Dihidroxiacetona

Dihidroxiacetona (DHA), también conocida como glicerona, es un sacárido simple (una triosa) con fórmula C
₃H
₆O
>₃.

El DHA se utiliza principalmente como ingrediente en productos de bronceado sin sol. A menudo se deriva de fuentes vegetales como la remolacha azucarera y la caña de azúcar, y de la fermentación de la glicerina.

Química

DHA es un polvo cristalino blanco higroscópico. Tiene un sabor dulce refrescante y un olor característico. Es la más simple de todas las cetosas y no tiene centro quiral. La forma normal es un dímero (2,5-bis(hidroximetil)-1,4-dioxano-2,5-diol). El dímero se disuelve lentamente en agua, tras lo cual se convierte en monómero. Estas soluciones son estables a pH entre 4 y 6. En soluciones más básicas, se degrada a un producto marrón.

Este efecto de oscurecimiento de la piel se atribuye a una reacción de Maillard. El DHA se condensa con los residuos de aminoácidos de la proteína queratina, el componente principal de la superficie de la piel. Cuando se inyecta, no se produce pigmentación, lo que coincide con el papel del oxígeno en el desarrollo del color. Los pigmentos resultantes, que pueden eliminarse mediante abrasión, se denominan melanoidinas. Estos son similares en coloración a la melanina, la sustancia natural en las capas más profundas de la piel que se vuelven marrones o "bronceadas" al mismo tiempo. por la exposición a los rayos ultravioleta.

Preparación

El DHA se puede preparar, junto con el gliceraldehído, mediante la oxidación suave del glicerol, por ejemplo con peróxido de hidrógeno y una sal ferrosa como catalizador. También se puede preparar con alto rendimiento y selectividad a temperatura ambiente a partir de glicerol utilizando catalizadores catiónicos a base de paladio con oxígeno, aire o benzoquinona que actúan como cooxidantes. El gliceraldehído es un isómero estructural de la dihidroxiacetona.

Bioquímica

Su forma fosforilada, dihidroxiacetona fosfato (DHAP), participa en la glucólisis y es un producto intermedio del metabolismo de la fructosa.

Historia

El DHA fue reconocido por primera vez como agente colorante de la piel por científicos alemanes en la década de 1920. A través de su uso en el proceso de rayos X, se observó que causaba que la superficie de la piel se volviera marrón cuando se derramaba.

En la década de 1950, Eva Wittgenstein de la Universidad de Cincinnati realizó más investigaciones con la dihidroxiacetona. Sus estudios implicaron el uso de DHA como fármaco oral para ayudar a niños con enfermedad de almacenamiento de glucógeno. Los niños recibieron grandes dosis de DHA por vía oral y, en ocasiones, escupieron o derramaron la sustancia sobre su piel. Los trabajadores de la salud notaron que la piel se volvió marrón después de unas horas de exposición al DHA. Wittgenstein continuó experimentando con DHA, pintando soluciones líquidas sobre su propia piel. Pudo reproducir consistentemente el efecto de pigmentación y notó que el DHA no parecía penetrar más allá del estrato córneo o capa superficial de la piel muerta (la FDA finalmente concluyó que esto no es del todo cierto). Luego continuaron las investigaciones sobre el efecto colorante de la piel del DHA en relación con el tratamiento de pacientes con vitíligo.

Elaboración del vino

Tanto las bacterias del ácido acético Acetobacter aceti como Gluconobacter oxydans utilizan glicerol como fuente de carbono para formar dihidroxiacetona. El DHA se forma por cetogénesis del glicerol. Puede afectar la calidad sensorial del vino con propiedades dulces/etéreas. El DHA también puede reaccionar con la prolina para producir una sustancia "parecida a una corteza". aroma. La dihidroxiacetona puede afectar la actividad antimicrobiana del vino, ya que tiene la capacidad de unirse al SO₂.

Bronceado sin sol

Coppertone introdujo en el mercado la primera loción bronceadora sin sol para el consumidor en la década de 1960. Este producto se llamó "Quick Tan" o "QT". Se vendió como agente bronceador nocturno y otras empresas siguieron su ejemplo con productos similares. Los consumidores pronto se cansaron de este producto debido a los resultados poco atractivos, como las palmas anaranjadas, las rayas y la mala coloración. Debido a la experiencia QT, muchas personas todavía asocian el bronceado sin sol con bronceados anaranjados de apariencia falsa.

En la década de 1970, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) añadió DHA de forma permanente a su lista de ingredientes cosméticos aprobados.

En la década de 1980, aparecieron en el mercado nuevas formulaciones de bronceado sin sol y las mejoras en el proceso de fabricación de DHA crearon productos que producían un color de aspecto más natural y una mejor decoloración. Las preocupaciones de los consumidores sobre los daños asociados con las opciones de bronceado UV estimularon una mayor popularidad de los productos de bronceado sin sol como alternativa al bronceado UV. Aparecieron decenas de marcas en los estantes de las farmacias, en numerosas formulaciones.

Hoy en día, el DHA es el principal ingrediente activo de muchas preparaciones para el cuidado de la piel que se broncean sin sol. Los fabricantes de lociones también producen una amplia variedad de preparaciones bronceadoras sin sol que reemplazan el DHA con agentes bronceadores naturales como la cáscara de nuez negra. El DHA se puede utilizar solo o combinado con otros componentes bronceadores como la eritrulosa. El DHA se considera el aditivo bronceador sin sol más eficaz.

Los productos de bronceado sin sol contienen DHA en concentraciones que oscilan entre el 1% y el 20%. La mayoría de los productos de farmacia oscilan entre el 3% y el 5%, y los productos profesionales oscilan entre el 5% y el 20%. Los porcentajes corresponden a los niveles de coloración del producto de claro a oscuro. Los productos más claros son más aptos para principiantes, pero pueden requerir varias capas para producir la profundidad de color deseada. Los productos más oscuros producen un bronceado oscuro en una sola capa, pero también son más propensos a tener rayas, irregularidades o tonos descoloridos. El bronceado artificial tarda de 2 a 4 horas en comenzar a aparecer en la superficie de la piel y continuará oscureciéndose durante 24 a 72 horas, según el tipo de formulación.

Una vez que se ha producido el efecto de oscurecimiento, el bronceado no se elimina con el sudor ni con agua o jabón. Se desvanecerá gradualmente durante 3 a 10 días. La exfoliación, la inmersión prolongada en agua o la sudoración intensa pueden aclarar el bronceado, ya que todos estos factores contribuyen a una rápida exfoliación de las células muertas de la piel (las células muertas de la piel son la parte teñida del bronceado sin sol).

Los bronceadores sin sol actuales se formulan en aerosoles, lociones, geles, espumas y toallitas cosméticas. Los productos de aplicación profesional incluyen cabinas de bronceado en aerosol, aplicaciones de bronceado con aerógrafo y lociones, geles, mousses y toallitas aplicados a mano.