Escatol

Escatol o 3-metilindol es un compuesto orgánico perteneciente a la familia de los indol. Ocurre naturalmente en las heces de mamíferos y aves y es el principal contribuyente al olor fecal. En bajas concentraciones, tiene olor floral y se encuentra en varias flores y aceites esenciales, incluidos los de azahar, jazmín y Ziziphus mauritiana.

Se utiliza como fragancia y fijador en muchos perfumes y como compuesto aromático. Su nombre deriva de la raíz griega skato-, que significa heces. El escatol fue descubierto en 1877 por el médico alemán Ludwig Brieger (1849-1919).

Original: "Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile de Excrremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten."

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Traducción: "Fui ocupado inicialmente con la investigación de los componentes volátiles del excremento en solución ácida. Uno obtenido así ácidos grasos volátiles; ácido acético; ácido normal e isobutírico; así como las sustancias aromáticas: fenol, indolo y una nueva sustancia relacionada con la indole y que nombraré 'skatole'". - Brieger (1878), página 130

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Biosíntesis, síntesis química y reacciones

El escatol se deriva del aminoácido triptófano en el tracto digestivo de los mamíferos. El triptófano se convierte en ácido indolacético, que se descarboxila para dar metilindol.

El escatol se puede sintetizar mediante la síntesis de indol de Fischer.

Da un color violeta tras el tratamiento con ferrocianuro de potasio.

El escatol, junto con el indol, un olor fecal, se puede neutralizar combinándolo con otros aromas, produciendo perfumes o ambientadores que carezcan de escatol e indol. De manera similar a los auriculares con cancelación de ruido, el aroma producido por las concentraciones resultantes de escatol e indol en relación con otras sustancias en el ambientador está, por lo tanto, "en fase" de la fragancia. y percibido como agradable.

Atractor de insectos

Skatole es uno de los muchos compuestos que resultan atractivos para los machos de varias especies de abejas orquídeas, que aparentemente reúnen el químico para sintetizar feromonas; Se utiliza comúnmente como cebo para que estas abejas lo estudien. También es conocido por ser un atrayente para el escarabajo gusano de Tasmania (Aphodius tasmaniae).

Se ha demostrado que Skatole es un atrayente para los mosquitos grávidos tanto en condiciones de campo como de laboratorio. Debido a que este compuesto está presente en las heces, se encuentra en los desbordamientos combinados de aguas residuales (CSO), ya que los arroyos y lagos que contienen agua CSO tienen desechos humanos e industriales sin tratar. Por lo tanto, los sitios de CSO son de particular interés cuando se estudian enfermedades transmitidas por mosquitos como el virus del Nilo Occidental.

Estudios en animales

El escatol se encuentra naturalmente en las heces de todas las especies de mamíferos y aves, y en el rumen bovino.

Se ha demostrado que el escatol causa edema pulmonar en cabras, ovejas, ratas y algunas cepas de ratones. Parece apuntar selectivamente a las células club, que son el sitio principal de las enzimas del citocromo P450 en los pulmones. Estas enzimas convierten el escatol en un intermediario reactivo, la 3-metilenindolenina, que daña las células formando aductos proteicos (ver fiebre de niebla).

Junto con el esteroide testicular androstenona, el escatol se considera el principal determinante del olor a verraco.

Skatole contribuye al mal aliento.

Aplicación

El escatol es el material de partida en la síntesis de atiprosina.