Denatonio

Denatonium, generalmente disponible como benzoato de denatonio (bajo nombres comerciales como Denatrol, BITTERANT-b, BITTER+PLUS, Bitrex, Bitrix y Aversion) y como sacárido de denatonio (BITTERANT-s), es el compuesto químico más amargo conocido, con umbrales de amargor de 0,05 ppm para el benzoato y 0,01 ppm para el sacárido. Fue descubierto en 1958 durante una investigación sobre anestésicos locales por T.& H. Smith de Edimburgo, Escocia, y registrada bajo la marca Bitrex.

Las diluciones de tan solo 10 ppm son insoportablemente amargas para la mayoría de los humanos. Las sales de denatonio suelen ser sólidos incoloros e inodoros, pero a menudo se comercializan como soluciones. Se utilizan como agentes aversivos (amargos) para prevenir una ingestión inadecuada. El denatonio se usa en alcohol desnaturalizado, anticongelantes, preparaciones preventivas para morderse las uñas, pruebas de ajuste de mascarillas respiratorias, repelentes de animales, jabones líquidos, champús y tarjetas de juegos de Nintendo Switch para evitar que los niños los traguen accidentalmente o se asfixien. No se sabe que represente ningún riesgo para la salud a largo plazo.

El nombre denatonio refleja el uso principal de la sustancia como desnaturalizante y su naturaleza química como catión, de ahí que -onio sea un sufijo neolatino.

Estructura, síntesis y propiedades físicas

El denatonio es un catión de amonio cuaternario. Está compuesto como una sal con cualquiera de varios aniones, como benzoato o sacarinato. Puede obtenerse mediante la cuaternización de lidocaína, un anestésico popular, con cloruro de bencilo o un reactivo similar. Para obtener otras sales, como el benzoato, el cloruro de denatonio formado se somete a una reacción de intercambio aniónico con benzoato de sodio, o primero hidróxido de sodio para obtener hidróxido de denatonio seguido de neutralización con ácido benzoico. Otros compuestos similares son la procaína y la benzocaína.

Bioquímica

El denatonio en humanos es reconocido por ocho receptores distintos del sabor amargo: TAS2R4, TAS2R8, TAS2R10, TAS2R39, TAS2R43, TAS2R16, TAS2R46 y TAS2R47, siendo con diferencia el más sensible al compuesto.

El denatonio puede actuar como broncodilatador activando los receptores del sabor amargo en el músculo liso de las vías respiratorias.

Aplicaciones

El amargor del compuesto guía la mayoría de las aplicaciones de denatonio. El benzoato de denatonio se utiliza para desnaturalizar el etanol de modo que no se trate como una bebida alcohólica con respecto a impuestos y restricciones de ventas. Una designación en particular, SD-40B, indica que el etanol ha sido desnaturalizado utilizando benzoato de denatonio.

El denatonio se incluye comúnmente en los placebos utilizados en ensayos clínicos para imitar el sabor amargo de ciertos medicamentos.

Denatonium también desaconseja el consumo de alcoholes venenosos como el metanol y aditivos como el etilenglicol. También se agrega a muchos tipos de líquidos nocivos, incluidos solventes (como quitaesmalte), pinturas, barnices, artículos de tocador y otros artículos de cuidado personal, esmaltes de uñas especiales para prevenir morderse las uñas y varios otros productos domésticos. También se agrega a productos en aerosol menos peligrosos (como los pulverizadores de gas) para desalentar el abuso de los vapores volátiles por inhalación.

En 1995, el estado estadounidense de Oregón exigió que se agregara benzoato de denatonio a los productos que contenían etilenglicol y metanol de sabor dulce, como el anticongelante y el líquido limpiaparabrisas, para prevenir el envenenamiento de niños y animales. En diciembre de 2012, los fabricantes estadounidenses acordaron voluntariamente agregar benzoato de denatonio al anticongelante vendido en todo el país.

Se sabe que los animales tienen diferentes sensibilidades a los efectos del denatonio. Se utiliza en algunos repelentes de animales (especialmente para mamíferos tan grandes como los ciervos). Se ha utilizado para proteger los venenos para ratas del consumo humano, ya que los humanos pueden detectar denatonio en concentraciones mucho más bajas que los roedores.

Los cartuchos del juego Nintendo Switch están recubiertos con benzoato de denatonio para evitar que los niños pequeños los consuman.