Disacárido

Un disacárido (también llamado azúcar doble o biosa) es el azúcar que se forma cuando dos monosacáridos se unen mediante un enlace glucosídico. Al igual que los monosacáridos, los disacáridos son azúcares simples solubles en agua. Tres ejemplos comunes son sacarosa, lactosa y maltosa.

Los disacáridos son uno de los cuatro grupos químicos de carbohidratos (monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos). Los tipos más comunes de disacáridos (sacarosa, lactosa y maltosa) tienen 12 átomos de carbono, con la fórmula general C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁. Las diferencias en estos disacáridos se deben a arreglos atómicos dentro de la molécula.

La unión de los monosacáridos en un azúcar doble ocurre por una reacción de condensación, que implica la eliminación de una molécula de agua de los grupos funcionales solamente. La descomposición de un azúcar doble en sus dos monosacáridos se logra mediante hidrólisis con la ayuda de un tipo de enzima llamada disacaridasa. A medida que la construcción del azúcar más grande expulsa una molécula de agua, su descomposición consume una molécula de agua. Estas reacciones son vitales en el metabolismo. Cada disacárido se descompone con la ayuda de una disacaridasa correspondiente (sacarida, lactasa y maltasa).

Clasificación

Hay dos clases funcionalmente diferentes de disacáridos:

• Disacáridos reductores, en los que un monosacárido, el azúcar reductor del par, todavía tiene una unidad hemiacetal libre que puede funcionar como un grupo aldehído reductor; la lactosa, la maltosa y la celobiosa son ejemplos de disacáridos reductores, cada uno con una unidad hemiacetal, la otra ocupada por el enlace glucosídico, lo que le impide actuar como agente reductor. Pueden detectarse fácilmente mediante la prueba de Woehlk o la prueba de Fearon en metilamina.
• Disacáridos no reductores, en los que los monosacáridos componentes se unen a través de un enlace acetal entre sus centros anoméricos. Esto da como resultado que ninguno de los monosacáridos quede con una unidad hemiacetal libre para actuar como agente reductor. La sacarosa y la trehalosa son ejemplos de disacáridos no reductores porque su enlace glucosídico se encuentra entre sus respectivos átomos de carbono hemiacetal. La reactividad química reducida de los azúcares no reductores en comparación con los azúcares reductores puede ser una ventaja cuando la estabilidad en almacenamiento es importante.

Formación

La formación de una molécula de disacárido a partir de dos moléculas de monosacárido procede mediante el desplazamiento de un grupo hidroxi de una molécula y un núcleo de hidrógeno (un protón) de la otra, de modo que los enlaces ahora vacantes en los monosacáridos unen los dos monómeros. Debido a la eliminación de la molécula de agua del producto, el término de conveniencia para tal proceso es "reacción de deshidratación" (también "reacción de condensación" o "síntesis de deshidratación"). Por ejemplo, el azúcar de la leche (lactosa) es un disacárido producido por condensación de una molécula de cada uno de los monosacáridos glucosa y galactosa, mientras que el disacárido sacarosa de la caña de azúcar y la remolacha azucarera es un producto de condensación de glucosa y fructosa. La maltosa, otro disacárido común, se condensa a partir de dos moléculas de glucosa.

La reacción de deshidratación que une monosacáridos en disacáridos (y también une monosacáridos en polisacáridos más complejos) forma lo que se denomina enlaces glucosídicos.

Propiedades

El enlace glucosídico se puede formar entre cualquier grupo hidroxi del monosacárido componente. Por lo tanto, incluso si los azúcares de ambos componentes son iguales (p. ej., glucosa), diferentes combinaciones de enlaces (regioquímica) y estereoquímica (alfa o beta) dan como resultado disacáridos que son diastereoisómeros con diferentes propiedades químicas y físicas. Dependiendo de los constituyentes de los monosacáridos, los disacáridos son a veces cristalinos, a veces solubles en agua y, a veces, de sabor dulce y sensación pegajosa. Los disacáridos pueden servir como grupos funcionales formando enlaces glucosídicos con otros compuestos orgánicos, formando glucósidos.

Asimilación

La digestión implica la descomposición de los monosacáridos.

Disacáridos comunes

disacárido	Unidad 1	Unidad 2	Vínculo
Sacarosa (azúcar de mesa, azúcar de caña, azúcar de remolacha o sacarosa)	Glucosa	Fructosa	α(1→2)β
Lactosa (azúcar de la leche)	galactosa	Glucosa	β(1→4)
Maltosa (azúcar de malta)	Glucosa	Glucosa	α(1→4)
trehalosa	Glucosa	Glucosa	α(1→1)α
celobiosa	Glucosa	Glucosa	β(1→4)
quitobiosa	glucosamina	glucosamina	β(1→4)

La maltosa, la celobiosa y la quitobiosa son productos de hidrólisis de los polisacáridos almidón, celulosa y quitina, respectivamente.

Los disacáridos menos comunes incluyen:

disacárido	Unidades	Vínculo
kojibiosa	dos monómeros de glucosa	α(1→2)
Nigeria	dos monómeros de glucosa	α(1→3)
isomaltosa	dos monómeros de glucosa	α(1→6)
β,β-trehalosa	dos monómeros de glucosa	β(1→1)β
α, β-trehalosa	dos monómeros de glucosa	α(1→1)β
soforosa	dos monómeros de glucosa	β(1→2)
laminaribiosa	dos monómeros de glucosa	β(1→3)
gentiobiosa	dos monómeros de glucosa	β(1→6)
trehalulosa	un monómero de glucosa y un monómero de fructosa	α(1→1)
Turanosa	un monómero de glucosa y un monómero de fructosa	α(1→3)
Maltulosa	un monómero de glucosa y un monómero de fructosa	α(1→4)
leucrosa	un monómero de glucosa y un monómero de fructosa	α(1→5)
Isomaltulosa	un monómero de glucosa y un monómero de fructosa	α(1→6)
gentiobilosa	un monómero de glucosa y un monómero de fructosa	β(1→6)
manobiosa	dos monómeros de manosa	ya sea α(1→2), α(1→3), α(1→4) o α(1→6)
melibiosa	un monómero de galactosa y un monómero de glucosa	α(1→6)
melibulosa	un monómero de galactosa y un monómero de fructosa	α(1→6)
Rutinosa	un monómero de ramnosa y un monómero de glucosa	α(1→6)
Rutinulosa	un monómero de ramnosa y un monómero de fructosa	β(1→6)
xilobiosa	dos monómeros de xilopiranosa	β(1→4)