Ácido alfa-linolénico

Ácido alfa-linolénico (ALA), también conocido como Ácido alfa-linolénico (del griego < i>alfa que significa "primero" y linon que significa lino), es un ácido graso esencial n-3 u omega-3. El ALA se encuentra en muchas semillas y aceites, incluidos los de linaza, nueces, chía, cáñamo y muchos aceites vegetales comunes.

En cuanto a su estructura, se denomina ácido all-cis-9,12,15-octadecatrienoico. En la literatura fisiológica, se enumera por su número de lípidos, 18:3 y (n−3). Es un ácido carboxílico con una cadena de 18 carbonos y tres dobles enlaces cis. El primer doble enlace se encuentra en el tercer carbono desde el extremo metilo de la cadena de ácidos grasos, conocido como extremo n. Por lo tanto, el ácido α-linolénico es un ácido graso poliinsaturado n-3 (omega-3). Es un isómero del ácido gamma-linolénico (GLA), un ácido graso 18:3 (n-6) (es decir, un ácido graso poliinsaturado omega-6 con tres dobles enlaces).

Etimología

La palabra linolénico es una derivación irregular de linoleico, que a su vez se deriva de la palabra griega linon (lino). Oleico significa "perteneciente o relativo al ácido oleico" porque al saturar el doble enlace omega-6 del ácido linoleico se produce ácido oleico.

Fuentes dietéticas

Los aceites de semillas son las fuentes más ricas de ácido α-linolénico, en particular los de cáñamo, chía, perilla, linaza (aceite de linaza), colza (canola) y soja. El ácido α-linolénico también se obtiene de las membranas tilacoides de las hojas de Pisum sativum (hojas de guisante). Los cloroplastos vegetales que consisten en más del 95 por ciento de membranas tilacoides fotosintéticas son muy fluidos debido a la gran abundancia de ácido linolénico, que aparece invariablemente como resonancias agudas en espectros de RMN de carbono-13 de alta resolución. Algunos estudios afirman que el ALA se mantiene estable durante el procesamiento y la cocción. Sin embargo, otros estudios afirman que el ALA podría no ser adecuado para hornear, ya que se polimerizará consigo mismo, una característica que se aprovecha en la pintura con catalizadores de metales de transición. Algunos ALA también pueden oxidarse a temperaturas de horneado. Los porcentajes de ALA en la siguiente tabla se refieren a los aceites extraídos de cada artículo.

Nombre común	Nombre alternativo	Nombre de Linnaean	% ALA†(de aceite)	ref.
Chia	chia sage	Salvia hispanica	64%
Semillas Kiwifruit	Gooseberry chino	Actinidia chinensis	62%
Perilla	shiso	Perilla frutescens	58%
Flax	linaza	Linum usitatissimum	55%
Lingonberry	fresa	Vaccinium vitis-idaea	49%
Camelina	camelina	Camelina sativa	35-45%
Purslane	portulaca	Portulaca oleracea	35%
Sea Buckthorn	fresa	Hippophae rhamnoides L.	32%
Hemp	cannabis	Cannabis sativa	20%
Walnut	Nogal inglesa / Nogal persa	Juglans regia	10,4%
Rapeseed	canola	Brassica napus	10%
Soybean	Soya	Glycine max	8%
			†valor medio

Papel potencial en la nutrición y la salud

Aunque la mejor fuente de ALA son las semillas, la mayoría de las semillas y los aceites de semillas son mucho más ricos en un ácido graso n−6, el ácido linoleico. Las excepciones incluyen la linaza (debe ser molida para una adecuada absorción de nutrientes) y las semillas de chía. El ácido linoleico es el otro ácido graso esencial, pero este y los otros ácidos grasos n−6 compiten con los n−3 por posiciones en las membranas celulares y tienen efectos muy diferentes sobre la salud humana. Hay un conjunto complejo de interacciones de ácidos grasos esenciales.

