Grupo funcional

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Em química orgânica, um grupo funcional o funções orgânicas é um substituinte ou fração em uma molécula que causa as reações químicas características da molécula. O mesmo grupo funcional sofrerá as mesmas reações químicas ou semelhantes, independentemente do restante da composição da molécula. Isso permite a previsão sistemática de reações químicas e comportamento de compostos químicos e o projeto de síntese química. A reatividade de um grupo funcional pode ser modificada por outros grupos funcionais próximos. A interconversão de grupos funcionais pode ser usada na análise retrossintética para planejar a síntese orgânica.

Um grupo funcional é um grupo de átomos em uma molécula com propriedades químicas distintas, independentemente dos outros átomos na molécula. Os átomos de um grupo funcional estão ligados uns aos outros e ao restante da molécula por ligações covalentes. Para unidades repetidas de polímeros, os grupos funcionais ligam-se ao seu núcleo apolar de átomos de carbono e, assim, adicionam caráter químico às cadeias de carbono. Grupos funcionais também podem ser carregados, por exemplo, em sais de carboxilato (–COO ), que transformam a molécula em um íon poliatômico ou um íon complexo. Os grupos funcionais que se ligam a um átomo central em um complexo de coordenação são chamados de ligantes .. Complexação e solvatação também são causadas por interações específicas de grupos funcionais. Na regra prática comum "semelhante dissolve semelhante", são os grupos funcionais compartilhados ou que interagem mutuamente bem que dão origem à solubilidade. Por exemplo, o açúcar se dissolve na água porque ambos compartilham o grupo funcional hidroxila (-OH) e as hidroxilas interagem fortemente umas com as outras. Além disso, quando os grupos funcionais são mais eletronegativos do que os átomos aos quais se ligam, os grupos funcionais se tornarão polares e as moléculas apolares contendo esses grupos funcionais se tornarão polares e, portanto, solúveis em algum ambiente aquoso.

A combinação dos nomes dos grupos funcionais com os nomes dos alcanos parentais gera o que é chamado de nomenclatura sistemática para nomear compostos orgânicos. Na nomenclatura tradicional, o primeiro átomo de carbono após o carbono que se liga ao grupo funcional é chamado de carbono alfa; o segundo, carbono beta, o terceiro, carbono gama, etc. Se houver outro grupo funcional em um carbono, pode ser nomeado com a letra grega, por exemplo, a gama-amina no ácido gama-aminobutírico está no terceiro carbono de a cadeia carbônica ligada ao grupo ácido carboxílico. As convenções IUPAC exigem rotulagem numérica da posição, por exemplo, ácido 4-aminobutanóico. Em nomes tradicionais, vários qualificadores são usados para rotular isômeros, por exemplo, isopropanol (nome IUPAC: propan-2-ol) é um isômero de n-propanol (propan-1-ol). O termo fração tem alguma sobreposição com o termo "grupo funcional". No entanto, uma fração é uma "metade" inteira de uma molécula, que pode ser não apenas um único grupo funcional, mas também uma unidade maior que consiste em vários grupos funcionais. Por exemplo, uma "fração aril" pode ser qualquer grupo contendo um anel aromático, independentemente de quantos grupos funcionais o referido aril possui.

Tabela de grupos funcionais comuns

A seguir está uma lista de grupos funcionais comuns. Nas fórmulas, os símbolos R e R' geralmente denotam um hidrogênio ligado ou uma cadeia lateral de hidrocarboneto de qualquer comprimento, mas às vezes pode se referir a qualquer grupo de átomos.

hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são uma classe de moléculas definidas por grupos funcionais chamados hidrocarbilos que contêm apenas carbono e hidrogênio, mas variam no número e na ordem das ligações duplas. Cada um difere no tipo (e escopo) de reatividade.

classe química	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
alcano	Alquil	_R ( CH2 ) _nH		alquil-	-ane	Etano
Alceno	alquenil	R ₂ C=CR ₂		alcenil-	-eno	Etileno (Eteno)
Alcino	alquinil	RC≡CR'	${\ce {RC#CR'}}$	alquinil-	-yne	${\ce {HC#CH}}$ Acetileno (Etino)
derivado de benzeno	fenil	RC ₆ H ₅ RPh		fenil-	-benzeno	Cumeno (isopropilbenzeno)

Há também um grande número de alcanos ramificados ou em anel que possuem nomes específicos, por exemplo, terc-butil, bornil, ciclohexil, etc. Os hidrocarbonetos podem formar estruturas carregadas: carbocátions carregados positivamente ou carbânions negativos. Os carbocátions costumam ser denominados -um . Exemplos são os cátions tropílio e trifenilmetil e o ânion ciclopentadienil.

