Creosota
La creosota es una categoría de productos químicos carbonosos formados por la destilación de varios alquitranes y la pirólisis de material derivado de plantas, como la madera o el combustible fósil. Por lo general, se utilizan como conservantes o antisépticos.
Históricamente, algunos tipos de creosota se usaron como tratamiento para componentes de estructuras de madera en alta mar y exteriores para evitar la putrefacción (por ejemplo, puentes y traviesas de ferrocarril, vea la imagen). Las muestras se pueden encontrar comúnmente dentro de los tiros de las chimeneas, donde el carbón o la madera se queman en condiciones variables, produciendo hollín y humo alquitranado. Las creosotas son las principales sustancias químicas responsables de la estabilidad, el aroma y el sabor característicos de la carne ahumada; el nombre se deriva del griego κρέας (kreas) 'carne', y σωτήρ (sōtēr) 'conservador'.
Los dos tipos principales reconocidos en la industria son la creosota de alquitrán de hulla y la creosota de alquitrán de madera. La variedad de alquitrán de hulla, que tiene propiedades más fuertes y tóxicas, se ha utilizado principalmente como conservante de la madera; La creosota de alquitrán de hulla también se usaba anteriormente como escarótico, para quemar el tejido maligno de la piel, y en odontología, para prevenir la necrosis, antes de que se conocieran sus propiedades cancerígenas. La variedad de alquitrán de madera se ha utilizado para la conservación de la carne, el tratamiento de barcos y fines médicos como anestésico, antiséptico, astringente, expectorante y laxante, aunque en su mayoría han sido reemplazados por formulaciones modernas.
También se han elaborado variedades de creosota a partir de esquisto bituminoso y petróleo, y se conocen como creosota de alquitrán de aceite cuando se deriva del alquitrán de aceite, y como creosota de alquitrán de agua y gas cuando se deriva del alquitrán del gas de agua. La creosota también se ha elaborado a partir de formaciones previas al carbón como el lignito, que produce creosota de alquitrán de lignito, y turba, que produce creosota de alquitrán de turba.
Aceites de creosota
El término creosota tiene una amplia gama de definiciones según el origen del aceite de alquitrán de hulla y el uso final del material.
Con respecto a los conservantes de la madera, la Agencia de Protección Ambiental (EPA) de los Estados Unidos considera que el término creosota significa un pesticida para uso como conservante de la madera que cumple con los estándares P1/P13 y P2 de la Asociación Estadounidense de Protección de la Madera (AWPA). Los estándares de AWPA exigen que la creosota "debe ser un producto de alquitrán de hulla puro derivado completamente del alquitrán producido por la carbonización del carbón bituminoso."
Actualmente, todos los productos de madera tratados con creosota (pilotes marinos y de cimientos, madera, postes, durmientes de ferrocarril, maderos y postes de servicios públicos) se fabrican con este tipo de conservante de madera. El proceso de fabricación solo puede ser un proceso de presión bajo la supervisión de un aplicador autorizado certificado por los Departamentos de Agricultura del Estado. No se permite el uso de creosota con brocha, rociado o sin presión, como se especifica en la etiqueta aprobada por la EPA para el uso de creosota.
El uso de creosota de acuerdo con los Estándares AWPA no permite la mezcla con otros tipos de "tipo creosota" materiales, tales como creosota de lignito y alquitrán, creosota de aceite de alquitrán, creosota de turba y alquitrán, creosota de agua y gas de alquitrán o creosota de alquitrán de madera. Sin embargo, el estándar P3 de AWPA permite la mezcla de un aceite de petróleo de alto punto de ebullición que cumpla con el estándar P4 de AWPA.
La información que sigue, que describe los otros tipos de materiales de creosota y sus usos, debe considerarse principalmente como de valor histórico únicamente. Esta historia es importante, porque rastrea el origen de estos diferentes materiales utilizados durante el siglo XIX y principios del XX. Además, hay que tener en cuenta que estos otros tipos de creosota –alquitrán de lignito, alquitrán de madera, alquitrán de agua-gas, etc.- actualmente no se están fabricando y han sido sustituidas por materiales más económicos, o sustituidas por productos que son más eficaces o más seguros.
Durante una parte de su historia, se pensó que la creosota de alquitrán de hulla y la creosota de alquitrán de madera eran sustancias equivalentes, aunque de orígenes distintos, lo que explica su nombre común; solo más tarde se determinó que los dos eran químicamente diferentes. Todos los tipos de creosota están compuestos por derivados fenólicos y comparten alguna cantidad de fenoles monosustituidos, pero estos no son el único elemento activo de la creosota. Para sus efectos útiles, la creosota de alquitrán de hulla se basa en la presencia de naftalenos y antracenos, mientras que la creosota de alquitrán de madera se basa en la presencia de éteres metílicos de fenol. De lo contrario, cualquier tipo de alquitrán se disolvería en agua.
La creosota fue descubierta por primera vez en su forma de alquitrán de madera en 1832 por Carl Reichenbach, cuando la encontró tanto en el alquitrán como en ácidos piroleñosos obtenidos por destilación seca de madera de haya. Debido a que el ácido piroleñoso era conocido como antiséptico y conservante de la carne, Reichenbach realizó experimentos sumergiendo la carne en una solución diluida de creosota destilada. Encontró que la carne se secó sin sufrir putrefacción y había alcanzado un sabor ahumado. Esto lo llevó a razonar que la creosota era el componente antiséptico contenido en el humo, y argumentó además que la creosota que había encontrado en el alquitrán de madera también se encontraba en el alquitrán de hulla, así como en el alquitrán de ámbar y el alquitrán animal, en la misma abundancia que en la madera. alquitrán.
Poco después, en 1834, Friedrich Ferdinand Runge descubrió el ácido carbólico (fenol) en el alquitrán de hulla y Auguste Laurent lo obtuvo a partir de "fenilhidrato", que pronto se determinó que era el mismo compuesto. No hubo una visión clara sobre la relación entre el ácido fénico y la creosota; Runge lo describió con propiedades cáusticas y antisépticas similares, pero señaló que era diferente, ya que era un ácido y formaba sales. No obstante, Reichenbach argumentó que la creosota también era el elemento activo, como lo era en el ácido piroleñoso. A pesar de la evidencia en contrario, su punto de vista prevaleció entre la mayoría de los químicos, y se convirtió en una sabiduría comúnmente aceptada de que la creosota, el ácido carbólico y el fenilhidrato eran sustancias idénticas, con diferentes grados de pureza.
