Alanina

Alanina (símbolo Ala o A), o α-alanina, es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de proteínas. Contiene un grupo amina y un grupo ácido carboxílico, ambos unidos al átomo de carbono central que también lleva una cadena lateral del grupo metilo. En consecuencia, su nombre sistemático IUPAC es ácido 2-aminopropanoico, y se clasifica como un α-aminoácido alifático no polar. En condiciones biológicas, existe en su forma zwitteriónica con su grupo amino protonado (como −NH₃⁺) y su grupo carboxilo desprotonado (como −CO₂⁻). No es esencial para los humanos, ya que puede sintetizarse metabólicamente y no necesita estar presente en la dieta. Está codificado por todos los codones que comienzan con GC (GCU, GCC, GCA y GCG).

El isómero L de la alanina (zurdo) es el que se incorpora a las proteínas. La L-alanina ocupa el segundo lugar después de la leucina en cuanto a tasa de aparición, y representa el 7,8 % de la estructura primaria en una muestra de 1150 proteínas. La forma levógira, D-alanina, se presenta en polipéptidos en algunas paredes celulares bacterianas y en algunos antibióticos peptídicos, y se presenta en los tejidos de muchos crustáceos y moluscos como un osmolito.

Historia y etimología

La alanina se sintetizó por primera vez en 1850 cuando Adolph Strecker combinó acetaldehído y amoníaco con cianuro de hidrógeno. El aminoácido se denominó Alanina en alemán, en referencia al aldehído, con el infijo -an- para facilitar la pronunciación, la terminación alemana -in utilizado en compuestos químicos siendo análogo al inglés -ine.

Estructura

La alanina es un aminoácido alifático, porque la cadena lateral conectada al átomo de carbono α es un grupo metilo (-CH₃); la alanina es el α-aminoácido más simple después de la glicina. La cadena lateral de metilo de la alanina no es reactiva y, por lo tanto, casi nunca está directamente involucrada en la función de la proteína. La alanina es un aminoácido no esencial, lo que significa que puede ser fabricado por el cuerpo humano y no necesita obtenerse a través de la dieta. La alanina se encuentra en una amplia variedad de alimentos, pero se concentra particularmente en las carnes.

Hipótesis del Mundo Alanino

La alanina es uno de los veinte α-aminoácidos canónicos utilizados como componentes básicos (monómeros) para la biosíntesis de proteínas mediada por ribosomas. Se cree que la alanina es uno de los primeros aminoácidos que se incluyeron en el repertorio estándar del código genético. Sobre la base de este hecho, el "Alanine World" se planteó la hipótesis. Esta hipótesis explica la elección evolutiva de los aminoácidos en el repertorio del código genético desde un punto de vista químico. En este modelo, la selección de monómeros (es decir, aminoácidos) para la síntesis de proteínas ribosómicas se limita bastante a aquellos derivados de alanina que son adecuados para construir elementos estructurales secundarios de hélice α o hoja β. Las estructuras secundarias dominantes en la vida tal como la conocemos son hélices α y láminas β, y la mayoría de los aminoácidos canónicos pueden considerarse derivados químicos de la alanina. Por lo tanto, la mayoría de los aminoácidos canónicos en las proteínas pueden intercambiarse con Ala mediante mutaciones puntuales mientras la estructura secundaria permanece intacta. El hecho de que Ala imita las preferencias de estructura secundaria de la mayoría de los aminoácidos codificados se aprovecha prácticamente en la mutagénesis de exploración de alanina. Además, la cristalografía de rayos X clásica a menudo emplea el modelo de cadena principal de polialanina para determinar las estructuras tridimensionales de las proteínas mediante el reemplazo molecular, un método de fase basado en modelos.

Función fisiológica

Ciclo glucosa-alanina

Propiedades químicas

()S)-Alanina (izquierda) y (R)-alanina (derecha) en forma zwitterónica a pH neutro