Ácido láctico

El ácido láctico es un ácido orgánico. Tiene una fórmula molecular CH 3 CH(OH)COOH. Es blanco en estado sólido y es miscible con agua. Cuando está disuelto, forma una solución incolora. La producción incluye tanto síntesis artificial como fuentes naturales. El ácido láctico es un alfa-hidroxiácido (AHA) debido a la presencia de un grupo hidroxilo adyacente al grupo carboxilo. Se utiliza como intermediario sintético en muchas industrias de síntesis orgánica y en varias industrias bioquímicas. La base conjugada del ácido láctico se llama lactato.

En solución, puede ionizarse por pérdida de un protón para producir el ion lactato CH3CH(OH)CO2. En comparación con el ácido acético, su p K a es 1 unidad menos, lo que significa que el ácido láctico es diez veces más ácido que el ácido acético. Esta mayor acidez es consecuencia del enlace de hidrógeno intramolecular entre el grupo α-hidroxilo y el carboxilato.

El ácido láctico es quiral y consta de dos enantiómeros. Uno se conoce como l -ácido láctico, (S)-ácido láctico, o (+)-ácido láctico, y el otro, su imagen especular, es d -ácido láctico, (R)-ácido láctico, o (-)- ácido láctico. Una mezcla de los dos en cantidades iguales se llama ácido dl -láctico o ácido láctico racémico. El ácido láctico es higroscópico. el ácido dl -láctico es miscible con agua y con etanol por encima de su punto de fusión, que es de unos 16 a 18 °C. el ácido d -láctico y el ácido l -láctico tienen un punto de fusión más alto. El ácido láctico producido por la fermentación de la leche suele ser racémico, aunque ciertas especies de bacterias producen únicamente d-ácido láctico. Por otro lado, el ácido láctico producido por la respiración anaeróbica en los músculos animales tiene el enantiómero (l) y a veces se le llama ácido "sarcoláctico", del griego "sarx" para carne.

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