Desprotonación

Desprotonación (o deshidronación) es la eliminación (transferencia) de un protón (o hidron, o catión de hidrógeno), (H⁺) de un ácido de Brønsted-Lowry en una reacción ácido-base. La especie formada es la base conjugada de ese ácido. El proceso complementario, cuando se agrega (transfiere) un protón a una base de Brønsted-Lowry, es la protonación (o hidronación). La especie formada es el ácido conjugado de esa base.

Una especie que puede aceptar o donar un protón se denomina anfiprótica. Un ejemplo es la molécula de H₂O (agua), que puede ganar un protón para formar el ion hidronio, H₃O⁺, o pierde un protón, dejando el ion hidróxido, OH⁻.

La capacidad relativa de una molécula para ceder un protón se mide por su valor pKa. Un valor pK_a bajo indica que el compuesto es ácido y fácilmente cederá su protón a una base. El pK_a de un compuesto está determinado por muchos aspectos, pero el más importante es la estabilidad de la base conjugada. Esto está determinado principalmente por la capacidad (o incapacidad) de la base conjugada para estabilizar la carga negativa. Una de las formas más importantes de evaluar la capacidad de una base conjugada para distribuir carga negativa es mediante resonancia. Los grupos aceptores de electrones (que pueden estabilizar la molécula aumentando la distribución de carga) o los grupos donadores de electrones (que se desestabilizan al disminuir la distribución de carga) presentes en una molécula también determinan su pKa. El disolvente utilizado también puede ayudar a estabilizar la carga negativa de una base conjugada.

Las bases utilizadas para desprotonar dependen del pK_a del compuesto. Cuando el compuesto no es particularmente ácido y, como tal, la molécula no cede fácilmente su protón, se requiere una base más fuerte que los hidróxidos comúnmente conocidos. Los hidruros son uno de los muchos tipos de poderosos agentes desprotonantes. Los hidruros comunes utilizados son el hidruro de sodio y el hidruro de potasio. El hidruro forma gas hidrógeno con el protón liberado de la otra molécula. El hidrógeno es peligroso y podría encenderse con el oxígeno del aire, por lo que el procedimiento químico debe realizarse en una atmósfera inerte (por ejemplo, nitrógeno).

La desprotonación puede ser un paso importante en una reacción química. Las reacciones ácido-base suelen ocurrir más rápido que cualquier otro paso que pueda determinar el producto de una reacción. La base conjugada es más rica en electrones que la molécula, lo que puede alterar la reactividad de la molécula. Por ejemplo, la desprotonación de un alcohol forma el alcóxido cargado negativamente, que es un nucleófilo mucho más fuerte.

Para determinar si una base determinada será suficiente o no para desprotonar un ácido específico, compare la base conjugada con la base original. Una base conjugada se forma cuando el ácido es desprotonado por la base. En la imagen de arriba, el hidróxido actúa como base para desprotonar el ácido carboxílico. La base conjugada es la sal carboxilato. En este caso, el hidróxido es una base lo suficientemente fuerte como para desprotonar el ácido carboxílico porque la base conjugada es más estable que la base porque la carga negativa se deslocaliza en dos átomos electronegativos en comparación con uno. Usando valores de pK_a, el ácido carboxílico es aproximadamente 4 y el ácido conjugado, el agua, es 15,7. Debido a que los ácidos con valores de pK_a más altos tienen menos probabilidades de donar sus protones, el equilibrio favorecerá su formación. Por lo tanto, se formará preferentemente el lado de la ecuación con agua. Si, por ejemplo, se utilizara agua, en lugar de hidróxido, para desprotonar el ácido carboxílico, el equilibrio no favorecería la formación de la sal carboxilato. Esto se debe a que el ácido conjugado, hidronio, tiene un pK_a de -1,74, que es menor que el ácido carboxílico. En este caso, el equilibrio favorecería al ácido carboxílico.