Furanose

Una furanosa es un término colectivo para los carbohidratos que tienen una estructura química que incluye un sistema de anillos de cinco miembros que consta de cuatro átomos de carbono y un átomo de oxígeno. El nombre deriva de su similitud con el heterociclo furano del oxígeno, pero el anillo de furanosa no tiene dobles enlaces.

Propiedades estructurales

El anillo de furanosa es un hemiacetal cíclico de una aldopentosa o un hemicetal cíclico de una cetohexosa.

Una estructura de anillo de furanosa consta de cuatro átomos de carbono y un átomo de oxígeno con el carbono anomérico a la derecha del oxígeno. El carbono quiral con el número más alto (normalmente a la izquierda del oxígeno en una proyección de Haworth) determina si la estructura tiene o no una configuración d o L. -configuración. En una furanosa de configuración l, el sustituyente en el carbono quiral numerado más alto apunta hacia abajo fuera del plano, y en una furanosa de configuración D, el carbono quiral con el número más alto está mirando hacia arriba.

El anillo de furanosa tendrá configuración alfa o beta, dependiendo de la dirección a la que apunte el grupo hidroxi anomérico. En una furanosa de configuración d, la configuración alfa tiene el hidroxi apuntando hacia abajo y la beta tiene el hidroxi apuntando hacia arriba. Es lo contrario en una furanosa de configuración l. Normalmente, el carbono anomérico sufre mutarotación en solución y el resultado es una mezcla en equilibrio de configuraciones α y β.