Ácido láctico

El ácido láctico es un ácido orgánico. Tiene una fórmula molecular CH ₃ CH(OH)COOH. Es blanco en estado sólido y es miscible con agua. Cuando está disuelto, forma una solución incolora. La producción incluye tanto síntesis artificial como fuentes naturales. El ácido láctico es un alfa-hidroxiácido (AHA) debido a la presencia de un grupo hidroxilo adyacente al grupo carboxilo. Se utiliza como intermediario sintético en muchas industrias de síntesis orgánica y en varias industrias bioquímicas. La base conjugada del ácido láctico se llama lactato.

En solución, puede ionizarse por pérdida de un protón para producir el ion lactato CH₃CH(OH)CO₂. En comparación con el ácido acético, su p K _a es 1 unidad menos, lo que significa que el ácido láctico es diez veces más ácido que el ácido acético. Esta mayor acidez es consecuencia del enlace de hidrógeno intramolecular entre el grupo α-hidroxilo y el carboxilato.

El ácido láctico es quiral y consta de dos enantiómeros. Uno se conoce como l -ácido láctico, (S)-ácido láctico, o (+)-ácido láctico, y el otro, su imagen especular, es d -ácido láctico, (R)-ácido láctico, o (-)- ácido láctico. Una mezcla de los dos en cantidades iguales se llama ácido dl -láctico o ácido láctico racémico. El ácido láctico es higroscópico. el ácido dl -láctico es miscible con agua y con etanol por encima de su punto de fusión, que es de unos 16 a 18 °C. el ácido d -láctico y el ácido l -láctico tienen un punto de fusión más alto. El ácido láctico producido por la fermentación de la leche suele ser racémico, aunque ciertas especies de bacterias producen únicamente d-ácido láctico. Por otro lado, el ácido láctico producido por la respiración anaeróbica en los músculos animales tiene el enantiómero (l) y a veces se le llama ácido "sarcoláctico", del griego "sarx" para carne.

En los animales, el l -lactato se produce constantemente a partir del piruvato a través de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en un proceso de fermentación durante el metabolismo normal y el ejercicio. No aumenta su concentración hasta que la tasa de producción de lactato supera la tasa de eliminación de lactato, que se rige por una serie de factores, incluidos los transportadores de monocarboxilato, la concentración y la isoforma de LDH y la capacidad oxidativa de los tejidos. La concentración de lactato en sangre suele ser de 1 a 2 mM en reposo, pero puede aumentar a más de 20 mM durante el esfuerzo intenso y hasta 25 mM después. Además de otras funciones biológicas, el ácido l -láctico es el principal agonista endógeno del receptor de ácido hidroxicarboxílico 1 (HCA₁), que es un receptor acoplado a proteína G acoplado a G _i/o (GPCR).

En la industria, la fermentación del ácido láctico la realizan las bacterias del ácido láctico, que convierten los carbohidratos simples como la glucosa, la sacarosa o la galactosa en ácido láctico. Estas bacterias también pueden crecer en la boca; el ácido que producen es responsable de la caries dental conocida como caries. En medicina, el lactato es uno de los principales componentes de la solución de Ringer lactato y la solución de Hartmann. Estos fluidos intravenosos consisten en cationes de sodio y potasio junto con aniones de lactato y cloruro en solución con agua destilada, generalmente en concentraciones isotónicas con la sangre humana. Se usa más comúnmente para la reanimación con líquidos después de la pérdida de sangre debido a un traumatismo, cirugía o quemaduras.

Historia

El químico sueco Carl Wilhelm Scheele fue la primera persona en aislar el ácido láctico en 1780 de la leche agria. El nombre refleja la forma de combinación de lactosa derivada de la palabra latina lac, que significa leche. En 1808, Jöns Jacob Berzelius descubrió que el ácido láctico (en realidad l - lactato) también se produce en los músculos durante el esfuerzo. Su estructura fue establecida por Johannes Wislicenus en 1873.

En 1856, Louis Pasteur descubrió el papel de Lactobacillus en la síntesis del ácido láctico. Esta vía fue utilizada comercialmente por la farmacia alemana Boehringer Ingelheim en 1895.

