como resultado, el consumo de incluso pequeñas cantidades es perjudicial para los galactosémicos.

Fuentes

La galactosa se encuentra en productos lácteos, aguacates, remolacha azucarera, otras gomas y mucílagos. También es sintetizado por el organismo, donde forma parte de glicolípidos y glicoproteínas en varios tejidos; y es un subproducto del proceso de producción de etanol de tercera generación (a partir de macroalgas).

Significación clínica

La exposición sistémica crónica de ratones, ratas y Drosophila a la D-galactosa provoca la aceleración de la senescencia (envejecimiento). Se ha informado que la exposición a dosis altas de D-galactosa (120 mg/Kg) puede causar una reducción de la concentración y la motilidad de los espermatozoides en roedores y se ha utilizado ampliamente como modelo de envejecimiento cuando se administra por vía subcutánea. Dos estudios han sugerido un posible vínculo entre la galactosa en la leche y el cáncer de ovario. Otros estudios no muestran correlación, incluso en presencia de un metabolismo defectuoso de la galactosa. Más recientemente, el análisis combinado realizado por la Escuela de Salud Pública de Harvard no mostró una correlación específica entre los alimentos que contienen lactosa y el cáncer de ovario, y mostró aumentos estadísticamente insignificantes en el riesgo de consumo de lactosa a 30 g/día. Se necesita más investigación para determinar los posibles riesgos.

Algunos estudios en curso sugieren que la galactosa puede desempeñar un papel en el tratamiento de la glomeruloesclerosis focal y segmentaria (una enfermedad renal que provoca insuficiencia renal y proteinuria). Es probable que este efecto sea el resultado de la unión de la galactosa al factor FSGS.

La galactosa es un componente de los antígenos presentes en las células sanguíneas que determinan el tipo de sangre dentro del sistema de grupos sanguíneos ABO. En los antígenos O y A, hay dos monómeros de galactosa en los antígenos, mientras que en los antígenos B hay tres monómeros de galactosa.

Un disacárido compuesto por dos unidades de galactosa, galactosa-alfa-1,3-galactosa (alfa-gal), ha sido reconocido como un alérgeno potencial presente en la carne de mamíferos. La alergia alfa-gal puede ser provocada por picaduras de garrapatas estrella solitaria.

También se ha descubierto que la galactosa en solución de sacarina sódica provoca una evitación condicionada del sabor en ratas hembra adultas en un entorno de laboratorio cuando se combina con inyecciones intragástricas. Aún se desconoce el motivo de esta evitación del sabor, sin embargo, es posible que la causa sea una disminución en los niveles de las enzimas necesarias para convertir la galactosa en glucosa en el hígado de las ratas.

Historia

En 1855, EO Erdmann observó que la hidrólisis de la lactosa producía una sustancia además de la glucosa.

La galactosa fue aislada y estudiada por primera vez por Louis Pasteur en 1856 y la llamó "lactosa". En 1860, Berthelot lo rebautizó como "galactosa" o "glucosa lactique". En 1894, Emil Fischer y Robert Morrell determinaron la configuración de la galactosa.