Fucsina

Fucsina (a veces escrita fucsina) o clorhidrato de rosanilina es un tinte magenta con fórmula química C₂₀H. ₁₉N₃·HCl. Existen otras formulaciones químicas similares de productos vendidos como fucsina y varias docenas de sinónimos más de esta molécula.

Se vuelve magenta cuando se disuelve en agua; como sólido, forma cristales de color verde oscuro. Además de teñir textiles, la fucsina se utiliza para teñir bacterias y, a veces, como desinfectante. En la literatura sobre tinciones biológicas, el nombre de este tinte frecuentemente está mal escrito, omitiendo la terminal -e, que indica una amina. Los diccionarios americanos e ingleses (Webster, Oxford, Chambers, etc.) dan la ortografía correcta, que también se utiliza en la literatura sobre teñido industrial. Está bien establecido que la producción de fucsina da como resultado el desarrollo de cáncer de vejiga en los trabajadores de producción. La producción de magenta figura como una circunstancia que se sabe que provoca cáncer.

Historia

La fucsina fue creada por primera vez por Jakub Natanson en 1856 a partir de anilina y 1,2-dicloroetano. En 1858, August Wilhelm von Hofmann lo obtuvo a partir de anilina y tetracloruro de carbono. François-Emmanuel Verguin [fr] descubrió la sustancia independientemente de Hofmann ese mismo año y la patentó. Fuchsine recibió su nombre de su fabricante original Renard frères et Franc y suele citarse con una de dos etimologías: por el color de las flores del género de plantas Fuchsia, nombrado en honor al botánico Leonhart Fuchs, o como la traducción alemana Fuchs del nombre francés Renard, que significa zorro. Un artículo de 1861 en el Répertoire de Pharmacie decía que el nombre fue elegido por ambas razones.

Acid fuchsine

La fuchsina ácida es una mezcla de homólogos de fuchsina básica, modificada por la adición de grupos sulfónicos. Mientras esto produce doce posibles isómeros, todos ellos son satisfactorios a pesar de ligeras diferencias en sus propiedades.

Fuchsine básico

Fucsina básica es una mezcla de rosanilina, pararosanilina, nueva fucsina y Magenta II. Las formulaciones utilizables para preparar el reactivo de Schiff deben tener un alto contenido de pararosanilina. La composición real de la fucsina básica tiende a variar un poco según el proveedor y el lote, lo que hace que los lotes sean adecuados para diferentes propósitos.

En solución con fenol (también llamado ácido carbólico) como acentuador, se llama carbolfucsina y se utiliza para la tinción de Ziehl-Neelsen y otras tinciones acidorresistentes similares de las micobacterias que causan tuberculosis, lepra, etc. La fucsina básica se utiliza ampliamente. Se utiliza en biología para teñir el núcleo y también es un componente de la lactofucsina, utilizada para el montaje de la lactofucsina.

Propiedades

Los cristales que se muestran a la derecha son de fucsina básica, también conocida como violeta básica 14, rojo básico 9, pararosanalina o CI 42500. Su estructura difiere de la estructura mostrada arriba por la ausencia del grupo metilo en el anillo superior. por lo demás son bastante similares.

Son blandos, con una dureza inferior a 1, aproximadamente igual o menor que el talco. Poseen un fuerte brillo metálico y un color amarillo verdoso. Dejan rayas de color verdoso oscuro en el papel y cuando se humedecen con un disolvente aparece el fuerte color magenta.

Estructura química

La fucsina es una sal de amina y tiene tres grupos amina, dos aminas primarias y una amina secundaria. Si uno de ellos se protona para formar ABCNH⁺, la carga positiva se deslocaliza en toda la molécula simétrica debido al movimiento de los electrones de la nube pi.

Se puede considerar que la carga positiva reside en el átomo de carbono central y en las tres "alas" convirtiéndose en anillos aromáticos idénticos terminados por un grupo amino primario. Se pueden concebir otras estructuras de resonancia, donde la carga positiva "se mueve" de un grupo de amina al siguiente, o un tercio de la carga positiva reside en cada grupo de amina. La capacidad de la fucsina de ser protonada por un ácido más fuerte le confiere su propiedad básica. La carga positiva es neutralizada por la carga negativa del ion cloruro. Los "iones de fucsinio básicos" y los iones de cloruro negativos se acumulan para formar los "cristales" representado arriba.