Etanotiol

Ethanethiol, comúnmente conocido ethyl mercaptan, es un compuesto organosulfur con la fórmula CH₃CH₂SH. es un líquido incoloro con un olor distinto. EtSH Abreviada, consta de un grupo de etilo (Et), CH₃CH₂, apegado a un grupo thiol, SH. Su estructura paralela a la del etanol, pero con azufre en lugar de oxígeno. El olor de EtSH es infame. El etanol es más volátil que el etanol debido a una disminución de la capacidad de comprometerse en la unión de hidrógeno. El etanol es tóxico en altas concentraciones. Se presenta naturalmente como un componente menor del petróleo, y puede agregarse a productos gaseosos sin olor, como el gas licuado de petróleo (GLP) para ayudar a advertir de las fugas de gas. En estas concentraciones, el etanol no es dañino.

Preparación

El etanotiol se prepara mediante la reacción de etileno con sulfuro de hidrógeno en presencia de varios catalizadores. También se prepara comercialmente mediante la reacción de etanol con gas de sulfuro de hidrógeno sobre un catalizador sólido ácido, como la alúmina.

Métodos históricos

Zeise informó originalmente sobre el etanotiol en 1834. Zeise trató el etilsulfato de calcio con una suspensión de sulfuro de bario saturado con sulfuro de hidrógeno. Se le atribuye haber nombrado al grupo C₂H₅S- como mercaptum.

El etanotiol también se puede preparar mediante una reacción de desplazamiento de haluro, en la que el haluro de etilo se trata con bisulfuro de sodio acuoso. Esta conversión fue demostrada ya en 1840 por Henri Victor Regnault.

Olor

El etanotiol tiene un olor muy desagradable que los humanos pueden detectar en concentraciones mínimas. El umbral para la detección humana es tan bajo como una parte en 2.800 millones de partes de aire (0,36 partes por mil millones). Su olor se asemeja al del puerro, la cebolla, el durián o la col cocida.

Los empleados de la Union Oil Company de California informaron por primera vez en 1938 que los buitres se reunían en el lugar de cualquier fuga de gas. Después de descubrir que esto se debía a trazas de etanotiol en el gas, se decidió aumentar la cantidad de etanotiol en el gas para facilitar la detección de fugas.

Usos

El etanotiol se agrega intencionalmente al butano y al propano (ver: GLP) para impartir un olor fácilmente perceptible a estos combustibles normalmente inodoros que representan una amenaza de incendio, explosión y asfixia.

En la industria minera subterránea, el etanotiol o etilmercaptano se conoce como "gas hediondo". El gas se libera en los sistemas de ventilación de la mina durante una emergencia para alertar a los trabajadores de la mina. En Ontario, la legislación minera dicta que "el sistema de alarma en una mina subterránea consistirá en la introducción en todos los lugares de trabajo de cantidades suficientes de gas etilmercaptano o gas similar para que todos los trabajadores puedan detectarlo fácilmente".

Reacciones

El etanotiol es un reactivo en síntesis orgánica. En presencia de hidróxido de sodio, forma el poderoso nucleófilo EtS^-. La sal se puede generar cuantitativamente mediante reacción con hidruro de sodio.

El etanotiol se puede oxidar a ácido etilsulfónico utilizando agentes oxidantes fuertes. Los oxidantes más débiles, como el óxido férrico o el peróxido de hidrógeno, dan el disulfuro, disulfuro de dietilo:

2 EtSH + H₂O₂ → EtS-SEt + 2 H₂O

Al igual que otros tioles, se comporta de manera comparable al sulfuro de hidrógeno. Por ejemplo, se une, concomitantemente con la desprotonación, a sustancias "blandas"; cationes de metales de transición, como Hg²⁺, Cu⁺ y Ni²⁺ para dar complejos poliméricos de tiolato, Hg(SEt)₂, CuSEt y Ni(SEt)₂, respectivamente.