Fenantreno

fenantreno es un hidrocarburo aromático policíclico (PAH) de fórmula C₁₄H₁₀, que consta de tres anillos de benceno fusionados. Es un sólido incoloro, parecido a un cristal, pero también puede aparecer de color amarillo. El fenantreno se utiliza para fabricar tintes, plásticos y pesticidas, explosivos y drogas. También se ha utilizado para producir ácidos biliares, colesterol y esteroides.

El fenantreno se produce de forma natural y también es una sustancia química sintética. Comúnmente, los seres humanos están expuestos al fenantreno mediante la inhalación del humo del cigarrillo, pero existen muchas vías de exposición. Los estudios en animales han demostrado que el fenantreno es un carcinógeno potencial. Sin embargo, según la IARC, no está identificado como un carcinógeno humano probable, posible o confirmado.

Los tres anillos fusionados del fenantreno tienen ángulos como en los fecenanos, en lugar de ser rectos como en los acenos. El compuesto con un esqueleto de fenantreno y nitrógenos en las posiciones 4 y 5 se conoce como fenantrolina.

Química

El fenantreno es casi insoluble en agua, pero es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos de baja polaridad, como el tolueno, el tetracloruro de carbono, el éter, el cloroformo, el ácido acético y el benceno.

La síntesis de fenantreno de Bardhan-Sengupta es una forma clásica de producir fenantrenos.

Este proceso implica la sustitución aromática electrófila utilizando un grupo ciclohexanol unido usando pentóxido de difósforo, que cierra el anillo central de un anillo aromático existente. La deshidrogenación con selenio también convierte los otros anillos en aromáticos. La aromatización de los anillos de seis miembros por el selenio no se comprende claramente, pero produce H₂Se.

El fenantreno también se puede obtener fotoquímicamente a partir de ciertos diariletenos.

Las reacciones del fenantreno normalmente ocurren en las posiciones 9 y 10, incluyendo:

• oxidación orgánica a la fenantaquinona con ácido cromo
• Reducción orgánica a 9,10-dihidrophenanthrene con gas de hidrógeno y níquel de raney
• Halogenación electrofílica a 9-bromofenona con bromina
• Sulfonación aromática a ácidos 2 y 3-phenanthrenesulfónicos con ácido sulfúrico
• Ozonolisis a diphenylaldehyde

Formas canónicas

El fenantreno es más estable que su isómero lineal antraceno. Una explicación clásica y bien establecida se basa en la regla de Clar. Una nueva teoría invoca los llamados enlaces estabilizadores hidrógeno-hidrógeno entre los átomos de hidrógeno C4 y C5.

Ocurrencias naturales

La ravatita es un mineral natural compuesto de fenantreno. Se encuentra en pequeñas cantidades en unos pocos sitios de quema de carbón. La ravatita representa un pequeño grupo de minerales orgánicos.

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