Grupos contendo halogênio

Haloalcanos são uma classe de moléculas que é definida por uma ligação carbono-halogênio. Esta ligação pode ser relativamente fraca (no caso de um iodoalcano) ou bastante estável (como no caso de um fluoroalcano). Em geral, com exceção dos compostos fluorados, os haloalcanos prontamente sofrem reações de substituição nucleofílica ou reações de eliminação. A substituição no carbono, a acidez de um próton adjacente, as condições do solvente etc. podem influenciar o resultado da reatividade.

classe química	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
haloalcano	aréola	RX	${\ce {RX}}$	aréola-	haleto de alquila	Cloroetano (cloreto de etila)
fluoroalcano	flúor	RF	${\ce {RF}}$	flúor-	fluoreto de alquila	Fluorometano (fluoreto de metila)
cloroalcano	cloro	RCl	${\ce {R-Cl}}$	cloro-	cloreto de alquila	Clorometano (cloreto de metila)
bromoalcano	bromo	RBr	${\ce {R-Br}}$	bromo-	brometo de alquila	Bromometano (brometo de metila)
iodoalcano	iodo	RI	${\ce {RI}}$	iodo-	iodeto de alquila	Iodometano (iodeto de metila)

Grupos contendo oxigênio

Os compostos que contêm ligações CO possuem reatividade diferente com base na localização e hibridização da ligação CO, devido ao efeito de retirada de elétrons do oxigênio sp-hibridizado (grupos carbonila) e aos efeitos doadores do oxigênio sp-hibridizado (grupos de álcool).

classe química	Grupo	Fórmula	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Álcool	Hidroxila	ROH	hidroxi-	-ol	Metanol
função carbonila	carbonila	CO
Cetona	Cetona	RCOR'	-oil- (-COR') ou oxo- (=O)	-1	Butanona (Metil etil cetona)
Aldeído	Aldeído	RCHO	formil- (-COH) ou oxo- (=O)	-al	Acetaldeído (Etanal)
Haleto de acila	Haloformil	RCOX	carbonofluoridoil- carbonocloridoil- carbonobromidoil- carbonoiodidoil-	-fluoreto de oil -cloreto de oil -brometo de oil -iodeto de oil	Cloreto de acetila (cloreto de etanol)
Carbonato	éster carbonato	ROCOOR'	(alcoxicarbonil)oxi-	carbonato de alquila	Trifosgênio (bis(triclorometil) carbonato)
Carboxilato	Carboxilato	RCOO	carboxi-	-oate	Acetato de sódio (Etanoato de sódio)
Ácido carboxílico	Carboxil	RCOOH	carboxi-	-ácido oico	Ácido acético (ácido etanóico)
Éster	Carboalcoxi	RCOOR'	alcanoiloxi- ou alcoxicarbonil	alquil alcanoato	butirato de etila (butanoato de etila)
hidroperóxido	Hidroperoxi	ROOH	hidroperoxi-	hidroperóxido de alquila	hidroperóxido de terc -butila
Peróxido	Peroxi	ROOR'	peroxi-	peróxido de alquila	Peróxido de di-terc-butila
Éter	Éter	ROR'	alcoxi-	alquil éter	Éter dietílico (etoxietano)
Hemiacetal	Hemiacetal	R ₂ CH(OR ₁ )(OH)	alcoxi-ol	-al alquil hemiacetal
Hemicetal	Hemicetal	RC(ORʺ)(OH)R'	alcoxi-ol	-um alquil hemicetal
Acetal	Acetal	RCH(OU')(OU")	dialcoxi-	-al dialquil acetal
Cetal (ou Acetal)	Cetal (ou Acetal)	RC(OR")(OR‴)R'	dialcoxi-	-um dialquil cetal
Ortoéster	Ortoéster	RC(OU')(OU")(OU‴)	trialcoxi-
Heterociclo (se cíclico)	Metilenodioxi	(–OCH ₂ O–)	metilenodioxi-	-dioxole	1,2-Metilenodioxibenzeno (1,3-benzodioxole)
éster ortocarbonato	éster ortocarbonato	C(OU)(OU')(OU")(OU‴)	tetralcoxi-	ortocarbonato de tetraalquil	Tetrametoximetano
Anidrido de ácido orgânico	Anidrido carboxílico	R ₁ (CO)O(CO)R ₂		anidrido	anidrido butírico

