Ecotiofato

Ecotiofato (Fosfolina) es un inhibidor irreversible de la acetilcolinesterasa.

Usos

Se utiliza como antihipertensivo ocular en el tratamiento del glaucoma de ángulo abierto y, en algunos casos, la esotropía acomodativa. Está disponible con varios nombres comerciales, como yoduro de fosfolina (Wyeth-Ayerst).

El ecotiofato se une irreversiblemente a la colinesterasa. Debido a la lentitud con la que la colinesterasa hidroliza el ecotiofato, sus efectos pueden durar una semana o más. Los efectos adversos incluyen espasmos musculares y otros efectos sistémicos.

Mecanismo de acción

Se une covalentemente por su grupo fosfato al grupo serina en el sitio activo de la colinesterasa. Una vez unida, la enzima queda permanentemente inactiva y la célula tiene que producir nuevas enzimas.

Escasez

Wyeth Pharmaceuticals dejó de fabricar yoduro de ecotiofato en los EE. UU. en 2003. Después de ponerse en contacto con la Academia Estadounidense de Oftalmología (AAO), Wyeth rescindió su decisión y, según la representante de relaciones públicas de la AAO, Michelle Stephens, la AAO y Wyeth estuvieron en conversaciones durante aproximadamente un año para fabricarlo.

Mientras tanto, se ha producido una escasez mundial del fármaco.

Química

El ecotiofato se obtiene haciendo reaccionar ácido dietilclorofosfórico con 2-dimetilaminoetilmercaptano, dando S-(2-dimetilaminoetil)-O,O-dietiltiofosfato, que se alquila con yoduro de metilo, formando ecotiofato.