1,4-butanodiol

1,4-Butanediol, también llamado Butane-1,4-diol, es un alcohol primario y un compuesto orgánico con la fórmula HOCH₂CH₂CH₂CH₂Oh. Es un líquido viscoso incoloro. Es uno de los cuatro isómeros estables de butanediol.

El 1,4-butanodiol es similar pero distinto del 1,3-butanodiol.

Síntesis

En la síntesis química industrial, el acetileno reacciona con dos equivalentes de formaldehído para formar butino-1,4-diol. La hidrogenación del butino-1,4-diol da butano-1,4-diol. También se fabrica a escala industrial a partir de anhídrido maleico en el proceso Davy, que primero se convierte en éster de maleato de metilo y luego se hidrogena. Otras rutas son a partir de butadieno, acetato de alilo y ácido succínico.

Se ha comercializado una ruta biológica a BD que utiliza un organismo genéticamente modificado. La biosíntesis procede a través de 4-hidroxibutiratos.

Uso industrial

El butano-1,4-diol se utiliza industrialmente como disolvente y en la fabricación de algunos tipos de plásticos, fibras elásticas y poliuretanos. En química orgánica, el 1,4-butanodiol se utiliza para la síntesis de γ-butirolactona (GBL). En presencia de ácido fosfórico y alta temperatura, se deshidrata en el importante disolvente tetrahidrofurano. Aproximadamente a 200 °C, en presencia de catalizadores de rutenio solubles, el diol sufre deshidrogenación para formar butirolactona. Se utiliza para sintetizar éter diglicidílico de 1,4-butanodiol que luego se utiliza como diluyente reactivo para resinas epoxi.

El 1,4-butanodiol se utiliza en la producción de plástico de tereftalato de polibutileno (PBT).

Se afirma que la producción mundial de butano-1,4-diol es de aproximadamente un millón de toneladas métricas por año y el precio de mercado es de aproximadamente US$ 2.000 (€ 1.600) por tonelada (2005). En 2013, se afirmó que la producción mundial era de miles de millones de libras (lo que equivale aproximadamente a un millón de toneladas métricas).

Casi la mitad se deshidrata en tetrahidrofurano para producir fibras como el spandex. El mayor productor es BASF.

Uso como droga recreativa

El butano-1,4-diol también se utiliza como droga recreativa conocida por algunos usuarios como "One Comma Four", "Liquid Fantasy", "One Four Bee&. #34; o "Uno Cuatro B-D-O". Algunos tribunales federales han declarado que el 1,4-butanodiol ejerce efectos similares al gamma-hidroxibutirato (GHB), que es un producto metabólico del 1,4-butanodiol. Pero otros tribunales federales han dictaminado que no lo es.

Farmacocinética

El butano-1,4-diol se convierte rápidamente en ácido gamma-hidroxibutírico mediante las enzimas alcohol deshidrogenasa y aldehído deshidrogenasa, y los diferentes niveles de estas enzimas pueden explicar las diferencias en los efectos y efectos secundarios entre los usuarios. Si bien la administración conjunta de etanol y GHB ya plantea riesgos graves, la administración conjunta de etanol con 1,4-butanodiol interactuará considerablemente y tiene muchos otros riesgos potenciales. Esto se debe a que las mismas enzimas responsables de metabolizar el alcohol también metabolizan el 1,4-butanodiol, por lo que existe una gran posibilidad de que se produzca una interacción farmacológica peligrosa. Los pacientes de la sala de emergencias que sufren una sobredosis tanto de etanol como de 1,4-butanodiol a menudo presentan síntomas de intoxicación por alcohol inicialmente y, a medida que el etanol se metaboliza, el 1,4-butanodiol puede competir mejor por la enzima y sobreviene un segundo período de intoxicación. a medida que el 1,4-butanodiol se convierte en GHB.