Grupos contendo nitrogênio

Os compostos que contêm nitrogênio nesta categoria podem conter ligações CO, como no caso das amidas.

classe química	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
amida	Carboxamida	RCONR'R"		carboxamido- ou carbamoil-	-amida	Acetamida (Etanamida)
Amidina	Amidina	RC(NR)NR ₂		amidino-	-amidina	acetamidina(acetimidamida)
aminas	amina primária	RNH ₂		amino-	-amina	Metilamina (Metanamina)
amina secundária	R'R"NH		amino-	-amina	Dimetilamina
amina terciária	R ₃ N		amino-	-amina	Trimetilamina
4° íon amônio	R4N _{_} _		amônia-	-amônia	colina
imina	Cetimina Primária	RC(=NH)R'		imino-	-imina
cetimina secundária	${\ce {RC(=NR'')R'}}$		imino-	-imina
aldimina primária	RC(=NH)H		imino-	-imina	Etanimina
aldimina secundária	RC(=NR')H		imino-	-imina
imida	imida	(RCO) _2NR '		imido-	-imida	Succinimida (Pirrolidina-2,5-diona)
Azida	Azida	RN ₃		azido-	alquil azida	Fenil azida (azidobenzeno)
composto azo	Azo (diimida)	RN ₂ R'		azo-	-diazeno	Metil laranja (ácido p-dimetilamino-azobenzenossulfônico)
Cianatos	cianato	ROCN		cianato-	cianato de alquila	metilcianato
isocianato	RNCO		isocianato-	alquil isocianato	isocianato de metila
Nitrato	Nitrato	RONO ₂		nitrooxi-, nitroxi-	nitrato de alquila	Nitrato de amila (1-nitrooxipentano)
nitrilo	nitrilo	RCN	${\ce {R-\!#N}}$	ciano-	alcano nitrilo alquil cianeto	Benzonitrila (fenilcianeto)
isonitrila	RNC	${\ce {R}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}$	isociano-	alcano isonitrilo alquil isocianeto	${\ce {H3C}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}$ Metil isocianeto
Nitrito	Nitrosoxi	RONO		nitrosooxi-	alquil nitrito	Nitrito de isoamila (3-metil-1-nitrosooxibutano)
composto nitro	nitro	RNO ₂		nitro-		Nitrometano
composto nitroso	nitroso	RNO		nitroso- (Nitrosil-)		Nitrosobenzeno
oxima	oxima	RCH=NOH			oxima	Acetona oxima (2-propanona oxima)
Derivado de piridina	piridil	RC ₅ H ₄ N		4-piridil (piridin-4-il)3-piridil (piridin-3-il)2-piridil (piridin-2-il)	-piridina	Nicotina
éster de carbamato	Carbamato	RO(C=O)NR ₂		(-carbamoil)oxi-	-carbamato	Clorprofame ((3-clorofenil)carbamato de isopropil)

Grupos contendo enxofre

Os compostos que contêm enxofre exibem uma química única devido à capacidade do enxofre de formar mais ligações do que o oxigênio, seu análogo mais leve na tabela periódica. A nomenclatura substitutiva (marcada como prefixo na tabela) é preferida à nomenclatura de classe funcional (marcada como sufixo na tabela) para sulfetos, dissulfetos, sulfóxidos e sulfonas.

