Alcaloide harmala

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Grupo de compuestos químicos
Peganum harmala, comúnmente conocido como la Rueda Siria

Los alcaloides de Harmala son varios alcaloides que actúan como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO). Estos alcaloides se encuentran en las semillas de Peganum harmala (también conocida como Harmal o Ruda Siria), así como en Banisteriopsis caapi (ayahuasca), hojas de tabaco y granos de café. Los alcaloides incluyen harmina, harmalina, harmalol y sus derivados, que tienen estructuras químicas similares, de ahí el nombre "alcaloides harmala". Estos alcaloides son de interés por su uso en el chamanismo amazónico, donde se derivan de otras plantas. La harmina, alguna vez conocida como telepatina y banisterina, es un alcaloide de betacarbolina natural que está estructuralmente relacionado con la harmalina y también se encuentra en la vid Banisteriopsis caapi. La tetrahidroharmina también se encuentra en B. caapi y P. harmala. El Dr. Alexander Shulgin ha sugerido que la harmina puede ser un producto de degradación de la harmalina. La harmina y la harmalina son inhibidores reversibles de la monoaminooxidasa A (RIMA). Pueden estimular el sistema nervioso central al inhibir el metabolismo de compuestos monoamínicos como la serotonina y la norepinefrina.

Los alcaloides harmala se encuentran en Peganum harmala en concentraciones de aproximadamente el 3%, aunque las pruebas han documentado entre un 2% y un 7% o incluso más, ya que las fuentes naturales tienden a variar ampliamente en su composición química. Los alcaloides de Harmala también se encuentran en la vid Banisteriopsis caapi, el ingrediente vegetal clave en la bebida sacramental ayahuasca, en concentraciones que oscilan entre el 0,31 y el 8,43% para la harmina, entre el 0,03 y el 0,83% para la harmalina y entre el 0,05 y el 2,94%. % para tetrahidroharmina. Aunque ocasionalmente se añaden otras plantas psicoactivas a la ayahuasca para lograr estados visionarios de conciencia, las recetas varían mucho y ninguna combinación es común. Peganum harmala, normalmente consumido como té o como incienso, se menciona en la literatura persa clásica como sacramento sagrado y como medicina. Los alcaloides harmala no son especialmente psicodélicos, incluso en dosis más altas, cuando las visiones hipnagógicas, junto con los vómitos y la diarrea, se convierten en el efecto principal.

Los alcaloides de Harmala también se encuentran en muchas otras plantas, como la Passiflora. Se ha informado que las hojas de P. incarnata producen 0,005%, 0,12% y 0% de alcaloides harmala.

Telepatina

Originalmente se pensaba que

la telepatina era el componente químico activo de la Banisteriopsis caapi, un ingrediente vegetal clave en la preparación de la ayahuasca; una bebida sacramental del Amazonas. Esta sustancia química aislada recibió su nombre debido a los efectos reportados de la ayahuasca entre los usuarios indígenas, incluyendo: contacto colectivo y/o visiones de jaguares, serpientes y pájaros enjoyados, y espíritus ancestrales; la capacidad de ver eventos futuros; y como sugiere el nombre, comunicación telepática entre miembros tribales. Se supuso que se trataba de una sustancia química recién descubierta en ese momento, sin embargo, pronto se dio cuenta de que la telepatina ya era más conocida como "harmina" de su anterior descubrimiento en Peganum harmala (Rue Siria).

Usos

fluorescencia de Harmaline y harmina bajo luz ultravioleta. Estas tres extracciones indican que el medio tiene una mayor concentración de los dos compuestos.

Como se mencionó anteriormente, algunos alcaloides harmala se pueden usar como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) para facilitar la ingestión de dimetiltriptamina (DMT) y otras triptaminas; Aunque generalmente no se utiliza únicamente como alucinógeno, existen informes de dicho uso. En dosis elevadas actúa como purgante. Los alcaloides Harmala de Banisteriopsis caapi se han utilizado para tratar la enfermedad de Parkinson. Como agonista inverso del sitio de las benzodiazepinas, los alcaloides harmala se utilizan como modelo para el temblor esencial (TE) cuando se inyectan en animales. Las ratas tratadas con harmalina presentan temblores intensos después de 5 a 7 minutos. Se ha descubierto que las personas diagnosticadas con temblor esencial tienen niveles elevados de alcaloides harmala en sangre.

Los alcaloides de Harmala interactúan con el cannabis fumado cuando se fuman/vaporizan o se toman por vía oral como extracto o té. Los informes son escasos, pero en general los consumidores experimentan efectos más intensos similares a los del cannabis, así como efectos psicodélicos leves como alucinaciones, disolución del ego y aumento de las emociones, especialmente en grandes dosis.

A diferencia de los IMAO como fenelzina, harmina y harmalina son reversibles y selectivos, lo que significa que no tienen un riesgo tan alto de sufrir el "síndrome del queso" causado por el consumo de alimentos que contienen tiramina, que es un riesgo asociado con los inhibidores de la monoaminooxidasa A, pero no con los inhibidores de la monoaminooxidasa B. Tanto la MAO-A como la MAO-B descomponen la tiramina, pero grandes dosis de alcaloides harmala también comienzan a afectar a la MAO-B.

Anticancerígeno

Se descubrió que la harmina aislada exhibe un efecto citotóxico en las líneas celulares leucémicas HL60 y K562. Esta acción podría explicar el efecto citotóxico observado previamente de P. harmala en estas células cancerosas."

Estatus legal

Australia

Los alcaloides de Harmala se consideran sustancias prohibidas en la Lista 9 de la Norma de Envenenamiento (octubre de 2015). Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser abusada o mal usada, cuya fabricación, posesión, venta o utilización debe prohibirse por ley, salvo cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias del Commonwealth y/o del Estado o del Territorio.

Se hacen excepciones cuando se trata de hierbas o preparaciones para uso terapéutico tales como: (a) que contienen 0,1 por ciento o menos de alcaloides harmala; o (b) en preparaciones divididas que contengan 2 mg o menos de alcaloides harmala por dosis diaria recomendada.

Formas químicas

  • Harmine: C13H12N2O
7-Methoxy-1-metil-9H-pyrido[3,4-bIndole
La Harmine es un inhibidor reversible de la monoamina oxidasa A (RIMA).
  • Harmaline: C13H14N2O
4,9-Dihidro-7-metoxi-1-metil-3H-pyrido[3,4-bIndole
Harmaline también es un RIMA.
  • Harmalol: C12H12N2O
1-Metil-4,9-dihidro-3H-pyrido[3,4-bIndol-7-ol
  • Tetrahidroharmine: C13H16N2O
1,2,3,4-tetrahidro-harmine
  • Harmalane: C12H10N2
1-Metil-3,4-dihidro-beta- carbolina. Harmalan se produce en alimentos.
  • Isoharmine: C13H12N2O
  • Metil ester de ácido de Harmine:
Metil 7-metoxi-beta-carboline-1-carboxylate
  • Ácido Harmilinico:
7-Methoxy-3,4-dihidro-beta- ácido carbolina-1-carboxílico
  • Harmanamide:
1-Carbamoyl-7-metoxi-beta- carbolina
  • Acetylnorharmine:
1-Acetil-7-metoxi-beta- carbolina

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