7-deshidrocolesterol

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Compuesto químico
Los estratos epidérmicos de la piel.
El

7-Dehidrocolesterol (7-DHC) es un zoosterol que funciona en el suero como precursor del colesterol, y se convierte fotoquímicamente en vitamina D3 en la piel, por lo tanto funcionando como provitamina-D3. La presencia de este compuesto en la piel humana permite que los humanos fabriquen vitamina D3 (colecalciferol) a partir de los rayos ultravioleta UV-B de la luz solar, a través de la previtamina D3, un isómero intermedio. También se encuentra en la leche de varias especies de mamíferos. La lanolina, una sustancia cerosa secretada naturalmente por los mamíferos lanudos, contiene 7-DHC que se convierte en vitamina D con la luz solar y luego se ingiere durante el aseo como nutriente. En los insectos es precursor de la hormona ecdisona, necesaria para llegar a la edad adulta. Fue descubierto por el químico orgánico premio Nobel Adolf Windaus.

Biosíntesis

Se sintetiza a partir del latosterol por la enzima latosterol oxidasa (latosterol 5-desaturasa). Este es el penúltimo paso de la biosíntesis del colesterol. La síntesis defectuosa da como resultado el trastorno hereditario humano latosterolosis que se asemeja al síndrome de Smith-Lemli-Opitz. Los ratones en los que se ha eliminado este gen pierden la capacidad de aumentar la vitamina D3 en la sangre después de la exposición de la piel a los rayos UV.

Ubicación

La piel consta de dos capas principales: una capa interna, la dermis, que comprende en gran parte tejido conectivo, y una epidermis externa más delgada. El grosor de la epidermis varía de 0,08 mm a más de 0,6 mm (de 0,003 a 0,024 pulgadas). La epidermis comprende cinco estratos; de exterior a interior, son el estrato córneo, el estrato lúcido, el estrato granuloso, el estrato espinoso y el estrato basal. Las concentraciones más altas de 7-dehidrocolesterol se encuentran en la capa epidérmica de la piel, específicamente en el estrato basal y el estrato espinoso. La producción de pre-vitamina D3 es, por tanto, mayor en estas dos capas.

Radiación

La síntesis de pre-vitamina D3 en la piel implica la radiación UVB, que penetra eficazmente solo en las capas epidérmicas de la piel. El 7-deshidrocolesterol absorbe la luz ultravioleta con mayor eficacia en longitudes de onda entre 295 y 300 nm y, por lo tanto, la producción de vitamina D3 ocurrirá principalmente en esas longitudes de onda. Los dos factores más importantes que gobiernan la generación de pre-vitamina D3 son la cantidad (intensidad) y la calidad (longitud de onda apropiada) de la radiación UVB que llega al 7-dehidrocolesterol en lo profundo del estrato basal y del estrato espinoso. Se pueden usar diodos emisores de luz (LED) para producir la radiación.

Otra consideración importante es la cantidad de 7-dehidrocolesterol presente en la piel. En circunstancias normales, grandes cantidades de 7-dehidrocolesterol (alrededor de 25–50 μg/cm2 de piel) están disponibles en el estrato espinoso y el estrato basal de la piel humana para satisfacer las necesidades vitamínicas del cuerpo. requisitos D. La insuficiencia de 7-DHC se ha propuesto como una causa alternativa para la deficiencia de vitamina D.

Mapa interactivo de rutas

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Síntesis de vitamina D Pathway (view / edit)
  1. ^ El mapa interactivo se puede editar en WikiPathways: "VitaminDSynthesis_WP1531".