Ácido tricloroacético

ácido tricloroacético (TCA; TCAA; también conocido como ácido tricloroetanoico) es un análogo del ácido acético. en el que los tres átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido reemplazados por átomos de cloro. Las sales y ésteres del ácido tricloroacético se denominan tricloroacetatos.

Síntesis

El ácido tricloroacético fue descubierto por Jean-Baptiste Dumas en 1830.

Se prepara mediante la reacción de cloro con ácido acético en presencia de un catalizador adecuado como el fósforo rojo. Esta reacción es la halogenación Hell-Volhard-Zelinsky.

CH
₃COOH + 3Cl
₂ → CCl
₃COOH + 3HCl

Otra ruta hacia el ácido tricloroacético es la oxidación del tricloroacetaldehído.

Usar

Se utiliza ampliamente en bioquímica para la precipitación de macromoléculas, como proteínas, ADN y ARN. El TCA y el DCA se utilizan en tratamientos cosméticos (como exfoliaciones químicas y eliminación de tatuajes) y como medicamentos tópicos para la quimioablación de las verrugas, incluidas las verrugas genitales. También puede matar células normales. Se considera seguro su uso con este fin durante el embarazo.

La sal de sodio (tricloroacetato de sodio) se utilizó como herbicida a partir de la década de 1950, pero los reguladores la retiraron del mercado a finales de la década de 1980 y principios de la de 1990.

Preocupaciones ambientales y de salud

Según la Agencia Europea de Sustancias Químicas, "Esta sustancia causa quemaduras graves en la piel y daños oculares, es muy tóxica para la vida acuática y tiene efectos tóxicos duraderos".

Historia

El descubrimiento del ácido tricloroacético por Jean-Baptiste Dumas en 1839 supuso un ejemplo sorprendente de la teoría de los radicales orgánicos y las valencias que evolucionaba lentamente. La teoría era contraria a las creencias de Jöns Jakob Berzelius, lo que inició una larga disputa entre Dumas y Berzelius.

Cultura popular

En la película de 1958 The Blob, se arroja una botella de ácido tricloroacético al Blob en un intento inútil de defenderse.