Bromo-DragonFLY

Bromo-DragonFLY (o 3C-Bromo-Dragonfly, DOB-Dragonfly) es una sustancia relacionada con la familia de las fenetilaminas. Actúa como un potente agonista completo del receptor 5-HT2A.

Historia

Bromo-DragonFLY fue sintetizado por primera vez por Matthew Parker en el laboratorio de David E. Nichols en 1998. Al igual que con la serie de compuestos de dihidrofurano anterior y menos potente apodada FLY, Bromo-DragonFLY recibió su nombre su parecido estructural superficial con una libélula.

Farmacología

Bromo-DragonFLY demuestra una potente afinidad en el receptor 5-HT_2A (K_i 0,04 nM), una afinidad igualmente potente en el 5-HT_{2C< /sub> (Ki 0,02 nM) y afinidad moderada por el receptor 5-HT2B (Ki 0,19 nM). Bromo-DragonFLY también es un inhibidor de la MAO-A y, por lo tanto, inhibe fuertemente la desaminación oxidativa de 5-HT, aumentando su perfil de riesgo.}

Química

La primera síntesis de Bromo-DragonFLY racémica fue reportada por David E. Nichols en 1998 y fue una expansión de investigaciones anteriores sobre el análogo tetrahidrobenzodifurano de DOB. La síntesis de 1998 de Bromo-DragonFLY racémica comienza a partir de hidroquinona, que se dialquila con 1-bromo-2-cloroetano, se broma y se trata con n-butillitio para producir el sistema de anillos de tetrahidrobenzodifurano. Después de la formilación del sistema de anillos, se obtuvo el derivado de nitropropeno mediante condensación con nitroetano bajo catálisis con acetato de amonio. Luego se redujo el derivado de nitropropeno con hidruro de litio y aluminio para producir el intermedio de amina, que se protegió con anhídrido trifluoroacético. Después de la para-brominación con bromo elemental y la oxidación del sistema de anillos de tetrahidrobenzodifurano con DDQ, se eliminó el grupo protector trifluoroacetilo de la amina para dar Bromo-DragonFLY como una mezcla racémica del R y S.

En 2001, David E. Nichols informó sobre una síntesis enantioespecífica de Bromo-DragonFLY que permitió estudiar los enantiómeros R y S individuales. Investigaciones adicionales determinaron que (R)-(-)-Bromo-DragonFLY poseía una mayor afinidad de unión en los receptores 5-HT2A y 5-HT2C que (S)-(-)-Bromo-Libélula. Para sintetizar el enantiómero R más activo, se hizo reaccionar un derivado de D-alanina con 2,3,6,7-tetrahidrobenzodifurano en una acilación de Friedel-Crafts, produciendo un intermedio que contiene un resto β-ceto que se eliminó mediante tratamiento con trietilsilano en ácido trifluoroacético. Después de la para-brominación y oxidación del sistema de anillos con DDQ, la amina se desprotegió produciendo (R)-(-)-Bromo-DragonFLY.

La síntesis de 1997 de Bromo-DragonFLY por Nichols et al.

La síntesis enantiospecífica de 2001 (R)-(-)-Bromo-DragonFLY de Nichols et al.

Dosificación

Los datos sobre la importancia toxicológica y la dosis de Bromo-DragonFLY siguen siendo difíciles de alcanzar debido a la falta de consumo humano; sin embargo, la dosis recreativa comúnmente informada de esta sustancia está en el rango de 500-1000 μg. Sin embargo, se ha informado de una muerte con aproximadamente 700 μg de Bromo-DragonFLY.

Toxicidad

La toxicidad de Bromo-DragonFLY parece ser bastante alta para los humanos, y se cree que se han reportado al menos cinco muertes a causa de Bromo-DragonFLY en Noruega, Suecia, Dinamarca, Finlandia y Estados Unidos. Las pruebas de laboratorio han confirmado que en octubre de 2009 se distribuyó un lote de Bromo-Dragonfly, mal etiquetado como el compuesto relacionado 2C-B-FLY, que es aproximadamente 20 veces menos potente que el BDF en peso. Se cree que este error contribuyó a varias sobredosis letales y hospitalizaciones adicionales. El lote implicado en estas muertes también contenía importantes impurezas de síntesis, que pueden haber contribuido a la toxicidad.

Se sabe que la acción vasoconstrictora resultante de una sobredosis grave de Bromo-DragonFLY ha causado necrosis tisular de las extremidades en al menos un caso. En septiembre de 2007, un hombre sueco de 35 años requirió la amputación de la parte delantera de sus pies y varios dedos de una mano después de sufrir una sobredosis masiva (pero desconocida); Según se informa, el compuesto actuó como un vasoconstrictor eficaz de acción prolongada, lo que provocó necrosis y gangrena que se hicieron evidentes varias semanas después de que se produjera la sobredosis. El tratamiento fue de eficacia limitada en este caso, aunque se informa que la tolazolina es un tratamiento eficaz cuando está disponible.

