Ácido glicólico

El ácido glicólico (o ácido hidroxiacético; fórmula química HOCH ₂ CO ₂ H) es un sólido cristalino incoloro, inodoro e higroscópico, altamente soluble en agua. Se utiliza en varios productos para el cuidado de la piel. El ácido glicólico está muy extendido en la naturaleza. Un glicolato (a veces escrito "glicolato") es una sal o éster de ácido glicólico.

Historia

El nombre "ácido glicólico" fue acuñado en 1848 por el químico francés Auguste Laurent (1807-1853). Propuso que el aminoácido glicina, que entonces se llamaba glicocol, podría ser la amina de un ácido hipotético, al que llamó "ácido glicólico" (ácido glicolico).

El ácido glicólico fue preparado por primera vez en 1851 por el químico alemán Adolph Strecker (1822–1871) y el químico ruso Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826–1877). Lo produjeron tratando ácido hipúrico con ácido nítrico y dióxido de nitrógeno para formar un éster de ácido benzoico y ácido glicólico (C ₆ H ₅ C(=O)OCH ₂ COOH), al que llamaron "ácido benzoglicólico" (Benzoglykolsäure; también benzoyl ácido glicólico). Hirvieron el éster durante días con ácido sulfúrico diluido, obteniendo así ácido benzoico y ácido glicólico (Glykolsäure).

Preparación

El ácido glicólico se puede sintetizar de varias maneras. Los enfoques predominantes utilizan una reacción catalizada de formaldehído con gas de síntesis (carbonilación de formaldehído), por su bajo costo.

También se prepara por reacción de ácido cloroacético con hidróxido de sodio seguido de reacidificación.

Otros métodos, que no se notan en uso, incluyen la hidrogenación del ácido oxálico y la hidrólisis de la cianohidrina derivada del formaldehído. Algunos de los ácidos glicólicos actuales no contienen ácido fórmico. El ácido glicólico se puede aislar de fuentes naturales, como la caña de azúcar, la remolacha azucarera, la piña, el melón y las uvas verdes.

El ácido glicólico también se puede preparar mediante un proceso bioquímico enzimático que puede requerir menos energía.

Propiedades

El ácido glicólico es ligeramente más fuerte que el ácido acético debido al poder de extracción de electrones del grupo hidroxilo terminal. El grupo carboxilato puede coordinarse con iones metálicos formando complejos de coordinación. De particular interés son los complejos con Pb y Cu que son significativamente más fuertes que los complejos con otros ácidos carboxílicos. Esto indica que el grupo hidroxilo está involucrado en la formación de complejos, posiblemente con la pérdida de su protón.

Aplicaciones

El ácido glicólico se utiliza en la industria textil como agente de tintura y curtido.

Síntesis orgánica

El ácido glicólico es un intermediario útil para la síntesis orgánica, en una variedad de reacciones que incluyen: oxidación-reducción, esterificación y polimerización de cadena larga. Se utiliza como monómero en la preparación de ácido poliglicólico y otros copolímeros biocompatibles (por ejemplo, PLGA). Comercialmente, los derivados importantes incluyen los ésteres de metilo (CAS# 96-35-5) y etilo (CAS# 623-50-7) que son fácilmente destilables (puntos de ebullición 147–149 °C y 158–159 °C, respectivamente), a diferencia del ácido original. El éster butílico (pe 178–186 °C) es un componente de algunos barnices, siendo deseable porque no es volátil y tiene buenas propiedades de disolución.

Ocurrencia

Las plantas producen ácido glicólico durante la fotorrespiración. Se recicla por conversión en glicina dentro de los peroxosomas y en semialdehído de ácido tartrónico dentro de los cloroplastos.

Debido a que la fotorrespiración es una reacción secundaria inútil con respecto a la fotosíntesis, se ha dedicado mucho esfuerzo a suprimir su formación. Un proceso convierte el glicolato en glicerato sin usar la ruta convencional BASS6 y PLGG1; ver vía del glicerato.

La seguridad

El ácido glicólico es un irritante para la piel Se encuentra en todas las plantas verdes.