Ácido mandélico

El ácido mandélico es un alfa hidroxiácido aromático con fórmula molecular C ₆ H ₅ CH(OH)CO ₂ H. Es un sólido cristalino blanco que es soluble en agua y solventes orgánicos polares. Es un precursor útil para varias drogas. La molécula es quiral. La mezcla racémica se conoce como ácido paramandélico.

Aislamiento, síntesis, ocurrencia.

El ácido mandélico fue descubierto en 1831 por el farmacéutico alemán Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) mientras calentaba amigdalina, un extracto de almendras amargas, con ácido clorhídrico diluido. El nombre se deriva del alemán "Mandel" para "almendra".

El ácido mandélico generalmente se prepara mediante la hidrólisis catalizada por ácido del mandelonitrilo, que es la cianohidrina del benzaldehído. El mandelonitrilo también se puede preparar haciendo reaccionar benzaldehído con bisulfito de sodio para dar el aducto correspondiente, formando mandelonitrilo con cianuro de sodio, que se hidroliza:

Alternativamente, se puede preparar por hidrólisis básica de ácido fenilcloroacético y dibromacetofenona. También surge al calentar fenilglioxal con álcalis.

Biosíntesis

El ácido mandélico es un sustrato o producto de varios procesos bioquímicos llamados vía del mandelato. La mandelato racemasa interconvierte los dos enantiómeros a través de una vía que implica la escisión del enlace alfa-CH. La mandelato deshidrogenasa es otra enzima más en esta vía. El mandelato también surge del trans-cinamato a través del ácido fenilacético, que se hidroxila. El ácido fenilpirúvico es otro precursor del ácido mandélico.

Los derivados del ácido mandélico se forman como resultado del metabolismo de la adrenalina y la noradrenalina por la monoaminooxidasa y la catecol-O-metiltransferasa. La producción biotecnológica de ácido 4-hidroxi-mandélico y ácido mandélico a base de glucosa se demostró con una levadura genéticamente modificada Saccharomyces cerevisiae, en la que la hidroximandelato sintasa presente de forma natural en la bacteria Amycolatopsis se incorporó a una cepa de levadura de tipo salvaje, parcialmente alterada por el intercambio de una secuencia génica y expresada.

También surge de la biodegradación del estireno, tal como se detecta en la orina.

Usos

El ácido mandélico tiene una larga historia de uso en la comunidad médica como antibacteriano, particularmente en el tratamiento de infecciones del tracto urinario. También se ha utilizado como antibiótico oral y como componente de exfoliaciones faciales químicas análogas a otros alfa hidroxiácidos.

Los fármacos ciclandelato y homatropina son ésteres del ácido mandélico.