El ácido carbólico pronto se vendió comúnmente con el nombre de "creosota", y la escasez de creosota de alquitrán de madera en algunos lugares llevó a los químicos a creer que era la misma sustancia que la descrita por Reichenbach. En la década de 1840, Eugen Freiherr von Gorup-Besanez, después de darse cuenta de que dos muestras de sustancias etiquetadas como creosota eran diferentes, inició una serie de investigaciones para determinar la naturaleza química del ácido carbólico, llegando a la conclusión de que se parecía más a las quinonas cloradas y debía han sido una sustancia diferente, completamente sin relación.
Independientemente, hubo investigaciones sobre la naturaleza química de la creosota. Un estudio de F.K. Völkel reveló que el olor de la creosota purificada se asemejaba al del guayacol, y estudios posteriores de Heinrich Hlasiwetz identificaron una sustancia común al guayaco y la creosota a la que llamó creosol, y determinó que la creosota contenía una mezcla de creosol y guayacol. Investigaciones posteriores de Gorup-Besanez, AE Hoffmann y Siegfried Marasse mostraron que la creosota de alquitrán de madera también contenía fenoles, lo que le otorgaba una característica en común con la creosota de alquitrán de hulla.
Históricamente, la creosota de alquitrán de hulla se ha distinguido de lo que se pensaba que era la creosota propiamente dicha, la sustancia original del descubrimiento de Reichenbach, y se la ha denominado específicamente "aceite de creosota". Pero, debido a que la creosota del alquitrán de hulla y el alquitrán de madera se obtienen de un proceso similar y tienen algunos usos comunes, también se han colocado en la misma clase de sustancias, con los términos "creosota" o "aceite de creosota" refiriéndose a cualquiera de los productos.
Creosota de alquitrán de madera
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La creosota de alquitrán de madera es un líquido grasiento de incoloro a amarillento con olor a humo, produce una llama de hollín cuando se quema y tiene sabor a quemado. No flota en el agua, con una gravedad específica de 1,037 a 1,087, retiene la fluidez a muy baja temperatura y hierve a 205-225 °C. En su forma más pura, es transparente. La disolución en agua requiere hasta 200 veces la cantidad de agua que la creosota base. Esta creosota es una combinación de fenoles naturales: principalmente guayacol y creosol (4-metilguayacol), que típicamente constituirán el 50 % del aceite; los segundos en prevalencia son el cresol y el xilenol; siendo el resto una combinación de monofenoles y polifenoles.
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Los fenoles simples no son el único elemento activo en la creosota de alquitrán de madera. En solución, coagulan la albúmina, que es una proteína hidrosoluble que se encuentra en la carne, por lo que sirven como agente conservante, pero también provocan la desnaturalización. La mayoría de los fenoles de la creosota son derivados metoxi: contienen el grupo metoxi unido al núcleo de benceno (O–CH3). El alto nivel de derivados metílicos creados por la acción del calor sobre la madera (también evidente en el alcohol metílico producido a través de la destilación) hace que la creosota de alquitrán de madera sea sustancialmente diferente de la creosota de alquitrán de hulla. El guayacol es un éter metílico de pirocatequina, mientras que el creosol es un éter metílico de metilpirocatequina, el siguiente homólogo de la pirocatequina. Los éteres metílicos difieren de los fenoles simples en que son menos hidrófilos, cáusticos y venenosos. Esto permite que la carne se conserve con éxito sin desnaturalización del tejido y permite que la creosota se use como ungüento médico.
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Debido a que la creosota de alquitrán de madera se usa por su contenido de guayacol y creosol, generalmente se deriva de la madera de haya en lugar de otras maderas, ya que se destila con una mayor proporción de esos químicos en otros fenoles. La creosota se puede obtener destilando el alquitrán de madera y tratando la fracción más pesada que el agua con una solución de hidróxido de sodio. Luego, la solución alcalina se separa de la capa aceitosa insoluble, se hierve en contacto con el aire para reducir las impurezas y se descompone con ácido sulfúrico diluido. Esto produce una creosota cruda, que es purificada por re-solución en álcali, re-precipitación con ácido, luego redestilada con la fracción que pasa entre 200° y 225° constituyendo la creosota purificada.
Cuando se agrega cloruro férrico a una solución diluida, se vuelve verde: una característica de los derivados orto-oxi del benceno. Se disuelve en ácido sulfúrico a un líquido rojo, que cambia lentamente a púrpura-violeta. Agitado con ácido clorhídrico en ausencia de aire, se vuelve rojo, cambiando el color en presencia de aire a marrón oscuro o negro.
En la preparación de alimentos mediante el ahumado, el guayacol contribuye principalmente al sabor ahumado, mientras que el dimetil éter de pirogalol, siringol, es el principal químico responsable del aroma ahumado.
Usos históricos
Industrial
Poco después de que se descubriera y reconociera como el principio del ahumado de la carne, la creosota de alquitrán de madera se utilizó como reemplazo del proceso. Se utilizaron varios métodos para aplicar la creosota. Una era sumergir la carne en ácido piroleñoso o en agua de creosota diluida, como hacía Reichenbach, o pincelarla con ellos, y en una hora la carne tendría la misma calidad que las preparaciones ahumadas tradicionales. A veces, la creosota se diluía en vinagre en lugar de agua, ya que el vinagre también se usaba como conservante. Otra era colocar la carne en una caja cerrada y colocar con ella unas gotas de creosota en una botella pequeña. Debido a la volatilidad de la creosota, la atmósfera estaba llena de un vapor que la contenía y cubría la carne.
La aplicación de alquitrán de madera a las embarcaciones marítimas se practicó durante el siglo XVIII y principios del siglo XIX, antes de que la creosota se aislara como compuesto. Se descubrió que la creosota de alquitrán de madera no era tan eficaz en los tratamientos de la madera, porque era más difícil infundir la creosota en las células de madera, pero aun así se realizaron experimentos, incluso por parte de muchos gobiernos, porque resultó ser menos costosa en el mercado.
Médico
Incluso antes de que se descubriera la creosota como compuesto químico, era el principal componente activo de los remedios medicinales en diferentes culturas alrededor del mundo.