En 2006, la producción mundial de ácido láctico alcanzó las 275.000 toneladas con un crecimiento medio anual del 10%.

Producción

El ácido láctico se produce industrialmente por fermentación bacteriana de carbohidratos o por síntesis química a partir de acetaldehído. En 2009, el ácido láctico se produjo predominantemente (70-90%) por fermentación. La producción de ácido láctico racémico que consta de una mezcla 1:1 de estereoisómeros d y l, o de mezclas con hasta un 99,9% de ácido l -láctico, es posible mediante fermentación microbiana. La producción a escala industrial de ácido d -láctico por fermentación es posible, pero mucho más desafiante.

Producción fermentativa

Los productos lácteos fermentados se obtienen industrialmente por fermentación de leche o suero por bacterias Lactobacillus: Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus casei, Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus (Lactobacillus bulgaricus), Lactobacillus helveticus, Lactococcus lactis y Streptococcus salivarius subsp. thermophilus (Streptococcus thermophilus).

Como material de partida para la producción industrial de ácido láctico, se puede utilizar casi cualquier fuente de carbohidratos que contenga azúcares C5 _y C6 _. Con frecuencia se utilizan sacarosa pura, glucosa del almidón, azúcar sin refinar y jugo de remolacha. Las bacterias productoras de ácido láctico se pueden dividir en dos clases: bacterias homofermentativas como Lactobacillus casei y Lactococcus lactis, que producen dos moles de lactato a partir de un mol de glucosa, y especies heterofermentativas que producen un mol de lactato a partir de un mol de glucosa, así como dióxido de carbono y ácido acético/etanol.

Producción química

El ácido láctico racémico se sintetiza industrialmente haciendo reaccionar acetaldehído con cianuro de hidrógeno e hidrolizando el lactonitrilo resultante. Cuando la hidrólisis se realiza con ácido clorhídrico, se forma cloruro de amonio como subproducto; la empresa japonesa Musashino es uno de los últimos grandes fabricantes de ácido láctico por esta vía. La síntesis de ácidos lácticos tanto racémicos como enantiopuros también es posible a partir de otros materiales de partida (acetato de vinilo, glicerol, etc.) mediante la aplicación de procedimientos catalíticos.

Biología

Biología Molecular

el ácido l -láctico es el principal agonista endógeno del receptor de ácido hidroxicarboxílico 1 (HCA1₎ , un receptor acoplado a proteína G acoplado a G _i/o (GPCR).

Ejercicio y lactato

Durante los ejercicios de fuerza como las carreras de velocidad, cuando la tasa de demanda de energía es alta, la glucosa se descompone y se oxida a piruvato, y luego se produce lactato a partir del piruvato más rápido de lo que el cuerpo puede procesarlo, lo que hace que aumenten las concentraciones de lactato. La producción de lactato es beneficiosa para la regeneración de NAD (el piruvato se reduce a lactato mientras que el NADH se oxida a NAD), que se utiliza en la oxidación del gliceraldehído 3-fosfato durante la producción de piruvato a partir de glucosa, y esto asegura que la producción de energía se mantenga y el ejercicio puede continuar. Durante el ejercicio intenso, la cadena respiratoria no puede seguir el ritmo de la cantidad de iones de hidrógeno que se unen para formar NADH y no puede regenerar NAD lo suficientemente rápido.

El lactato resultante se puede utilizar de dos formas:

• Oxidación de regreso a piruvato por células musculares bien oxigenadas, células cardíacas y células cerebrales
  • Luego, el piruvato se usa directamente para alimentar el ciclo de Krebs.
• Conversión a glucosa a través de la gluconeogénesis en el hígado y liberación nuevamente a la circulación; ver ciclo Cori
  • Si las concentraciones de glucosa en sangre son altas, la glucosa se puede utilizar para aumentar las reservas de glucógeno del hígado.

Sin embargo, el lactato se forma continuamente en reposo y durante todas las intensidades del ejercicio. Con el uso de trazadores isotópicos estables, George Brooks y sus colegas, en la Universidad de California, Berkeley, observaron que el lactato servía como un combustible metabólico que se producía y eliminaba por oxidación en los músculos en reposo y en ejercicio. Algunas causas de esto son el metabolismo en los glóbulos rojos que carecen de mitocondrias y las limitaciones resultantes de la actividad enzimática que se produce en las fibras musculares que tienen una alta capacidad glucolítica.