Los humanos solo pueden obtener ácido α-linolénico a través de sus dietas porque la ausencia de las enzimas 12 y 15 desaturasas necesarias hace que la síntesis de novo a partir del ácido esteárico sea imposible. El ácido eicosapentaenoico (EPA; 20:5, n−3) y el ácido docosahexaenoico (DHA; 22:6, n−3) están fácilmente disponibles a partir del aceite de pescado y algas y juegan un papel vital en muchos procesos metabólicos. Estos también pueden ser sintetizados por humanos a partir del ácido α-linolénico de la dieta: ALA → ácido estearidónico → ácido eicosatetraeónico → ácido eicosapentaenoico → ácido docosapentaenoico → ácido 9,12,15,18,21-tetracosapentaenoico → 6,9,12,15,18 Ácido,21-tetracosahexaenoico → ácido docosahexaenoico, pero con una eficiencia de solo un pequeño porcentaje. Debido a que la eficacia de la síntesis de ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga (LC-PUFA) n−3 disminuye en la cascada de conversión del ácido α-linolénico, la síntesis de DHA a partir del ácido α-linolénico es aún más restringida que eso. de la EPA. La conversión de ALA a DHA es mayor en mujeres que en hombres.

Estabilidad e hidrogenación

En comparación con muchos otros aceites, el ácido α-linolénico es más susceptible a la oxidación y se vuelve rancio más rápidamente. La inestabilidad oxidativa del ácido α-linolénico es una de las razones por las que los productores optan por hidrogenar parcialmente los aceites que contienen ácido α-linolénico, como el aceite de soja. La soja es la mayor fuente de aceites comestibles en los EE. UU. y, según un estudio de 2007, el 40 % de la producción de aceite de soja se hidrogenó parcialmente.

Sin embargo, cuando se hidrogenan parcialmente, parte de los ácidos grasos insaturados se convierten en grasas trans nocivas para la salud. Los consumidores evitan cada vez más los productos que contienen grasas trans, y los gobiernos han comenzado a prohibir las grasas trans en los productos alimenticios. Estas regulaciones y las presiones del mercado han estimulado el desarrollo de soja con bajo contenido de ácido α-linolénico. Estas nuevas variedades de soja producen un aceite más estable que no requiere hidrogenación para muchas aplicaciones, lo que proporciona productos sin grasas trans, como el aceite para freír.

Varios consorcios están comercializando soja con bajo contenido de ácido α-linolénico. El esfuerzo de DuPont consiste en silenciar el gen FAD2 que codifica la Δ6-desaturasa, dando un aceite de soya con niveles muy bajos de ácido α-linolénico y ácido linoleico. Monsanto Company ha introducido en el mercado Vistive, su marca de soja con bajo contenido de ácido α-linolénico, que es menos controvertida que las ofertas de OMG, ya que se creó mediante técnicas de cultivo convencionales.

Salud

Según una revisión de 2012, un mayor consumo de ALA se asocia con un riesgo moderadamente menor de enfermedad cardiovascular, pero la amplia variación en los resultados entre múltiples estudios destaca la necesidad de investigación adicional antes de sacar conclusiones firmes.

La ingesta de ALA en la dieta puede mejorar los perfiles de lípidos al disminuir los triglicéridos, el colesterol total, las lipoproteínas de alta densidad y el colesterol de lipoproteínas de baja densidad. Una revisión de 2021 encontró que la ingesta de ALA está asociada con un riesgo reducido de mortalidad por todas las causas, enfermedad cardiovascular y enfermedad coronaria, pero con un riesgo ligeramente mayor de mortalidad por cáncer.

Historia

En 1887, el químico austriaco Karl Hazura, del Instituto Técnico Imperial de Viena, descubrió y nombró al ácido linolénico (aunque no separó sus isómeros). El ácido α-linolénico fue aislado por primera vez en forma pura en 1909 por Ernst Erdmann y F. Bedford de la Universidad de Halle an der Saale, Alemania, y por Adolf Rollett de la Universität Berlin, Alemania, trabajando de forma independiente, como se cita en J. W. McCutcheon&# 39;s en 1942, y mencionado en la encuesta de 1930 de Green y Hilditch. Se sintetizó artificialmente por primera vez en 1995 a partir de agentes homologadores de C6. Una reacción de Wittig de la sal de fosfonio de bromuro de [(Z-Z)-nona-3,6-dien-1-il]trifenilfosfonio con metil 9-oxononanoato, seguida de saponificación, completó la síntesis.