En la antigüedad, las breas y las resinas se usaban comúnmente como medicinas. Plinio menciona una variedad de sustancias similares al alquitrán que se usan como medicina, incluidas cedria y pissinum. Cedria era la brea y la resina del cedro, siendo equivalente al aceite de alquitrán y ácido piroleñoso que se utilizan en la primera etapa de destilación de la creosota. Recomienda cedria para aliviar el dolor de muelas, como inyección en el oído en caso de dureza de oído, para matar gusanos parásitos, como preventivo para infusión, como tratamiento para la ftiriasis y porrigo, como antídoto para el veneno de la liebre de mar, como linimento para la elefantiasis, y como ungüento para tratar las úlceras tanto en la piel como en los pulmones. Habla además de que la cedria se usa como agente embalsamador para preparar momias. Pissinum era un agua de alquitrán que se hacía hirviendo cedria, esparciendo vellones de lana sobre los recipientes para atrapar el vapor y luego exprimiéndolos.
La Pharmacopée de Lyon, publicada en 1778, dice que se cree que el aceite de cedro cura los vómitos y ayuda a curar tumores y úlceras. Los médicos contemporáneos al descubrimiento de la creosota recomendaron ungüentos y píldoras hechos de alquitrán o brea para tratar enfermedades de la piel. El agua de alquitrán se había utilizado como remedio popular desde la Edad Media para tratar afecciones como la dispepsia. El obispo Berkeley escribió varias obras sobre las virtudes médicas del agua de alquitrán, incluida una obra filosófica en 1744 titulada Siris: una cadena de reflexiones e investigaciones filosóficas sobre las virtudes del agua de alquitrán, y otros temas diversos conectados entre sí y que surgen unos de otros. , y un poema donde alababa sus virtudes. El ácido piroleñoso también se usaba en ese momento en un agua medicinal llamada Aqua Binelli.
Dada esta historia y las propiedades antisépticas conocidas de la creosota, se hizo popular entre los médicos en el siglo XIX. En las farmacias se vendía una dilución de creosota en agua como Aqua creosoti, como sugiere el uso anterior de ácido piroleñoso. Se recetaba para calmar la irritabilidad del estómago y los intestinos y desintoxicar, tratar úlceras y abscesos, neutralizar los malos olores y estimular los tejidos mucosos de la boca y la garganta. La creosota en general figuraba como irritante, astringente, antiséptico, narcótico y diurético, y en pequeñas dosis cuando se toma internamente como sedante y anestésico. Se usaba para tratar úlceras y como una forma de esterilizar el diente y calmar el dolor en caso de dolor de muelas.
Reichenbach sugirió la creosota como tratamiento para la tuberculosis ya en 1833. Después de Reichenbach, John Elliotson y Sir John Rose Cormack defendieron su uso. Elliotson, inspirado por el uso de creosota para detener los vómitos durante un brote de cólera, sugirió su uso para la tuberculosis por inhalación. También lo sugirió para la epilepsia, la neuralgia, la diabetes y el muermo crónico. La idea de usarlo para la tuberculosis no fue aceptada. Se abandonó su uso para este propósito, hasta que la idea fue revivida en 1876 por el médico británico G. Anderson Imlay, quien sugirió que se aplicara localmente mediante pulverización en la membrana mucosa bronquial. Esto fue seguido en 1877 cuando Charles Bouchard y Henri Gimbert lo defendieron en un artículo clínico. La teoría de los gérmenes había sido establecida por Pasteur en 1860, y Bouchard, argumentando que un bacilo era el responsable de la enfermedad, buscó rehabilitar la creosota para su uso como antiséptico para tratarla. Comenzó una serie de ensayos con Gimbert para convencer a la comunidad científica y afirmó una tasa de curación prometedora. Varias publicaciones en Alemania confirmaron sus resultados en los años siguientes.
Más tarde, un período de experimentación con diferentes técnicas y productos químicos usando creosota en el tratamiento de la tuberculosis duró hasta alrededor de 1910, cuando la radioterapia parecía más prometedora. Hermann Sahli sugirió el guaiacol, en lugar de una solución completa de creosota, en 1887. Argumentó que tenía el químico activo de la creosota y tenía la ventaja de tener una composición definida y un sabor y olor menos desagradables. Aparecieron en el mercado una serie de soluciones tanto de creosota como de guayacol, como fosfotal y guaicofosfato, fosfitos de creosota y guayacol; eosot y geosot, valerinatos de creosota y guaicol; fosot y taphosot, fosfato y tannofosfato de creosota; y creosotal y tanosal, tanatos de creosota. La creosota y el aceite de eucalipto también fueron un remedio usado en conjunto, administrado a través de un vaporizador e inhalador. Desde entonces, se han desarrollado tratamientos más efectivos y seguros para la tuberculosis.
En la década de 1940, Eldon Boyd, con sede en Canadá, experimentó con guayacol y una modificación sintética reciente, el guayacolato de glicerol (guaifenesina), en animales. Sus datos mostraron que ambos fármacos eran eficaces para aumentar las secreciones en las vías respiratorias de los animales de laboratorio, cuando se administraban dosis suficientemente altas.
Usos actuales
Industrial
La creosota de alquitrán de madera se usa hasta cierto punto para la conservación de la madera, pero generalmente se mezcla con creosota de alquitrán de hulla, ya que la primera no es tan efectiva. Las preparaciones comercialmente disponibles de "humo líquido", comercializadas para agregar un sabor ahumado a la carne y ayudar como conservante, consisten principalmente en creosota y otros componentes del humo. La creosota es el ingrediente que le da su función al humo líquido; el guaicol se presta al sabor y los aceites de creosota ayudan a actuar como conservante. La creosota se puede destruir mediante el tratamiento con cloro, ya sea hipoclorito de sodio o soluciones de hipoclorito de calcio. El anillo de fenol se abre esencialmente y la molécula se somete a una digestión y respiración normales.
Médico
La guaifenesina desarrollada por Eldon Boyd todavía se usa comúnmente hoy en día como expectorante, se vende sin receta y, por lo general, se toma por vía oral para ayudar a expulsar la flema de las vías respiratorias en las infecciones agudas de las vías respiratorias. La guaifenesina es un componente de Mucinex, Robitussin DAC, Cheratussin DAC, Robitussin AC, Cheratussin AC, Benylin, DayQuil Mucous Control, Meltus y Bidex 400.
Seirogan es un medicamento Kampo popular en Japón, se usa como antidiarreico y tiene 133 mg de creosota de madera de haya, pino, arce o roble por dosis para adultos como ingrediente principal. Seirogan fue utilizado por primera vez como medicamento gastrointestinal por el Ejército Imperial Japonés en Rusia durante la Guerra Ruso-Japonesa de 1904 a 1905.
