Desoxirribosa

Desoxirribosa, o más precisamente 2-desoxirribosa, es un monosacárido con fórmula idealizada H−(C=O)−(CH₂)−(CHOH)₃−H. Su nombre indica que es un azúcar desoxi, lo que significa que se deriva del azúcar ribosa por pérdida de un grupo hidroxi. Descubierta en 1929 por Phoebus Levene, la desoxirribosa es más notable por su presencia en el ADN. Dado que los azúcares de pentosa, arabinosa y ribosa, solo difieren en la estereoquímica en C2 ', la 2-desoxirribosa y la 2-desoxiarabinosa son equivalentes, aunque el último término rara vez se usa porque la ribosa, no la arabinosa, es el precursor de la desoxirribosa.

Estructura

Existen varios isómeros con la fórmula H−(C=O)−(CH₂)−(CHOH)₃−H, pero en la desoxirribosa todos los grupos hidroxilo están en el mismo lado en la proyección de Fischer. El término "2-desoxirribosa" puede referirse a cualquiera de dos enantiómeros: la d-2-desoxirribosa biológicamente importante y la rara vez encontrada imagen especular l-2-desoxirribosa. d-2-deoxyribose es un precursor del ADN del ácido nucleico. La 2-desoxirribosa es una aldopentosa, es decir, un monosacárido de cinco átomos de carbono y con una función aldehído.

En solución acuosa, la desoxirribosa existe principalmente como una mezcla de tres estructuras: la forma lineal H−(C=O)−(CH₂)−(CHOH)₃−H y dos formas de anillo, desoxirribofuranosa ("C3′-endo"), con un anillo de cinco miembros, y desoxirribopiranosa ("C2′-endo"), con un anillo de seis anillo de miembros. La última forma es predominante (mientras que la ribosa prefiere la forma C3′-endo).

Equilibrio químico de la deoxiribosa en solución

Importancia biológica

Como componente del ADN, los derivados de la 2-desoxirribosa tienen un papel importante en la biología. La molécula de ADN (ácido desoxirribonucleico), que es el principal depósito de información genética en la vida, consta de una larga cadena de unidades que contienen desoxirribosa llamadas nucleótidos, unidas a través de grupos fosfato. En la nomenclatura estándar de ácidos nucleicos, un nucleótido de ADN consta de una molécula de desoxirribosa con una base orgánica (generalmente adenina, timina, guanina o citosina) unida al carbono ribosa 1′. El hidroxilo 5' de cada unidad de desoxirribosa se reemplaza por un fosfato (formando un nucleótido) que se une al carbono 3' de la desoxirribosa en la unidad anterior.

La ausencia del grupo hidroxilo 2′ en la desoxirribosa aparentemente es responsable de la mayor flexibilidad mecánica del ADN en comparación con el ARN, lo que le permite asumir la conformación de doble hélice y también (en los eucariotas) enrollarse de forma compacta dentro el núcleo de la célula pequeña. Las moléculas de ADN de doble cadena también suelen ser mucho más largas que las moléculas de ARN. La columna vertebral del ARN y el ADN es estructuralmente similar, pero el ARN es monocatenario y está hecho de ribosa en lugar de desoxirribosa.

Otros derivados biológicamente importantes de la desoxirribosa incluyen mono-, di- y trifosfatos, así como monofosfatos cíclicos 3'-5'.

Biosíntesis

La desoxirribosa se genera a partir de la ribosa 5-fosfato mediante enzimas denominadas ribonucleótido reductasas. Estas enzimas catalizan el proceso de desoxigenación.