Dimetilacetamida
Dimetilacetamida (DMAc o DMA) es el compuesto orgánico de fórmula CH3C(O) N(CH3)2. Este líquido incoloro, miscible en agua y de alto punto de ebullición se utiliza comúnmente como disolvente polar en síntesis orgánica. El DMA es miscible con la mayoría de los demás disolventes, aunque es poco soluble en hidrocarburos alifáticos.
Síntesis y producción
El DMA se prepara comercialmente mediante la reacción de dimetilamina con anhídrido acético o ácido acético. La deshidratación de la sal de dimetilamina y ácido acético también proporciona este compuesto:
- CH3CO2H·HN(CH3)2 → H2O + CH3CON(CH)3)2
La dimetilacetamida también se puede producir mediante la reacción de dimetilamina con acetato de metilo.
La separación y purificación del producto se realiza mediante destilación multietapa en columnas de rectificación. El DMA se obtiene con un rendimiento esencialmente cuantitativo (99%) referido a acetato de metilo.
Reacciones y aplicaciones
Las reacciones químicas de la dimetilacetamida son típicas de las amidas N,N-disustituidas. La hidrólisis del enlace acil-N se produce en presencia de ácidos:
- CH3CON(CH)3)2 + H2O + HCl → CH3COOH + (CH)3)2NH2+Cl−
Sin embargo, es resistente a las bases. Por esta razón, el DMA es un disolvente útil para reacciones que involucran bases fuertes como el hidróxido de sodio.
La dimetilacetamida se usa comúnmente como solvente para fibras (p. ej., poliacrilonitrilo, spandex) o en la industria de adhesivos. También se emplea en la producción de productos farmacéuticos y plastificantes como medio de reacción.
Una solución de cloruro de litio en DMAc (LiCl/DMAc) puede disolver la celulosa. A diferencia de muchos otros disolventes de celulosa, LiCl/DMAc proporciona una dispersión molecular, es decir, una "verdadera solución". Por este motivo, se utiliza en cromatografía de permeación en gel para determinar la distribución de masa molar de muestras de celulosa.
La dimetilacetamida también se utiliza como excipiente en fármacos, p. en Vumon (tenipósido), Busulfex (busulfán) o Amsidina (amsacrina).
Toxicidad
La dimetilacetamida, como la mayoría de las alquilamidas simples, tiene una toxicidad aguda baja. La exposición crónica puede causar hepatotoxicidad. En dosis altas (400 mg/kg de masa corporal al día), la dimetilacetamida provoca efectos en el sistema nervioso central (por ejemplo, depresión, alucinaciones y delirios).
La dimetilacetamida puede ser incompatible con el policarbonato o el ABS. Los dispositivos (por ejemplo, jeringas) que contienen policarbonato o ABS pueden disolverse al entrar en contacto con dimetilacetamida.
Reglamento
En 2011, la dimetilacetamida fue identificada en la UE como una Sustancia extremadamente preocupante (SVHC) debido a su toxicidad reproductiva. En 2014, la Comisión Europea inició una investigación para restringir el uso de dimetilacetamida en la UE según REACH.
En 2015, el CNESST (Comité de Normas, Equidad, Salud y Seguridad en el Trabajo de Quebec) adoptó una clasificación más estricta de la dimetilacetamida:
| Descripción | Categoría | Declaración de peligro del SMA |
|---|---|---|
| Toxicidad reproductiva | 2 | Sospechoso de la fertilidad dañina o del niño no nacido (H361) |
| Toxicidad específica del órgano objetivo – exposición repetida | 2 | Puede causar daño a los órganos mediante exposición prolongada o repetida (H373) |
| Daño ocular grave / irritación ocular | 2 | Causa irritación ocular grave (H319) |
| Toxicidad aguda – inhalación | 3 | Tóxico si inhalado (H331) |
| Toxicidad específica del órgano objetivo – exposición individual – efectos narcóticos | 3 | Puede causar somnolencia o mareos (H336) |
| Líquido inflamable | 4 | Líquido combustible (H227) |
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