Creomulsion es un medicamento para la tos en los Estados Unidos, introducido en 1925, que todavía se vende y contiene creosota de madera de haya. La creosota de madera de haya también se encuentra bajo el nombre de kreosotum o kreosota.
Creosota de alquitrán de hulla
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La creosota de alquitrán de hulla es un líquido de color marrón verdoso, con diferentes grados de oscuridad, viscosidad y fluorescencia dependiendo de cómo se elabore. Cuando está recién hecha, la creosota es un aceite amarillo con un matiz verdoso y muy fluorescente, y la fluorescencia aumenta con la exposición al aire y la luz. Después de sedimentar, el aceite es verde oscuro por luz reflejada y rojo oscuro por luz transmitida. A simple vista, generalmente parece marrón. La creosota (a menudo llamada "aceite de creosota") se compone casi en su totalidad de hidrocarburos aromáticos, con una cierta cantidad de bases y ácidos y otros aceites neutros. El punto de inflamación es de 70 a 75 °C y el punto de combustión es de 90 a 100 °C, y cuando se quema libera un humo verdoso. El olor depende en gran medida del contenido de nafta en la creosota. Si hay una cantidad alta, tendrá un olor a nafta, de lo contrario, olerá más a alquitrán.
En el proceso de destilación del alquitrán de hulla, el destilado se recolecta en cuatro fracciones; el "petróleo ligero", que sigue siendo más ligero que el agua, el "aceite medio" que pasa cuando se quita el aceite ligero; el "petróleo pesado", que se hunde; y el "aceite de antraceno", que en frío es mayoritariamente sólido y graso, de consistencia mantecosa. La creosota se refiere a la porción de alquitrán de hulla que se destila como "petróleo pesado", típicamente entre 230 y 270 °C, también llamado "aceite muerto"; se hunde en el agua pero todavía es bastante líquido. El ácido carbólico se produce en la segunda fracción de la destilación y, a menudo, se destila en lo que se conoce como "aceite carbólico".
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La creosota comercial contendrá sustancias de seis grupos. Los dos grupos se encuentran en mayor cantidad y son los productos del proceso de destilación: los 'ácidos de alquitrán', que destilan por debajo de los 205 °C y consisten principalmente en fenoles, cresoles y xilenoles, incluido el ácido carbólico, y hidrocarburos aromáticos, que se dividen en naftalenos, que destilan aproximadamente entre 205 y 255 °C, y constituyentes de naturaleza antracena, que destilan por encima de 255 °C. La cantidad de cada uno varía según la calidad del alquitrán y las temperaturas utilizadas, pero en general, los ácidos del alquitrán no excederán el 5 %, los naftalenos constituirán del 15 al 50 % y los antracenos constituirán del 45 % al 70 %. % Los hidrocarburos son principalmente aromáticos; derivados del benceno y compuestos cíclicos relacionados tales como naftaleno, antraceno, fenantreno, acenafteno y fluoreno. Las creosotas de alquitranes de retorta vertical y de baja temperatura contienen, además, algunos hidrocarburos parafínicos y olefínicos. El contenido de ácido de alquitrán también depende de la fuente del alquitrán: puede ser inferior al 3 % en la creosota del alquitrán de horno de coque y hasta el 32 % en la creosota del alquitrán de retorta vertical. Todos estos tienen propiedades antisépticas. Los ácidos de alquitrán son los antisépticos más fuertes pero tienen el mayor grado de solubilidad en agua y son los más volátiles; por lo tanto, al igual que con la creosota de alquitrán de madera, los fenoles no son el componente más valioso, ya que por sí mismos se prestan a ser conservantes pobres. Además, la creosota contendrá varios productos que se encuentran naturalmente en el carbón: heterociclos que contienen nitrógeno, como acridinas, carbazoles y quinolinas, denominados "bases de alquitrán" y generalmente constituyen alrededor del 3% de la creosota (heterociclos que contienen azufre, generalmente benzotiofenos) y heterociclos que contienen oxígeno, dibenzofuranos. Por último, la creosota contendrá una pequeña cantidad de aminas aromáticas producidas por las otras sustancias durante el proceso de destilación y probablemente como resultado de una combinación de termólisis e hidrogenación. Las bases de alquitrán a menudo se extraen lavando la creosota con ácido mineral acuoso, aunque también se sugiere que tengan una capacidad antiséptica similar a la de los ácidos de alquitrán.
La creosota de uso comercial a menudo se trata para extraer el contenido de ácido carbólico, naftaleno o antraceno. El ácido carbólico o naftaleno generalmente se extrae para ser utilizado en otros productos comerciales. Los aceites de creosota producidos en Estados Unidos normalmente tendrán bajas cantidades de antraceno y altas cantidades de naftaleno, porque al forzar el destilado a una temperatura que produce antraceno, la brea blanda se arruinará y solo quedará la brea dura; esto lo arruina para su uso en techos y solo deja un producto que no es comercialmente útil.
Usos históricos
Industrial
El uso de creosota de alquitrán de hulla a escala comercial comenzó en 1838, cuando el inventor John Bethell sacó una patente que cubría el uso de aceite de creosota para tratar la madera. El "proceso Bethell", o como se conoció más tarde, el proceso de celda completa, consiste en colocar la madera que se va a tratar en una cámara sellada y aplicar vacío para eliminar el aire y la humedad de las "celdas& de la madera. #34;. Luego, la madera se trata a presión para impregnarla con creosota u otros productos químicos conservantes, después de lo cual se vuelve a aplicar vacío para separar el exceso de productos químicos de tratamiento de la madera. Junto con el "proceso Burnett" a base de cloruro de zinc, el uso de madera con creosota preparada por el proceso Bethell se convirtió en una forma principal de preservar las maderas de los ferrocarriles (sobre todo las traviesas) para aumentar la vida útil de las maderas y evitar tener que para reemplazarlos periódicamente.
