Anetol

Anetol (también conocido como alcanfor de anís) es un compuesto orgánico muy utilizado como sustancia aromatizante. Es un derivado del compuesto aromático alilbenceno y se encuentra ampliamente en las plantas en aceites esenciales. Pertenece a la clase de compuestos orgánicos fenilpropanoides. Contribuye en gran medida al olor y sabor del anís y el hinojo (ambos de la familia botánica Apiaceae), el mirto anisado (Myrtaceae), el regaliz (Fabaceae), las flores de magnolia y el anís estrellado (Schisandraceae). Estrechamente relacionado con el anetol está su isómero estragol, que abunda en el estragón (Asteraceae) y la albahaca (Lamiaceae), y tiene un sabor que recuerda al anís. Es un líquido incoloro, fragante y ligeramente volátil. El anetol es sólo ligeramente soluble en agua pero exhibe una alta solubilidad en etanol. Esta característica hace que ciertos licores con sabor a anís se vuelvan opacos cuando se diluyen con agua; esto se llama efecto ouzo.

Estructura y producción

El anetol es un éter aromático insaturado relacionado con los lignoles. Existe como isómeros cis-trans (ver también notación E-Z), involucrando el doble enlace fuera del anillo. El isómero más abundante y el preferido para su uso es el isómero trans o E.

Al igual que los compuestos relacionados, el anetol es poco soluble en agua. Históricamente, esta propiedad se utilizaba para detectar adulteración en muestras.

La mayor parte del anetol se obtiene de extractos de árboles similares a la trementina. De importancia comercial menor, el anetol también se puede aislar de los aceites esenciales.

Actualmente, Banwari Chemicals Pvt Ltd, ubicada en Bhiwadi, Rajasthan, India, es el principal fabricante de anetol. Se prepara comercialmente a partir de 4-metoxipropiofenona, que se prepara a partir de anisol.

Usos

Saborizante

El anetol es claramente dulce y mide 13 veces más dulce que el azúcar. Se percibe como agradable al gusto incluso en concentraciones más altas. Se utiliza en bebidas alcohólicas ouzo, rakı, anís y ajenjo, entre otras. También se utiliza en aplicaciones de condimentos y confitería, como el Lebkuchen alemán, productos de higiene bucal y, en pequeñas cantidades, en sabores naturales de bayas.

Precursor de otros compuestos

Debido a que metabolizan el anetol en varios compuestos químicos aromáticos, algunas bacterias son candidatas para su uso en la bioconversión comercial de anetol en materiales más valiosos. Las cepas bacterianas capaces de utilizar transanetol como única fuente de carbono incluyen JYR-1 (Pseudomonas putida) y TA13 (Arthrobacter aurescens).

Investigación

Actividad antimicrobiana y antifúngica

El anetol tiene potentes propiedades antimicrobianas contra bacterias, levaduras y hongos. Las propiedades antibacterianas reportadas incluyen acción bacteriostática y bactericida contra Salmonella enterica, pero no cuando se usa contra Salmonella mediante un método de fumigación. La actividad antifúngica incluye aumentar la eficacia de algunos otros fitoquímicos (como el poligodial) contra Saccharomyces cerevisiae y Candida albicans;

In vitro, el anetol tiene acción antihelmíntica sobre los huevos y larvas del nematodo gastrointestinal de las ovejas Haemonchus contortus. El anetol también tiene actividad nematicida contra el nematodo vegetal Meloidogyne javanica in vitro y en macetas de plántulas de pepino.

Actividad insecticida

El anetol también es un insecticida prometedor. Varios aceites esenciales compuestos principalmente de anetol tienen acción insecticida contra las larvas de los mosquitos Ochlerotatus caspius y Aedes aegypti. De manera similar, el anetol es eficaz contra el mosquito del hongo Lycoriella ingenua (Sciaridae) y el ácaro del moho Tyrophagus putrescentiae. Contra los ácaros, el anetol es un pesticida ligeramente más eficaz que el DEET, pero el anisaldehído, un compuesto natural relacionado que se encuentra con el anetol en muchos aceites esenciales, es 14 veces más eficaz. La acción insecticida del anetol es mayor como fumigante que como agente de contacto. El trans-Anetol es altamente eficaz como fumigante contra la cucaracha Blattella germanica y contra los adultos de los gorgojos Sitophilus oryzae, Callosobruchus chinensis y el escarabajo Lasioderma serricorne.