Se han descrito experiencias perturbadoras y problemas de salud asociados a sobredosis. Un caso ocurrido en 2008 en Inglaterra involucró la inhalación de vómito, lo que provocó asfixia casi fatal. También se han reportado incautaciones.

El 3 de octubre de 2009, un joven de 22 años de Copenhague murió después de ingerir Bromo-DragonFLY. Su amigo describió el viaje diciendo: "Fue como ser arrastrado al infierno y de regreso". Muchas veces. Es la [cosa] más malvada que he probado jamás. Duró una eternidad."

El 7 de mayo de 2011, en los Estados Unidos, dos adultos jóvenes murieron después de una sobredosis de Bromo-DragonFLY, que pensaban que era 2C-E, y varios otros fueron hospitalizados durante el mismo incidente. Debido a que tomaron una dosis apropiada para 2C-E, quienes tomaron el medicamento recibieron, en algunos casos, 100 veces la dosis normal. Ambas muertes se produjeron tras convulsiones, vómitos con sangre y alucinaciones aterradoras.

Leyes de prohibición de drogas

Estados Unidos

Bromo-DragonFLY no está clasificado a nivel federal en los Estados Unidos, pero podría ser procesado si se vende para consumo humano, Bromo Dragonfly está incluido en la Lista I en Oklahoma.

Canadá

A partir del 12 de octubre de 2016, Bromo-DragonFLY figura en el Anexo III de la Ley Canadiense de Sustancias y Drogas Controladas: "2C-fenetilaminas y sus sales, derivados, isómeros y sales de derivados e isómeros", una definición amplia que corresponde a cualquier cosa con un núcleo de 2,5-dimetoxifenetilamina, incluida (entre otras) la familia 2C (incluida p. ej. βk-2C-B), la clase química DOx, el Familia TMA, Aleph aka DOT, NBOMe, la serie 25x-NBx y, por supuesto, la propia Bromo-DragonFLY (consulte este artículo).

Reino Unido

Los medios de comunicación informan ampliamente que Bromo-DragonFLY es un medicamento de Clase A. Sin embargo, a partir de 2014, no está claro en qué medida está cubierta por la cláusula general de feniletilamina del Reino Unido, y los comentaristas señalan tanto las similitudes estructurales como las diferencias con la clase de feniletilamina. Si la fiscalía pudiera demostrar similitud estructural ante el tribunal, se consideraría una sustancia de Clase A, pero como benzodifurano es significativamente diferente de esta clase. No se menciona explícitamente en la ley sobre el uso indebido de drogas. Estaría cubierto por la Ley de Sustancias Psicoactivas del Reino Unido de 2016, pero solo si se vende o comercializa para consumo humano.

Suecia

Sveriges riksdag añadió Bromo-Dragonfly a la lista IV ("sustancias, materiales vegetales y hongos que no tienen ningún uso médico o no tienen ningún uso médico") como estupefacientes en Suecia a partir del 3 de enero de 2008, publicado por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2007:14 listado como Bromo-Dragonfly, brombensodifuranyl-isopropilamin. Bromo-DragonFLY fue clasificado por primera vez como "peligro para la salud" por el Ministerio de Salud de Sveriges riksdags Statens folkhälsoinstitut bajo la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida Ley sobre la Prohibición de Ciertos Productos Peligrosos para la Salud) del 15 de julio de 2007, en su reglamento SFS 2007:600 figura como brombensodifuranilisopropilamina (bromo-libélula), por lo que es ilegal vender, comprar, comprar, vender al por menor o poseer.

Dinamarca

El 3 de diciembre de 2007, la droga fue prohibida en Dinamarca. La sustancia ha sido declarada ilegal por el Ministro de Salud, Jakob Axel Nielsen, siguiendo las recomendaciones del Ministerio de Salud danés. Actualmente está catalogado como estupefaciente peligroso y por tanto queda estrictamente prohibida su posesión, fabricación, importación, suministro o uso. Cualquier persona involucrada en tales actividades puede enfrentar acciones legales.

Noruega

Bromo-DragonFLY se encuentra actualmente en la lista de narcóticos de Noruega.

Polonia

Actualmente, Bromo-DragonFLY es una sustancia no controlada en Polonia.

Rumania

El compuesto químico ha sido añadido como sustancia ilegal según la Ley 143/2000 de 10 de febrero de 2010.

Australia

A partir del 9 de septiembre de 2011, Bromo-DragonFLY se añadió al Anexo 2 del Reglamento sobre uso indebido de drogas de Queensland de 1987.

A nivel nacional, el medicamento figura en la Lista 9 (Prohibido) del Estándar de Venenos. En consecuencia, la droga está prohibida en todos los estados y territorios.

Finlandia

A partir del 12 de marzo de 2012, Bromo-DragonFLY es una droga de diseño ilegal.