Además de tratar la madera, también se utilizaba para iluminación y combustible. En un principio, sólo se utilizaba para la iluminación necesaria en trabajos portuarios y exteriores, donde el humo que se producía al quemarlo era de escasas molestias. Para 1879 se habían creado lámparas que aseguraban una combustión más completa mediante el uso de aire comprimido, eliminando el inconveniente del humo. La creosota también se transformó en gas y se usó para iluminación de esa manera. Como combustible, se utilizó para propulsar barcos en el mar y altos hornos para diferentes necesidades industriales, una vez que se descubrió que era más eficiente que el carbón o la madera sin refinar. También se usó industrialmente para ablandar la brea dura y se quemó para producir negro de lámpara. Para 1890, la producción de creosota en el Reino Unido totalizaba aproximadamente 29,900,000 galones por año.
En 1854, Alexander McDougall y Robert Angus Smith desarrollaron y patentaron un producto llamado McDougall's Powder como desodorante de alcantarillado; consistía principalmente en ácido fénico derivado de la creosota. McDougall, en 1864, experimentó con su solución para eliminar los parásitos entozoarios del ganado que pastaba en una granja de aguas residuales. Esto más tarde condujo al uso generalizado de la creosota como baño para el ganado y para las ovejas. Los parásitos externos se matarían en un baño de creosota diluido y se usarían tubos de empapado para administrar dosis a los animales. estómagos para matar los parásitos internos.
Dos métodos posteriores para la creosota de la madera se introdujeron después del cambio de siglo, denominados procesos de celda vacía, porque implican comprimir el aire dentro de la madera para que el conservante solo pueda cubrir las paredes internas de la celda en lugar de saturar el vacíos celulares interiores. Este es un método menos efectivo, aunque generalmente satisfactorio, para tratar la madera, pero se usa porque requiere menos material creosotador. El primer método, el "proceso Rüping" fue patentado en 1902, y el segundo, el "proceso Lowry" fue patentado en 1906. Posteriormente, en 1906, el "proceso Allardyce" y "Proceso de tarjeta" fueron patentados para tratar la madera con una combinación de creosota y cloruro de zinc. En 1912, se estimó que en los EE. UU. se producían un total de 150 000 000 de galones al año.
Médico
La creosota de alquitrán, a pesar de su toxicidad, se usaba como estimulante y escarótico, como agente cáustico para tratar úlceras y tumores malignos y cauterizar heridas y prevenir infecciones y caries. Fue particularmente utilizado en odontología para destruir tejidos y detener la necrosis.
Usos actuales
Industrial
La creosota de alquitrán de hulla es el tratamiento de madera más utilizado en la actualidad; ambos industrialmente, procesados en madera utilizando métodos de presión como el "proceso de celda completa" o "proceso de celda vacía", y más comúnmente aplicado a la madera a través del cepillado. Además de la toxicidad para hongos, insectos y perforadores marinos, sirve como repelente de agua natural. Se usa comúnmente para preservar e impermeabilizar durmientes, pilotes, postes telefónicos, postes de líneas eléctricas, pilotes marinos y postes de cercas. Aunque es adecuado para su uso en la conservación de las estructuras de madera de los edificios, generalmente no se usa de esa manera porque es difícil de aplicar. También existen preocupaciones sobre el impacto ambiental de la lixiviación de creosota en los ecosistemas acuáticos.
Debido a su carácter cancerígeno, la Unión Europea ha regulado la calidad de la creosota para el mercado de la UE y exige que la venta de creosota se limite a usuarios profesionales. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos regula el uso de creosota de alquitrán de hulla como conservante de la madera según las disposiciones de la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas. La creosota se considera un pesticida de uso restringido y solo está disponible para aplicadores de pesticidas autorizados.
Creosota de alquitrán
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La creosota de alquitrán de aceite se deriva del alquitrán que se forma cuando se usa petróleo o aceite de esquisto en la fabricación de gas. La destilación del alquitrán del aceite se produce a temperaturas muy altas; alrededor de 980 °C. El alquitrán se forma al mismo tiempo que el gas y, una vez procesado para obtener creosota, contiene un alto porcentaje de hidrocarburos cíclicos, una cantidad muy baja de ácidos y bases de alquitrán, y no se han identificado antracenos verdaderos. Históricamente, esto se ha producido principalmente en los Estados Unidos en la costa del Pacífico, donde el petróleo ha sido más abundante que el carbón. Se han utilizado cantidades limitadas industrialmente, ya sea solo, mezclado con creosota de alquitrán de hulla o enriquecido con pentaclorofenol.
Creosota de agua, gas y alquitrán
La creosota de agua, gas y alquitrán también se deriva del petróleo o del petróleo de esquisto, pero mediante un proceso diferente; se destila durante la producción de gas de agua. El alquitrán es un subproducto resultante del enriquecimiento del gas de agua con gases producidos por la descomposición térmica del petróleo. De las creosotas derivadas del petróleo, es prácticamente la única utilizada para la conservación de la madera. Tiene el mismo grado de solubilidad que la creosota de alquitrán de hulla y es fácil de infundir en la madera. Al igual que la creosota de alquitrán de aceite estándar, tiene una cantidad baja de ácidos de alquitrán y bases de alquitrán, y tiene menos cualidades antisépticas. Las pruebas de placas de Petri han demostrado que la creosota de alquitrán de gas de agua es una sexta parte de la efectividad antiséptica de la alquitrán de hulla.
Creosota de lignito y alquitrán
La creosota de alquitrán de lignito se produce a partir de lignito en lugar de carbón bituminoso, y varía considerablemente de la creosota de alquitrán de hulla. También llamado "aceite de lignito", tiene un contenido muy alto de ácidos de alquitrán y se ha utilizado para aumentar los ácidos de alquitrán en la creosota normal cuando es necesario. Cuando se ha producido, generalmente se ha aplicado en mezclas con creosota de alquitrán de hulla o petróleo. No se ha establecido su eficacia cuando se usa solo. En un experimento con postes de cercas de pino amarillo del sur en Mississippi, la creosota de alquitrán de lignito pura estaba dando buenos resultados después de aproximadamente 27 años de exposición, aunque no tan buenos como la creosota de alquitrán de hulla estándar utilizada en la misma situación.
Creosota de turba y alquitrán
También ha habido intentos de destilar creosota a partir de turba-alquitrán, aunque en su mayoría sin éxito debido a los problemas para obtener y secar la turba a escala industrial. El alquitrán de turba se ha utilizado en el pasado como conservante de la madera.