En 2004, Roberts et al. sostuvo que la acidosis láctica durante el ejercicio es un "constructo" o mito, señalando que parte del H proviene de la hidrólisis del ATP (ATP + H ₂ O → ADP + HPO₄+ H), y que reducir el piruvato a lactato (piruvato + NADH + H → lactato + NAD) en realidad consume H. Lindinger et al. respondió que habían ignorado los factores causales del aumento de [H ]. Después de todo, la producción de lactato a partir de una molécula neutra debe aumentar [H ] para mantener la electroneutralidad. Sin embargo, el objetivo del artículo de Robergs era que el lactato se produce a partir del piruvato, que tiene la misma carga. Es la producción de piruvato a partir de glucosa neutra la que genera H:

Aunque la reacción glucosa → 2 lactato + 2 H libera dos H cuando se ve por sí solo, los H se absorben en la producción de ATP. Por otro lado, la acidez absorbida se libera durante la posterior hidrólisis de ATP: ATP + H ₂ O → ADP + HPO₄+ H. Entonces, una vez que se incluye el uso de ATP, la reacción general esC ₆ H ₁₂ O ₆ → 2 CH₃COCO₂+ 2 horas

La generación de CO ₂ durante la respiración también provoca un aumento de [H ].

Fuente de energía del tejido neural

Aunque generalmente se supone que la glucosa es la principal fuente de energía para los tejidos vivos, hay algunos informes que indican que es el lactato, y no la glucosa, el que se metaboliza preferentemente por las neuronas en el cerebro de varias especies de mamíferos (los más notables son los ratones, ratas y humanos). De acuerdo con la hipótesis de la lanzadera de lactato, las células gliales son las responsables de transformar la glucosa en lactato y de proporcionar lactato a las neuronas. Debido a esta actividad metabólica local de las células gliales, el líquido extracelular que rodea inmediatamente a las neuronas difiere mucho en su composición de la sangre o el líquido cefalorraquídeo, siendo mucho más rico en lactato, como se encontró en estudios de microdiálisis.

Metabolismo del desarrollo cerebral

Cierta evidencia sugiere que el lactato es importante en las primeras etapas de desarrollo para el metabolismo cerebral en sujetos prenatales y postnatales tempranos, con el lactato en estas etapas teniendo concentraciones más altas en los líquidos corporales y siendo utilizado por el cerebro preferentemente sobre la glucosa. También se planteó la hipótesis de que el lactato puede ejercer una fuerte acción sobre las redes GABAérgicas en el cerebro en desarrollo, haciéndolas más inhibidoras de lo que se suponía anteriormente, actuando ya sea a través de un mejor soporte de metabolitos, o alteraciones en los niveles de pH intracelular base, o ambos.

Los estudios de cortes de cerebro de ratones muestran que el β-hidroxibutirato, el lactato y el piruvato actúan como sustratos de energía oxidativa, provocando un aumento en la fase de oxidación de NAD(P)H, que la glucosa fue insuficiente como portador de energía durante la intensa actividad sináptica y, finalmente, que el lactato puede ser un sustrato energético eficiente capaz de mantener y mejorar el metabolismo energético aeróbico del cerebro in vitro. El estudio "proporciona datos novedosos sobre los transitorios de fluorescencia bifásicos de NAD(P)H, una importante respuesta fisiológica a la activación neuronal que se ha reproducido en muchos estudios y que se cree que se origina predominantemente a partir de cambios de concentración inducidos por la actividad en las reservas de NADH celular".

El lactato también puede servir como una importante fuente de energía para otros órganos, incluidos el corazón y el hígado. Durante la actividad física, hasta el 60% de la tasa de renovación de energía del músculo cardíaco se deriva de la oxidación del lactato.

Análisis de sangre

Los análisis de sangre para el lactato se realizan para determinar el estado de la homeostasis de la base ácida en el cuerpo. El muestreo de sangre para este propósito es a menudo arterial (incluso si es más difícil que la venopunción), porque los niveles de lactato difieren sustancialmente entre arterial y venoso, y el nivel arterial es más representativo para este propósito.

