Butanol

Butanol (también llamado alcohol butílico) es un alcohol de cuatro carbonos con una fórmula de C₄H_{9OH, que se presenta en cinco estructuras isoméricas (cuatro isómeros estructurales), desde un alcohol primario de cadena lineal hasta un alcohol terciario de cadena ramificada; todos son un grupo butilo o isobutilo unido a un grupo hidroxilo (a veces representado como BuOH, n-BuOH, i -BuOH, y t-BuOH). Estos son n-butanol, 2 estereoisómeros de sec-butanol, isobutanol y terc-butanol. El butanol se usa principalmente como solvente y como intermediario en la síntesis química, y puede usarse como combustible. El butanol producido biológicamente se denomina biobutanol, que puede ser n-butanol o isobutanol.}

Isómeros

El término sin modificar butanol generalmente se refiere al isómero de cadena lineal con el grupo funcional alcohol en el carbono terminal, que también se conoce como n-butanol o 1-butanol. El isómero de cadena lineal con el alcohol en un carbono interno es sec-butanol o 2-butanol. El isómero ramificado con el alcohol en un carbono terminal es isobutanol o 2-metil-1-propanol, y el isómero ramificado con el alcohol en el carbono interno es terc-butanol o 2-metil-2-propanol.

n-butanol (1-butanol)	sec-butanol (2-butanol)	isobutanol (2-metilpropan-1-ol)	tert-butanol (2-metilpropanol)

Los isómeros de butanol tienen diferentes puntos de fusión y ebullición. El n-butanol y el isobutanol tienen una solubilidad limitada, el sec-butanol tiene una solubilidad sustancialmente mayor, mientras que el terc-butanol es miscible con agua. El grupo hidroxilo hace que la molécula sea polar, promoviendo la solubilidad en agua, mientras que la cadena hidrocarbonada más larga mitiga la polaridad y reduce la solubilidad.

Toxicidad

El butanol exhibe un bajo nivel de toxicidad en experimentos de dosis única con animales de laboratorio y se considera lo suficientemente seguro para su uso en cosméticos. La sobreexposición breve y repetida con la piel puede provocar depresión del sistema nervioso central, como ocurre con otros alcoholes de cadena corta. La exposición también puede causar irritación severa de los ojos e irritación moderada de la piel. Los principales peligros provienen de la exposición prolongada a los vapores del alcohol. En casos extremos, esto incluye la supresión del sistema nervioso central e incluso la muerte. En la mayoría de las circunstancias, el butanol se metaboliza rápidamente a dióxido de carbono. No se ha demostrado que dañe el ADN o cause cáncer.

Usos

Usos principales

El butanol se utiliza como disolvente en una amplia variedad de procesos químicos y textiles, en síntesis orgánicas y como producto químico intermedio. También se usa como diluyente de pintura y solvente en otras aplicaciones de recubrimiento donde es preferible un solvente latente de evaporación relativamente lenta, como con lacas y esmaltes curados al ambiente. También se utiliza como componente de líquidos hidráulicos y de frenos.

Desde el siglo XX se utiliza una solución al 50 % de butanol en agua para retardar el secado del yeso fresco en la pintura al fresco. La solución generalmente se rocía sobre el yeso húmedo después de que el yeso se haya alisado y extiende el período de trabajo durante el cual se pueden pintar frescos hasta 18 horas.

El butanol se utiliza en la síntesis de 2-butoxietanol. Una de las principales aplicaciones del butanol es como reactivo con ácido acrílico para producir acrilato de butilo, un ingrediente principal de la pintura acrílica a base de agua.

También se utiliza como base para perfumes, pero por sí solo tiene un aroma muy alcohólico.

Las sales de butanol son productos químicos intermedios; por ejemplo, las sales de metales alcalinos de terc-butanol son terc-butóxidos.

Uso recreativo

El butanol es un depresor del sistema nervioso central. Puede tener efectos similares al etanol cuando es ingerido o bebido por seres vivos como los humanos.

Biobutanol

El butanol (n-butanol o isobutanol) es un biocombustible potencial (combustible de butanol). El butanol en una concentración del 85 por ciento se puede usar en automóviles diseñados para gasolina (gasolina) sin ningún cambio en el motor (a diferencia del etanol al 85 por ciento), y contiene más energía para un volumen dado que el etanol y casi tanta como la gasolina, y un vehículo el uso de butanol devolvería el consumo de combustible más comparable a la gasolina que al etanol. También se puede agregar butanol al combustible diésel para reducir las emisiones de hollín. Los microorganismos fotoautótrofos, como las cianobacterias, pueden diseñarse para producir 1-butanol indirectamente a partir de CO₂ y agua.

Producción

Desde la década de 1950, la mayor parte del butanol en los Estados Unidos se produce comercialmente a partir de combustibles fósiles. El proceso más común comienza con propeno (propileno), que se somete a una reacción de hidroformilación para formar butanal, que luego se reduce con hidrógeno a 1-butanol y/o 2-butanol. El terc-butanol se deriva del isobutano como coproducto de la producción de óxido de propileno.

El butanol también se puede producir por fermentación de biomasa por bacterias. Antes de la década de 1950, el Clostridium acetobutylicum se usaba en la fermentación industrial para producir n-butanol.