Efectos sobre la salud
Según la Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades (ATSDR), comer alimentos o beber agua contaminados con altos niveles de creosota de alquitrán de hulla puede causar ardor en la boca y la garganta, y dolores de estómago. La ATSDR también establece que el contacto directo breve con grandes cantidades de creosota de alquitrán de hulla puede provocar sarpullido o irritación grave de la piel, quemaduras químicas en la superficie de los ojos, convulsiones y confusión mental, problemas renales o hepáticos, pérdida del conocimiento e incluso muerte. El contacto directo prolongado con la piel con niveles bajos de mezclas de creosota o sus vapores puede resultar en una mayor sensibilidad a la luz, daño a la córnea y daño a la piel. La exposición prolongada a los vapores de creosota puede causar irritación de las vías respiratorias.
La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC, por sus siglas en inglés) ha determinado que la creosota de alquitrán de hulla es probablemente cancerígena para los humanos, según evidencia adecuada en animales y evidencia limitada en humanos. Las pruebas con animales en las que se basó la IARC involucraron la aplicación continua de creosota a la piel afeitada de los roedores. Después de semanas de aplicación de creosota, los animales desarrollaron lesiones cancerosas en la piel y, en una prueba, lesiones en los pulmones. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ha declarado que la creosota de alquitrán de hulla es un carcinógeno humano probable según estudios en humanos y animales. Como resultado, la Administración Federal de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA, por sus siglas en inglés) ha establecido un límite de exposición permisible de 0,2 miligramos de creosota de alquitrán de hulla por metro cúbico de aire (0,2 mg/m3) en el lugar de trabajo durante una jornada de 8 horas, y La Agencia de Protección Ambiental (EPA, por sus siglas en inglés) exige que se les notifiquen los derrames o liberaciones accidentales al medio ambiente de una libra (0,454 kg) o más de creosota.
No existe una vía única de exposición de los niños a la creosota. Los niños expuestos a la creosota probablemente experimentarán los mismos efectos en la salud que los adultos expuestos a la creosota. Se desconoce si los niños difieren de los adultos en su susceptibilidad a los efectos de la creosota en la salud.
Un estudio de mortalidad de 2005 de los trabajadores de la creosota no encontró evidencia que respalde un mayor riesgo de muerte por cáncer como resultado de la exposición a la creosota. Con base en los hallazgos del estudio de mortalidad más grande hasta la fecha de trabajadores empleados en plantas de tratamiento de madera con creosota, no hay evidencia de que el empleo en plantas de tratamiento de madera con creosota o la exposición a conservantes a base de creosota esté asociado con un aumento significativo de la mortalidad en cualquiera de los sitios. cánceres específicos o enfermedades no malignas. El estudio consistió en 2179 empleados en once plantas en los Estados Unidos donde se trató la madera con conservantes de creosota. Algunos trabajadores comenzaron a trabajar en las décadas de 1940 y 1950. El período de observación del estudio abarcó de 1979 a 2001. La antigüedad media en el empleo fue de 12,5 años. Un tercio de los sujetos del estudio tenían más de 15 años de empleo.
El mayor efecto de la creosota en la salud son las muertes causadas por incendios en chimeneas residenciales debido a la acumulación de alquitrán (creosota) en las chimeneas. Esto está totalmente desconectado de su producción o uso industrial.
Acumulación en chimeneas
Quemar madera y combustibles fósiles en ausencia de un flujo de aire adecuado (como en un horno o estufa cerrados) provoca una combustión incompleta de los aceites de la madera, que se liberan como volátiles en el humo. A medida que el humo sube por la chimenea, se enfría, lo que hace que el agua, el carbón y los volátiles se condensen en las superficies interiores del conducto de la chimenea. El residuo aceitoso negro que se acumula se denomina creosota, que tiene una composición similar a los productos comerciales del mismo nombre, pero con un mayor contenido de negro de carbón.
En el transcurso de una temporada, los depósitos de creosota pueden tener varias pulgadas de espesor. Esto crea un problema agravante, porque los depósitos de creosota reducen el tiro (flujo de aire a través de la chimenea), lo que aumenta la probabilidad de que el fuego de leña no esté recibiendo suficiente aire para una combustión completa. Dado que la creosota es altamente combustible, una acumulación espesa crea un riesgo de incendio. Si se enciende un fuego caliente en la estufa o la chimenea, y el control de aire se deja completamente abierto, esto puede permitir que el oxígeno caliente entre en la chimenea donde entra en contacto con la creosota que luego se enciende y provoca un incendio en la chimenea. Los incendios de chimenea a menudo se propagan al edificio principal porque la chimenea se calienta tanto que enciende cualquier material combustible en contacto directo con ella, como la madera. El fuego también puede propagarse al edificio principal a partir de chispas que se emiten desde la chimenea y caen sobre superficies combustibles del techo. Para mantener adecuadamente las chimeneas y calentadores que queman madera o combustibles a base de carbón, se debe eliminar la acumulación de creosota. Los deshollinadores realizan este servicio por una tarifa.
Liberación en el medio ambiente
Aunque la creosota se presuriza en la madera, la liberación de la sustancia química (y la contaminación marina resultante) se produce debido a muchos eventos diferentes: durante la vida útil de los pilotes marinos, se produce erosión por las mareas y el flujo de agua que abre lentamente la capa exterior y expone los poros internos más pequeños a más flujo de agua. La intemperie frecuente ocurre diariamente, pero el clima más severo, como los huracanes, puede causar daños o aflojamiento de los pilotes de madera. Muchos pilotes se rompen en pedazos debido a los escombros o son completamente arrastrados durante estas tormentas. Cuando los pilotes se lavan, se asientan en el fondo de la masa de agua donde residen y luego filtran sustancias químicas en el agua lentamente durante un largo período de tiempo. Esta secreción a largo plazo normalmente no se nota porque el pilote está sumergido debajo de la superficie, oculto a la vista.
La creosota es en su mayor parte insoluble en agua, pero los compuestos de menor peso molecular se volverán solubles cuanto más tiempo se exponga la madera rota al agua. En este caso, algunas de las sustancias químicas se vuelven solubles en agua y luego se filtran en el sedimento acuático, mientras que el resto de las sustancias químicas insolubles permanecen juntas en una sustancia similar al alquitrán. Otra fuente de daño proviene de la fauna xilófaga, como los gusanos de barco y Limnoria. Aunque la creosota se usa como conservante de pesticidas, los estudios han demostrado que Limnoria es resistente a los pesticidas conservantes de la madera y puede causar pequeños agujeros en la madera, a través de los cuales puede liberarse la creosota.