Farmacodinamia

El butano-1,4-diol parece tener dos tipos de acciones farmacológicas. Los principales efectos psicoactivos del 1,4-butanodiol se deben a que se metaboliza en GHB; sin embargo, hay un estudio que sugiere que el 1,4-butanodiol puede tener efectos farmacológicos potenciales similares a los del alcohol por sí solo. El estudio llegó a esta conclusión basándose en el hallazgo de que el butano-1,4-diol coadministrado con etanol potenciaba algunos de los efectos conductuales del etanol. Sin embargo, la potenciación de los efectos del etanol puede deberse simplemente a la competencia por las enzimas alcohol deshidrogenasa y aldehído deshidrogenasa con el 1,4-butanodiol coadministrado. Los pasos compartidos que limitan la tasa metabólica conducen a un metabolismo más lento y a la eliminación de ambos compuestos, incluido el conocido metabolito tóxico del etanol, el acetaldehído.

Otro estudio no encontró ningún efecto después de la inyección intracerebroventricular de butano-1,4-diol en ratas. Esto contradice la hipótesis de que el butano-1,4-diol tiene efectos farmacológicos inherentes similares a los del alcohol.

Al igual que el ácido gamma-hidroxibutírico, el butano-1,4-diol es seguro sólo en pequeñas cantidades. Los efectos adversos en dosis más altas incluyen náuseas, vómitos, mareos, sedación, vértigo y potencialmente la muerte si se ingieren en grandes cantidades. Los efectos ansiolíticos disminuyen y los efectos secundarios aumentan cuando se usa en combinación con alcohol.

Legalidad

Si bien el butano-1,4-diol no está actualmente clasificado a nivel federal en los Estados Unidos, varios estados han clasificado el 1,4-butanodiol como una sustancia controlada. Se han procesado personas por posesión de 1,4-butanodiol en virtud de la Ley Federal de Análogos por ser sustancialmente similar al GHB. Un caso federal en Nueva York en 2002 dictaminó que el 1,4-butanodiol no podía considerarse un análogo del GHB según la ley federal, pero esa decisión fue posteriormente revocada por el Segundo Circuito. Un jurado del Tribunal Federal de Distrito de Chicago determinó que el 1,4-butanodiol no era un análogo del GHB según la ley federal, lo cual no fue cuestionado en la apelación del caso ante el Tribunal de Apelaciones del Séptimo Circuito; sin embargo, este hallazgo no afectar el resultado del caso. En el Reino Unido, el 1,4-butanodiol se incluyó en diciembre de 2009 (junto con otro precursor del GHB, la gamma-butirolactona) como sustancia controlada de Clase C. En Alemania, la droga no es explícitamente ilegal, pero también podría considerarse ilegal si se consume como droga. Está controlado como precursor de la Lista VI en Canadá.

Contaminación del juguete Bindeez en 2007

Un juguete llamado "Bindeez" ("Aqua Dots" en Norteamérica) fue retirado del mercado por el distribuidor en noviembre de 2007 debido a la presencia de butano-1,4-diol. El juguete consta de pequeñas cuentas que se pegan entre sí rociándolas con agua. Se detectó butano-1,4-diol mediante GC-MS. La planta de producción parece haber tenido la intención de reducir costes reemplazando el pentano-1,5-diol menos tóxico por butano-1,4-diol. ChemNet China cotiza el precio del butano-1,4-diol entre 1.350 y 2.800 dólares estadounidenses por tonelada métrica, mientras que el precio del 1,5-pentanodiol es de aproximadamente 9.700 dólares estadounidenses por tonelada métrica.

Intoxicación en 2021 en la Universidad Técnica de Darmstadt

En agosto de 2021, varias personas enfermaron gravemente después de consumir bebidas en el edificio L2.01 del campus Lichtwiese de la Universidad Técnica de Darmstadt, Alemania. Siete presentaron síntomas graves, dos fueron trasladados a un hospital de Frankfurt am Main y una persona de 30 años estuvo durante un tiempo en estado crítico. Se detectó butano-1,4-diol en envases de leche y en filtros de agua. En el lugar, los detectives también encontraron bromofenol y diciclohexilamina.