Adición electrófila

En química orgánica, una reacción de adición electrófila o electrofílica es una reacción de adición en la que un compuesto químico que contiene un enlace doble o triple tiene un enlace π roto, con la formación de dos nuevos enlaces σ.

La fuerza impulsora de esta reacción es la formación de un electrófilo X que forma un enlace covalente con un enlace C=C insaturado rico en electrones. La carga positiva en X se transfiere al enlace carbono-carbono, formando un carbocatión durante la formación del enlace CX.

En el segundo paso de una adición electrófila, la carga positiva del intermedio se combina con una especie rica en electrones para formar el segundo enlace covalente. El segundo paso es el mismo proceso de ataque nucleofílico que se encuentra en una reacción S _N 1. La naturaleza exacta del electrófilo y la naturaleza del intermedio con carga positiva no siempre están claras y dependen de los reactivos y las condiciones de reacción.

En todas las reacciones de adición asimétrica al carbono, la regioselectividad es importante y, a menudo, está determinada por la regla de Markovnikov. Los compuestos organoboranos dan adiciones anti-Markovnikov. El ataque electrofílico a un sistema aromático da como resultado una sustitución aromática electrofílica en lugar de una reacción de adición.

Adiciones electrófilas típicas

Las adiciones electrófilas típicas a los alquenos con reactivos son:

• Reacciones de adición de halógenos: X ₂
• Hidrohalogenaciones: HX
• Reacciones de hidratación: H ₂ O
• Hidrogenaciones: H ₂
• Reacciones de oximercuración: acetato de mercurio, agua
• Reacciones de hidroboración-oxidación: diborano
• la reacción de Prins: formaldehído, agua