Reacciones químicas con sedimentos y organismos
Una vez que los compuestos solubles del conservante creosota se filtran al agua, los compuestos comienzan a reaccionar con el ambiente externo o son consumidos por los organismos. Las reacciones varían según la concentración de cada compuesto que se libera de la creosota, pero las principales reacciones se describen a continuación:
Alquilación
La alquilación ocurre cuando una molécula reemplaza un átomo de hidrógeno con un grupo alquilo que generalmente proviene de una molécula orgánica. Los grupos alquilo que se encuentran de forma natural en el medio ambiente son compuestos organometálicos. Los compuestos organometálicos generalmente contienen un derivado de metilo, etilo o butilo que es el grupo alquilo que reemplaza al hidrógeno. Otros compuestos orgánicos, como el metanol, pueden proporcionar grupos alquilo para la alquilación. El metanol se encuentra naturalmente en el medio ambiente en pequeñas concentraciones y se ha relacionado con la liberación de la descomposición biológica de desechos e incluso con un subproducto de la vegetación. Las siguientes reacciones son alquilaciones de compuestos solubles que se encuentran en conservantes de creosota con metanol.
M-Cresol
El diagrama anterior muestra una reacción entre m-cresol y metanol donde se produce un producto de c-alquilación. La reacción de c-alquilación significa que en lugar de reemplazar el átomo de hidrógeno en el grupo -OH, el grupo metilo (del metanol) reemplaza el hidrógeno en un carbono en el anillo de benceno. Los productos de esta c-alquilación pueden estar en una orientación para u orto sobre la molécula, como se ve en el diagrama, y el agua, que no se muestra. Los isómeros del compuesto dimetilfenol (DMP) son los productos de la para- y orto-c-alquilación. El compuesto de dimetilfenol (DMP) está catalogado como un peligro acuático por característica y es tóxico con efectos duraderos.
Fenol
Este diagrama muestra una o-alquilación entre fenol y metanol. A diferencia de la c-alquilación, la o-alquilación reemplaza el átomo de hidrógeno en el grupo -OH con el grupo metilo (del metanol). El producto de la o-alquilación es metoxibenceno, más conocido como anisol, y agua, que no se muestra en el diagrama. El anisol figura como un peligro agudo para la vida acuática con efectos a largo plazo.
Bioacumulación
La bioacumulación es el proceso mediante el cual un organismo absorbe sustancias químicas a través de la ingestión, la exposición y la inhalación. La bioacumulación se divide en bioconcentración (absorción de sustancias químicas del medio ambiente) y biomagnificación (aumento de la concentración de sustancias químicas a medida que avanzan en la cadena alimentaria). Ciertas especies de organismos acuáticos se ven afectadas de manera diferente a las sustancias químicas liberadas por los conservantes de creosota. Uno de los organismos más estudiados es un molusco. Los moluscos se adhieren a los pilotes marinos de madera y están en contacto directo con los conservantes de creosota. Se han realizado muchos estudios utilizando hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), que son hidrocarburos de bajo peso molecular que se encuentran en algunos conservantes a base de creosota. En un estudio realizado en Pensacola, Florida, un grupo de moluscos nativos se mantuvo en un ambiente controlado y un grupo diferente de moluscos nativos se mantuvo en un ambiente contaminado con conservantes de creosota. Se demostró que los moluscos en el ambiente contaminado tenían una bioacumulación de hasta diez veces la concentración de HAP que las especies de control. La ingesta de organismos depende de si el compuesto está en forma ionizada o no ionizada. Para determinar si el compuesto está ionizado o no, el pH del ambiente circundante debe compararse con el pKa o constante de acidez del compuesto. Si el pH del entorno es más bajo que el pKa, entonces el compuesto no está ionizado, lo que significa que el compuesto se comportará como si no fuera polar. La bioacumulación de compuestos no ionizados proviene del equilibrio de partición entre la fase acuosa y los lípidos en el organismo. Si el pH es mayor que el pKa, entonces se considera que el compuesto está en forma ionizada. La forma no ionizada se ve favorecida porque la bioacumulación es más fácil de ingerir para el organismo a través del equilibrio de partición. La siguiente tabla muestra una lista de pKas de los compuestos que se encuentran en los conservantes de creosota y los compara con el pH promedio del agua de mar (se informa que es 8,1).
| Compuesto | pKa | p H of Seawater | Forma (Ionizada o No Ionizada) |
|---|---|---|---|
| m-cresol | 10.09 | 8.1 | Unionized |
| o-cresol | 10.29 | Unionized | |
| p-cresol | 10.30 | Unionized | |
| 2-etilfenol | 10.20 | Unionized | |
| guaiacol | 9.98 | Unionized | |
| fenol | 9.99 | Unionized |
Cada uno de los compuestos de la tabla anterior se encuentra en conservantes de creosota; todos están en la forma no ionizada favorecida. En otro estudio, se probaron varias especies de peces pequeños para ver cómo el tiempo de exposición a los productos químicos PAH afectaba a los peces. Este estudio mostró que un tiempo de exposición de 24 a 96 horas en varias especies de camarones y peces afectó las funciones de crecimiento, reproducción y supervivencia de los organismos para la mayoría de los compuestos probados.
