6,6′-Dibromoíndigo

6,6'-Dibromoíndigo es un compuesto orgánico de fórmula (BrC₆H₃C(O)CNH) ₂. El compuesto, un sólido de color púrpura intenso, también se conoce como púrpura de Tiro, un tinte de importancia histórica. Actualmente es sólo una curiosidad, aunque el derivado relacionado del índigo tiene importancia industrial. La molécula consta de un par de anillos de indol monobromados unidos por un doble enlace carbono-carbono. Es producido por moluscos de la especie Muricidae.

El compuesto puro tiene propiedades semiconductoras en la fase de película delgada, lo que es potencialmente útil para la electrónica portátil y tiene mejor rendimiento que el índigo original en este contexto.

Biosíntesis

La biosíntesis se produce por intermediación del sulfato de tirindoxilo.

La 6BrIG también se puede producir enzimáticamente in vitro a partir del aminoácido triptófano. La secuencia comienza con la bromación del anillo benzo seguida de la conversión a 6-bromoindol. Luego, la monooxigenasa que contiene flavina acopla dos de estas unidades de indol para dar el tinte.

Síntesis química

Paul Friedländer descubrió en 1909 que el principal componente químico del tinte de Tiro era el 6,6′-dibromoíndigo, un derivado del tinte índigo, que se había sintetizado en 1903. Aunque la primera síntesis química se publicó en 1914, a diferencia de índigo, nunca ha sido sintetizado a nivel comercial. En 2010 se desarrolló un protocolo eficaz para la síntesis de dibromoíndigo en laboratorio.