Estercobilina

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Compuesto químico
La

estercobilina es un pigmento biliar tetrapirrólico y es un producto final del catabolismo del hemo. Es el químico responsable del color marrón de las heces humanas y se aisló originalmente de las heces en 1932. La estercobilina (y la urobilina relacionada) se puede usar como marcador para la identificación bioquímica de los niveles de contaminación fecal en los ríos.

Metabolismo

La estercobilina resulta de la descomposición de la fracción hemo de la hemoglobina que se encuentra en los eritrocitos. Los macrófagos descomponen los eritrocitos senescentes y descomponen el hemo en biliverdina, que se reduce rápidamente a bilirrubina libre. La bilirrubina se une fuertemente a las proteínas plasmáticas (especialmente la albúmina) en el torrente sanguíneo y se transporta al hígado, donde se conjuga con uno o dos residuos de ácido glucurónico en diglucurónido de bilirrubina y se secreta en el intestino delgado como bilis. En el intestino delgado, parte del glucurónido de bilirrubina se vuelve a convertir en bilirrubina a través de enzimas bacterianas en el íleon terminal. Esta bilirrubina se convierte además en urobilinógeno incoloro. El urobilinógeno que queda en el colon puede reducirse a estercobilinógeno y finalmente oxidarse a estercobilina, o puede reducirse directamente a estercobilina. La estercobilina es responsable del color marrón de las heces humanas. Luego, la estercobilina se excreta en las heces.

Papel en la enfermedad

Ictericia obstructiva

En la ictericia obstructiva, la bilirrubina no llega al intestino delgado, lo que significa que no se forma estercobilinógeno. La falta de estercobilina y otros pigmentos biliares hace que las heces se vuelvan de color arcilla.

Cálculos biliares de pigmento marrón

Un análisis de dos bebés que padecían colelitiasis observó que había una cantidad sustancial de estercobilina presente en los cálculos biliares de pigmento marrón. Este estudio sugirió que los cálculos biliares de pigmento marrón podrían formarse espontáneamente en bebés que padecen infecciones bacterianas del tracto biliar.

Papel en el tratamiento de la enfermedad

Un estudio de 1996 realizado por McPhee et al. sugirió que la estercobilina y otros pigmentos pirrólicos relacionados, incluidos la urobilina, la biliverdina y el ácido xantobilirúbico, tienen potencial para funcionar como una nueva clase de inhibidores de la proteasa del VIH-1 cuando se administran en concentraciones micromolares bajas. Estos pigmentos se seleccionaron debido a una similitud en la forma con el exitoso inhibidor de la proteasa del VIH-1 Merck L-700,417 (N,N-Bis(2-hidroxi-1-indanil)-2,6-difenilmetil-4-hidroxi-1, 7-heptandiamida). Se sugiere realizar más investigaciones para estudiar la eficacia farmacológica de estos pigmentos.

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