Ácido linoleico

El ácido linoleico es un compuesto orgánico de fórmula COOH(CH ₂) ₇ CH=CHCH ₂ CH=CH(CH ₂) ₄ CH ₃. Ambos grupos alqueno son cis. Es un ácido graso a veces denominado 18:2 (n-6) o 18:2 cis -9,12. Un linoleato es una sal o éster de este ácido.

El ácido linoleico es un ácido graso omega-6 poliinsaturado. Es un líquido incoloro o blanco que es virtualmente insoluble en agua pero soluble en muchos solventes orgánicos. Por lo general, se presenta en la naturaleza como un triglicérido (éster de glicerina) en lugar de como un ácido graso libre. Es uno de los dos ácidos grasos esenciales para los humanos, que deben obtenerlo a través de su dieta.

La palabra "linoleico" deriva del latín linum "lino" + oleum "aceite", lo que refleja el hecho de que se aisló por primera vez del aceite de linaza.

Historia

En 1844, F. Sacc, trabajando en el laboratorio de Justus von Liebig, aisló el ácido linoleico del aceite de linaza. En 1886, K. Peters determinó la existencia de dos dobles enlaces. Su papel esencial en la dieta humana fue descubierto por GO Burr y otros en 1930. Su estructura química fue determinada por TP Hilditch y otros en 1939, y fue sintetizada por RA Raphael y F. Sondheimer en 1950.

En fisiología

El consumo de ácido linoleico es vital para una buena salud, ya que es un ácido graso esencial.

Metabolismo y eicosanoides

El ácido linoleico es un precursor del ácido araquidónico (AA) con elongación y saturación. El AA es el precursor de algunas prostaglandinas, leucotrienos (LTA, LTB, LTC) y tromboxano (TXA).

El metabolismo de LA a AA comienza con la conversión de LA en ácido gamma-linolénico (GLA), efectuada por Δdesaturasa. El GLA se convierte en ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA), el precursor inmediato del AA.

LA también es convertido por varias lipoxigenasas, ciclooxigenasas, enzimas del citocromo P450 (las monooxigenasas CYP) y mecanismos de autooxidación no enzimáticos en productos monohidroxilados, a saber, ácido 13-hidroxioctadecadienoico y ácido 9-hidroxioctadecadienoico; estos dos metabolitos hidroxi se oxidan enzimáticamente a sus metabolitos ceto, ácido 13-oxo-octadecadienoico y ácido 9-oxo-octadecadienoico. Ciertas enzimas del citocromo P450, las epoxigenasas CYP, catalizan la oxidación de LA a productos epóxido, es decir, su epóxido 12,13, ácido vernólico, y su epóxido 9,10, ácido coronarico. Estos productos de ácido linoleico están implicados en la fisiología y patología humana.

Usos y reacciones

El ácido linoleico es un componente de los aceites de secado rápido, que son útiles en pinturas y barnices al óleo. Estas aplicaciones explotan la labilidad de los grupos CH doblemente alílicos (-CH=CH-C H ₂ -CH=CH-) hacia el oxígeno en el aire (autooxidación). La adición de oxígeno conduce a la reticulación y formación de una película estable.

La reducción del grupo ácido carboxílico del ácido linoleico produce alcohol linoleico.

El ácido linoleico es un tensioactivo con una concentración micelar crítica de 1,5 x 10 M @ pH 7,5.

El ácido linoleico se ha vuelto cada vez más popular en la industria de productos de belleza debido a sus propiedades beneficiosas para la piel. Las investigaciones apuntan a las propiedades antiinflamatorias, reductoras del acné, aclaradoras de la piel y retentivas de la humedad del ácido linoleico cuando se aplica tópicamente sobre la piel.

El ácido linoleico también se usa en algunas barras de productos de jabón.

Fuentes dietéticas

Es abundante en cártamo y aceite de maíz, y comprende más de la mitad de su composición en peso. Está presente en cantidades medias en los aceites de soja, sésamo y almendras.

Otras ocurrencias

Las cucarachas liberan ácido oleico y linoleico al morir, lo que desalienta la entrada de otras cucarachas en el área. Esto es similar al mecanismo que se encuentra en las hormigas y las abejas, que liberan ácido oleico al morir.

Efectos en la salud

El consumo de ácido linoleico se ha asociado con la reducción del riesgo de enfermedad cardiovascular y muerte prematura.