Además de ser un pesticida para insectos, el anetol es un eficaz repelente de insectos contra los mosquitos.

Efecto ouzo

El anetol es responsable del "efecto ouzo" (también "efecto louche"), la formación espontánea de una microemulsión que da a muchas bebidas alcohólicas que contienen anetol y agua su apariencia turbia. Una microemulsión espontánea de este tipo tiene muchas aplicaciones comerciales potenciales en las industrias alimentaria y farmacéutica.

Precursora de las drogas ilícitas

Anethole es un precursor químico barato para la parametoxiamphetamina (PMA), y se utiliza en su fabricación clandestina. Anethole está presente en el aceite esencial de guaraná, que tiene efectos psicoactivos típicamente atribuidos a su contenido de cafeína. La ausencia de PMA o cualquier otro derivado psicoactivo conocido de anethole en la orina humana después de la ingestión de guaraná conduce a la conclusión de que cualquier efecto psicoactivo de guaraná no se debe a metabolitos de anethole aminados.

El anetol también está presente en la absenta, un licor con reputación de tener efectos psicoactivos; Estos efectos, sin embargo, se atribuyen al etanol. (Ver también tuyona, anetol ditiona (ADT) y anetol tritiona (ATT).)

Estrógeno y prolactina

El anetol tiene actividad estrogénica. Se ha descubierto que aumenta significativamente el peso uterino en ratas hembras inmaduras.

Se ha descubierto que el hinojo, que contiene anetol, tiene un efecto galactagogo en animales. El anetol tiene un parecido estructural con las catecolaminas como la dopamina y puede desplazar la dopamina de sus receptores y así desinhibir la secreción de prolactina, que a su vez puede ser responsable de los efectos galactagogos.

Seguridad

En los EE. UU., el anetol generalmente se reconoce como seguro (GRAS). Después de una pausa debido a preocupaciones de seguridad, la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos (FEMA) reafirmó el anetol como GRAS. Las preocupaciones relacionadas con la toxicidad hepática y la posible actividad cancerígena reportada en ratas. El anetol se asocia con un ligero aumento del cáncer de hígado en ratas, aunque la evidencia es escasa y generalmente se considera evidencia de que el anetol no es un carcinógeno. Una evaluación del anetol realizada por el Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) encontró que sus propiedades farmacológicas notables son la reducción de la actividad motora, la disminución de la temperatura corporal y efectos hipnóticos, analgésicos y anticonvulsivos. Una evaluación posterior realizada por el JECFA encontró algunos motivos de preocupación con respecto a la carcinogenicidad, pero actualmente no hay datos suficientes que lo respalden. En este momento, el resumen del JECFA de estas evaluaciones es que el anetol "no presenta ningún problema de seguridad en los niveles actuales de ingesta cuando se utiliza como agente aromatizante".

En grandes cantidades, el anetol es ligeramente tóxico y puede actuar como irritante.

Historia

El alquimista alemán Hieronymus Brunschwig (c. 1450 – c. 1512), el botánico alemán Adam Lonicer (1528–1586) y el médico alemán Valerius Cordus (1515 –1544), entre otros. El anetol fue investigado químicamente por primera vez por el químico suizo Nicolas-Théodore de Saussure en 1820. En 1832, el químico francés Jean Baptiste Dumas determinó que los componentes cristalizables del aceite de anís y del aceite de hinojo eran idénticos y determinó la fórmula empírica del anetol. . En 1845, el químico francés Charles Gerhardt acuñó el término anethol – del latín anethum (anís) + oleum (aceite) – para el componente fundamental. Compuesto del que se derivó una familia de compuestos relacionados. Aunque el químico alemán Emil Erlenmeyer propuso la estructura molecular correcta del anetol en 1866, no fue hasta 1872 que la estructura fue aceptada como correcta.