Biodegradación
La biodegradación se puede ver en algunos estudios que la biodegradación explica la ausencia de conservantes de creosota en la superficie inicial del sedimento. En un estudio de Pensacola, Florida, no se detectaron PAH en la superficie del sedimento acuático, pero las concentraciones más altas se detectaron a una profundidad de 8 a 13 centímetros. Se observó una forma de biodegradación anaeróbica de m-cresol en un estudio que utilizó ambientes enriquecidos reductores de sulfato y reductores de nitrato. La reducción de m-cresol en este estudio se observó en menos de 144 horas, mientras se formaban intermediarios químicos adicionales. Los intermedios químicos se formaron en presencia de bicarbonato. Los productos incluían ácido 4-hidroxi-2-metilbenzoico y compuestos de acetato. Aunque las condiciones se enriquecieron con los compuestos anaerobios reductores, las bacterias reductoras de sulfato y nitrato se encuentran comúnmente en el medio ambiente. Para más información, véase Bacterias sulfatoreductoras. El tipo de bacteria anaeróbica determina en última instancia la reducción de los compuestos conservantes de creosota, mientras que cada compuesto individual solo puede reducirse bajo ciertas condiciones. BTEX es una mezcla de benceno, tolueno, etilbenceno y xileno, que se estudió en presencia de cuatro sedimentos anaeróbicos enriquecidos diferentes. Aunque el compuesto, BTEX, no se encuentra en los conservantes de creosota, los productos de los conservantes de creosota' Las reacciones de oxidación-reducción incluyen algunos de estos compuestos. Para las reacciones de oxidación-reducción, consulte la siguiente sección. En este estudio, se observó que ciertos compuestos como el benceno solo se reducían en ambientes enriquecidos con sulfato, mientras que el tolueno se reducía en una variedad de ambientes enriquecidos con bacterias, no solo con sulfato. La biodegradación de un conservante de creosota en un enriquecimiento anaeróbico depende no solo del tipo de bacterias que enriquecen el medio ambiente, sino también del compuesto que se ha liberado del conservante. En ambientes aeróbicos, los compuestos conservantes están limitados en el proceso de biodegradación por la presencia de oxígeno libre. En un ambiente aeróbico, el oxígeno libre proviene de sedimentos saturados de oxígeno, fuentes de precipitación y bordes de penachos. El oxígeno libre permite que los compuestos se oxiden y se descompongan en nuevos compuestos intermedios. Los estudios han demostrado que cuando los compuestos BTEX y PAH se colocaron en ambientes aeróbicos, la oxidación de las estructuras del anillo provocó la escisión en el anillo aromático y permitió que se unieran otros grupos funcionales. Cuando se introdujo un hidrocarburo aromático en el oxígeno molecular en condiciones experimentales, se formó un intermedio de dihidrodiol y luego se produjo la oxidación que transformó el aromático en un compuesto de catecol. El catecol permite que ocurra la escisión del anillo aromático, donde los grupos funcionales pueden agregarse en una posición orto o meta.
Oxidación-reducción
Aunque muchos estudios realizan pruebas en condiciones experimentales o enriquecidas, las reacciones de oxidación-reducción se producen de forma natural y permiten que los productos químicos pasen por procesos como la biodegradación, descritos anteriormente. La oxidación se define como la pérdida de un electrón a otra especie, mientras que la reducción es la ganancia de un electrón de otra especie. A medida que los compuestos se oxidan y reducen en los sedimentos, los compuestos conservantes se modifican para formar nuevos productos químicos, lo que lleva a la descomposición. Un ejemplo de oxidación de p-cresol y fenol se puede ver en las siguientes figuras:
P-Cresol
Esta reacción muestra la oxidación de p-cresol en un entorno enriquecido con sulfato. Se vio que el p-cresol era el más fácil de degradar a través del entorno enriquecido con sulfato, mientras que el m-cresol y el o-cresol se inhibieron. En el gráfico anterior, el p-cresol se oxidó en condiciones anaeróbicas de reducción de sulfato y formó cuatro productos intermedios diferentes. Después de la formación de los intermedios, el estudio informó una mayor degradación de los intermedios que condujo a la producción de dióxido de carbono y metano. Los intermedios de alcohol p-hidroxibencílico, p-hidroxilbenzaldehído, p-hidroxilbenzoato y benzoato se producen a partir de esta oxidación y se liberan en los sedimentos. Diferentes estudios también produjeron resultados similares utilizando otras formas de oxidación tales como: organismos reductores de hierro, catalizador de óxido de cobre/manganeso y condiciones reductoras de nitrato.
Fenol
Esta reacción muestra la oxidación del fenol por hierro y peróxido. Esta combinación de hierro, que proviene del óxido de hierro en el sedimento, y el peróxido, comúnmente liberado por animales y plantas en el medio ambiente, se conoce como Reactivo de Fenton. Este reactivo se usa para oxidar grupos fenol mediante el uso de un grupo hidróxido radical producido a partir del peróxido en la p-benzoquinona. Este producto de la oxidación del fenol ahora se filtra al medio ambiente, mientras que otros productos incluyen hierro (II) y agua. La p-benzoquinona figura como un peligro ambiental agudo muy tóxico.
Peligros ambientales
Sedimento
En los sedimentos acuáticos, varias reacciones pueden transformar las sustancias químicas liberadas por los conservantes de creosota en sustancias químicas más peligrosas. La mayoría de los compuestos conservantes de creosota tienen peligros asociados antes de que se transformen. El cresol (m-, p- y o-), el fenol, el guayacol y el xilenol (1,3,4- y 1,3,5-) son peligros acuáticos agudos antes de pasar por reacciones químicas con los sedimentos. Las reacciones de alquilación permiten que los compuestos se conviertan en compuestos más tóxicos con la adición de grupos R a los compuestos principales que se encuentran en los conservantes de creosota. Los compuestos formados a través de la alquilación incluyen: 3,4-dimetilfenol, 2,3-dimetilfenol y 2,5-dimetilfenol, que se enumeran como peligros ambientales agudos. La biodegradación controla la velocidad a la que el sedimento retiene los productos químicos y el número de reacciones que pueden tener lugar. El proceso de biodegradación puede tener lugar en muchas condiciones diferentes y variar según los compuestos que se liberen. Las reacciones de oxidación-reducción permiten que los compuestos se descompongan en nuevas formas de moléculas más tóxicas. Los estudios han demostrado que las reacciones de oxidación-reducción de los compuestos conservantes de creosota incluyen compuestos que se enumeran como peligros ambientales, como la p-benzoquinona en la oxidación del fenol. Los compuestos iniciales de la creosota no solo son peligrosos para el medio ambiente, sino que los subproductos de las reacciones químicas también son peligrosos para el medio ambiente.
Otro
A partir de la contaminación del sedimento, se afecta más al ecosistema. Los organismos en el sedimento ahora están expuestos a los nuevos químicos. Luego, los peces y otros animales acuáticos ingieren los organismos. Estos animales ahora contienen concentraciones de químicos peligrosos que fueron secretados por la creosota. Otros problemas con los ecosistemas incluyen la bioacumulación. La bioacumulación ocurre cuando altos niveles de químicos pasan a la vida acuática cerca de los pilotes de creosota. Los moluscos y otros crustáceos más pequeños corren un mayor riesgo porque están adheridos directamente a la superficie de los pilotes de madera que están rellenos con conservante de creosota. Los estudios muestran que los moluscos en estos entornos adquieren altas concentraciones de compuestos químicos que luego se transferirán a través de la cadena alimentaria del ecosistema. La bioacumulación contribuye a las concentraciones más altas de productos químicos dentro de los organismos en los ecosistemas acuáticos.
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