Durante el parto, los niveles de lactato en el feto se pueden cuantificar mediante análisis de sangre del cuero cabelludo fetal.

Precursor de polímero

Dos moléculas de ácido láctico se pueden deshidratar a lactona lactida. En presencia de catalizadores, la lactida se polimeriza en polilactida atáctica o sindiotáctica (PLA), que son poliésteres biodegradables. PLA es un ejemplo de un plástico que no se deriva de productos petroquímicos.

Aplicaciones farmacéuticas y cosméticas

El ácido láctico también se emplea en tecnología farmacéutica para producir lactatos solubles en agua a partir de ingredientes activos que de otro modo serían insolubles. Encuentra más uso en preparaciones tópicas y cosméticos para ajustar la acidez y por sus propiedades desinfectantes y queratolíticas.

Alimentos

El ácido láctico se encuentra principalmente en productos de leche agria, como kumis, laban, yogur, kéfir y algunos quesos cottage. La caseína en la leche fermentada es coagulada (cuajada) por el ácido láctico. El ácido láctico también es responsable del sabor agrio del pan de masa fermentada.

En las listas de información nutricional, el ácido láctico podría incluirse bajo el término "carbohidrato" (o "carbohidrato por diferencia") porque a menudo incluye todo lo que no sea agua, proteínas, grasas, cenizas y etanol. Si este es el caso, entonces la energía alimentaria calculada puede usar las 4 kilocalorías estándar (17 kJ) por gramo que a menudo se usan para todos los carbohidratos. Pero en algunos casos se ignora el ácido láctico en el cálculo. La densidad energética del ácido láctico es de 362 kilocalorías (1510 kJ) por 100 g.

Algunas cervezas (cerveza agria) contienen ácido láctico a propósito, siendo uno de esos tipos las lambics belgas. Más comúnmente, esto es producido naturalmente por varias cepas de bacterias. Estas bacterias fermentan los azúcares en ácidos, a diferencia de la levadura que fermenta el azúcar en etanol. Después de enfriar el mosto, se permite que la levadura y las bacterias "caigan" en los fermentadores abiertos. Los cerveceros de estilos de cerveza más comunes se asegurarían de que no se permita que tales bacterias ingresen al fermentador. Otros estilos amargos de cerveza incluyen Berliner weisse, Flanders red y American wild ale.

En la elaboración del vino, a menudo se utiliza un proceso bacteriano, natural o controlado, para convertir el ácido málico presente de forma natural en ácido láctico, para reducir la nitidez y por otras razones relacionadas con el sabor. Esta fermentación maloláctica es realizada por bacterias del ácido láctico.

Si bien normalmente no se encuentra en cantidades significativas en la fruta, el ácido láctico es el principal ácido orgánico en la fruta akebia y constituye el 2,12 % del jugo.

Como aditivo alimentario, está aprobado para su uso en la UE, EE. UU. y Australia y Nueva Zelanda; está listado por su número INS 270 o como número E E270. El ácido láctico se utiliza como conservante de alimentos, agente de curado y agente saborizante. Es un ingrediente en los alimentos procesados ​​y se utiliza como descontaminante durante el procesamiento de la carne. El ácido láctico se produce comercialmente por fermentación de carbohidratos como glucosa, sacarosa o lactosa, o por síntesis química. Las fuentes de carbohidratos incluyen el maíz, la remolacha y el azúcar de caña.

Falsificación

Históricamente, el ácido láctico se ha utilizado para ayudar con el borrado de tintas de documentos oficiales que se modificarán durante la falsificación.

Productos de limpieza

El ácido láctico se utiliza en algunos limpiadores líquidos como agente desincrustante para eliminar depósitos de agua dura como el carbonato de calcio, formando el lactato, lactato de calcio. Debido a su alta acidez, estos depósitos se eliminan muy rápidamente, especialmente cuando se utiliza agua hirviendo, como en las teteras. También está ganando popularidad en los detergentes antibacterianos para platos y jabones para manos que reemplazan al triclosán.