Ácido gamma-linolénico

ácido gamma-linolénico o GLA (ácido γ-linolénico) (DCI: ácido gamolénico) es un ácido graso n-6 u omega-6 que se encuentra principalmente en los aceites de semillas. Cuando actúa sobre el GLA, la araquidonato 5-lipoxigenasa no produce leucotrienos y se inhibe la conversión por la enzima del ácido araquidónico en leucotrienos.

Química

El GLA se clasifica como un ácido graso n-6 (también llamado ω-6 u omega-6), lo que significa que el primer doble enlace en el extremo metilo (designado con n o ω) es el sexto vínculo. En la literatura fisiológica, el GLA se designa como 18:3 (n−6). El GLA es un ácido carboxílico con una cadena de 18 carbonos y tres dobles enlaces cis. Es un isómero del ácido α-linolénico, que es un ácido graso poliinsaturado n-3 (omega-3), que se encuentra en el aceite de colza, canola, soja, nueces, semillas de lino (aceite de linaza), perilla, chía y semillas de cáñamo.

Historia

El GLA se aisló por primera vez del aceite de semilla de onagra. Esta planta herbaria fue cultivada por los nativos americanos para tratar la hinchazón del cuerpo. En el siglo XVII, se introdujo en Europa y se convirtió en un remedio popular, ganándose el nombre de panacea del rey. En 1919, Heiduschka y Lüft extrajeron el aceite de las semillas de onagra y describieron un ácido linolénico inusual, al que denominaron γ-. Más tarde, Riley caracterizó la estructura química exacta.

Aunque existen formas α y γ del ácido linolénico, no existe una forma β. Una vez se identificó uno, pero resultó ser un artefacto del proceso analítico original.

Fuentes dietéticas

El GLA se obtiene a partir de aceites vegetales como el aceite de onagra (Oenothera biennis) (EPO), el aceite de semilla de grosella negra, el aceite de semilla de borraja y el aceite de semilla de cáñamo. El GLA también se encuentra en cantidades variables en las semillas de cáñamo comestibles, la avena, la cebada y la espirulina. El aceite de cártamo normal (Carthamus tinctorius) no contiene GLA, pero un aceite de cártamo con GLA modificado genéticamente disponible en cantidades comerciales desde 2011 contiene un 40% de GLA. El aceite de borraja contiene un 20% de GLA, el aceite de onagra oscila entre un 8% y un 10% de GLA y el aceite de grosella negra contiene entre un 15 y un 20%.

El cuerpo humano produce GLA a partir del ácido linoleico (LA). Esta reacción es catalizada por la Δ⁶-desaturasa (D6D), una enzima que permite la creación de un doble enlace en el sexto carbono contando desde el extremo carboxilo terminal. El LA se consume suficientemente en la mayoría de las dietas, a partir de fuentes tan abundantes como aceites de cocina y carnes. Sin embargo, la falta de GLA puede ocurrir cuando hay una reducción de la eficiencia de la conversión de D6D (por ejemplo, a medida que las personas envejecen o cuando hay deficiencias dietéticas específicas) o en estados patológicos en los que hay un consumo excesivo de metabolitos de GLA.

Fuente de eicosanoides

A partir del GLA, el cuerpo forma ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA). Esta es una de las tres fuentes de eicosanoides del cuerpo (junto con AA y EPA). DGLA es el precursor de la prostaglandina PGH₁, que a su vez forma PGE_{1 y el tromboxano TXA1. Tanto PGE11 como TXA1 son antiinflamatorios; El tromboxano TXA1, a diferencia de su variante serie 2, induce vasodilatación e inhibe las plaquetas, en consecuencia, el TXA1 modula (reduce) las propiedades proinflamatorias del tromboxano TXA2}. La PGE₁ tiene un papel en la regulación de la función del sistema inmunológico y se utiliza como medicamento alprostadil.

A diferencia de AA y EPA, DGLA no puede producir leucotrienos. Sin embargo, puede inhibir la formación de leucotrienos proinflamatorios a partir de AA.

Aunque el GLA es un ácido graso n-6, un tipo de ácido que es, en general, proinflamatorio, tiene propiedades antiinflamatorias. (Ver discusión en Interacciones de ácidos grasos esenciales: la paradoja del GLA dietético).

uso tópico

En 2002, la Agencia Reguladora de Medicamentos y Productos de Atención Médica del Reino Unido retiró las autorizaciones de marketing para el petróleo de la noche como un remedio para eccema.

notas y referencias