Determinación de Zeisel

La determinación de Zeisel o prueba de Zeisel es una prueba química para detectar la presencia de ésteres o éteres en una sustancia química. Lleva el nombre del químico checo Simon Zeisel (1854-1933). En una prueba cualitativa, primero se hace reaccionar una muestra con una mezcla de ácido acético y yoduro de hidrógeno en un tubo de ensayo. La reacción resultante tiene como resultado la escisión del éter o del éster en un yoduro de alquilo y respectivamente un alcohol o un ácido carboxílico.

Al calentar esta mezcla, se permite que los gases entren en contacto con un trozo de papel más arriba del tubo de ensayo saturado con nitrato de plata. Cualquier yoduro de alquilo presente dará una reacción con el compuesto de plata para formar yoduro de plata que tiene un color rojo o amarillo. Filtrando y pesando este precipitado es posible calcular cuantitativamente el número de átomos de yodo y, por tanto, de grupos alcoxi. Por ejemplo, antes del desarrollo de métodos más precisos de espectroscopia de RMN y espectrometría de masas, la prueba de Zeisel se usaba ampliamente para determinar el número de metoxi (-OCH₃) y etoxi (-OCH₂CH₃) grupos en insecticidas de carbohidratos y organofosforados.

Se puede realizar una prueba cualitativa de Zeisel alternativa con el uso de nitrato de mercurio (II) en lugar de nitrato de plata, lo que lleva a la formación de yoduro de mercurio (II) de color rojo escarlata.

Aplicaciones sintéticas: