Dimetilamina

Dimetilamina es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₃)₂NH. Esta amina secundaria es un gas inflamable e incoloro con olor parecido al amoníaco. La dimetilamina se encuentra comúnmente comercialmente como una solución en agua en concentraciones de hasta alrededor del 40%. Se estima que en 2005 se produjeron 270.000 toneladas.

Estructura y síntesis

La molécula consta de un átomo de nitrógeno con dos sustituyentes metilo y uno de hidrógeno. La dimetilamina es una base débil y el pKa del amonio CH₃-NH⁺
>₂-CH ₃ es 10,73, un valor superior a la metilamina (10,64) y la trimetilamina (9,79).

La dimetilamina reacciona con ácidos para formar sales, como el clorhidrato de dimetilamina, un sólido blanco inodoro con un punto de fusión de 171,5 °C. La dimetilamina se produce mediante una reacción catalítica de metanol y amoníaco a temperaturas elevadas y alta presión:

2 CH₃OH + NH₃ →₃)₂NH + 2 H₂O

Ocurrencia natural

La dimetilamina se encuentra ampliamente distribuida en animales y plantas, y está presente en muchos alimentos en niveles de unos pocos mg/kg.

Usos

La dimetilamina es un precursor de varios compuestos de importancia industrial. Reacciona con disulfuro de carbono para dar ditiocarbamato de dimetilo, un precursor del bis(dimetilditiocarbamato) de zinc y otros productos químicos utilizados en la vulcanización del caucho con azufre. El dimetilaminoetoxietanol se fabrica haciendo reaccionar dimetilamina y óxido de etileno. También están disponibles otros métodos que producen corrientes ricas en la sustancia que luego deben purificarse aún más. Los disolventes dimetilformamida y dimetilacetamida se derivan de la dimetilamina. Es materia prima para la producción de muchos agroquímicos y farmacéuticos, como el dimefox y la difenhidramina, respectivamente. El tabún, arma química, se deriva de la dimetilamina. El tensioactivo óxido de lauril dimetilamina se encuentra en jabones y compuestos de limpieza. La dimetilhidrazina asimétrica, un combustible para cohetes, se prepara a partir de dimetilamina.

(CH)₃)₂NH + NH₂Cl → (CH)₃)₂NNH₂ ⋅ HCl

Es un atrayente para el picudo del algodón.

Reacciones

Es básico, tanto en el sentido de Lewis como en el de Brønsted. Forma fácilmente sales de dimetilamonio tras el tratamiento con ácidos. La desprotonación de dimetilamina se puede realizar con compuestos organolitíicos. El LiNMe₂ resultante, que adopta una estructura similar a un clúster, sirve como fuente de "Me₂N⁻&#34. ;. Esta amida de litio se ha utilizado para preparar complejos metálicos volátiles como tetrakis(dimetilamido)titanio y pentakis(dimetilamido)tantalio.

También es una base Lewis.

Reacciona con muchos compuestos carbonílicos. Los aldehídos dan aminales. Por ejemplo, la reacción de dimetilamina y formaldehído da bis (dimetilamino) metano:

2 (CH)₃)₂NH + CH₂O →₃)₂N]₂CH₂ + H₂O

Convierte ésteres en dimetilamidas.

Seguridad

La dimetilina no es muy tóxica con el siguiente LD₅₀ valores: 736 mg/kg (fusa, p. ej.); 316 mg/kg (fusa, p.o.); 698 mg/kg (rat, p.o.); 3900 mg/kg (rat, dermal); 240 mg/kg (conejillo de guinea o conejo, p.o.).

Aunque no es agudamente tóxico, la dimetillamina sufre nitrosación para dar dimetilnitrosamina, un carcinógeno.