classe química	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
tiol	sulfidrila	RSH		sulfanil -(-SH)	- tiol	Etanotiol
Sulfeto (Tioéter)	Sulfureto	RSR'		substituinte sulfanil -(-SR')	sulfeto de di( substituinte )	(Metilsulfanil)metano (prefixo) ou sulfeto de dimetila (sufixo)
Dissulfeto	Dissulfeto	RSSR'		substituinte dissulfanil- (-SSR')	dissulfeto de di( substituinte )	(Metildissulfanil)metano (prefixo) ou dissulfeto de dimetila (sufixo)
Sulfóxido	Sulfinila	RSOR'		-sulfinil- ( -SOR ')	di( substituinte ) sulfóxido	(Metanossulfinil)metano (prefixo) ou Dimetilsulfóxido (sufixo)
sulfona	Sulfonil	RS ₂ R'		-sulfonil- (-SO ₂ R')	di( substituinte ) sulfona	(Metanossulfonil)metano (prefixo) ou Dimetilsulfona (sufixo)
ácido sulfínico	Sulfino	RS ₂ H		sulfino- (-SO ₂ H)	- ácido sulfínico	Ácido 2-aminoetanossulfínico
ácido sulfônico	Sulfo	RS ₃ H		sulfo- (-SO ₃ H)	- ácido sulfônico	ácido benzenossulfônico
éster sulfonato	Sulfo	RSO ₃ R'		(-sulfonil)oxi- ou alcoxissulfonil-	R' R - sulfonato	Metil trifluorometanossulfonato ou Metoxisulfonil trifluorometano (prefixo)
Tiocianato	Tiocianato	RSCN		tiocianato- (-SCN)	tiocianato substituinte	Fenil tiocianato
isotiocianato	RNCS		isotiocianato- (-NCS)	substituinte isotiocianato	isotiocianato de alilo
tiocetona	Carbonotioil	RCSR'		-tioil- (-CSR') ou sulfanilideno- (=S)	- tiona	Difenilmetanotiona (Tiobenzofenona)
thial	Carbonotioil	RCSH		metanotioil- (-CSH) ou sulfanilideno- (=S)	- thial
ácido tiocarboxílico	S - ácido carbotióico	RC=OSH		mercaptocarbonil-	- S - ácido tioico	Ácido tiobenzóico ( S -ácido benzotióico )
O - ácido carbotióico	RC=SOH		hidroxi(tiocarbonil)-	- O - ácido tioico
Tioéster	tioléster	RC=OSR'			S -alquil-alcano- tioato	S-metil tioacrilato ( S -metil prop-2-enetioato)
tionoéster	RC=SOR'			O -alquil-alcano- tioato
ácido ditiocarboxílico	ácido carboditióico	RCS _2H _		ditiocarboxi-	- ácido ditioico	Ácido ditiobenzóico (Ácido benzenocarboditioico)
Éster de ácido ditiocarboxílico	Carboditio	RC=SSR'			- ditioato

Grupos contendo fósforo

Os compostos que contêm fósforo exibem uma química única devido à capacidade do fósforo de formar mais ligações do que o nitrogênio, seu análogo mais leve na tabela periódica.

classe química	Grupo	Fórmula	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Fosfina (Fosfano)	Fosfino	R3P _{_} _	fosfanil-	-fosfano	Metilpropilfosfano
ácido fosfônico	Fosfono	${\ce {RP(=O)(OH)2}}$	fosfono-	ácido fosfônico substituinte	ácido benzilfosfônico
Fosfato	Fosfato	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$	fosfonooxi- ou O -fosfono- (fosfo-)	fosfato substituinte	Gliceraldeído 3-fosfato (sufixo)
O -Fosfonocolina (prefixo) (Fosfocolina)
Fosfodiéster	Fosfato	HOPO(OR) ₂	[(alcoxi)hidroxifosforil]oxi- ou O -[(alcoxi)hidroxifosforil]-	fosfato de hidrogênio di( substituinte ) ou éster di( substituinte ) de ácido fosfórico	DNA
O ‑[(2‑Guanidinoetoxi)hidroxifosforil]‑ l ‑serina (prefixo) (Lombricina)

Grupos contendo boro

Compostos contendo boro exibem uma química única devido ao fato de terem octetos parcialmente preenchidos e, portanto, agirem como ácidos de Lewis.

classe química	Grupo	Fórmula	Prefixo	Sufixo	Exemplo
ácido borônico	borono	RB(OH) ₂	Borono-	ácido borônico substituinte	ácido fenilborônico
éster borônico	boronato	RB(OU) ₂	O-[bis(alcoxi)alquilboronil]-	éster di( substituinte ) de ácido borônico substituinte
ácido borínico	borino	R ₂ BOH	Hidroxiborino-	ácido di( substituinte ) borínico
éster borínico	Borinado	R ₂ BOR	O-[alcoxidialquilboronil]-	éster substituinte de ácido di( substituinte ) borínico	Ácido difenilborínico 2-aminoetil éster (2-aminoetoxidifenil borato)

Grupos contendo metais

Classe Química	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
alquil-lítio	RLi	(tri/di)alquil-	-lítio	metil lítio
haleto de alquilmagnésio	RMgX (X=Cl, Br, I)	-halogeneto de magnésio	cloreto de metilmagnésio
Alquilalumínio	Al ₂ R ₆	-alumínio	trimetilalumínio
Silil éter	R ₃ SiOR	-silil éter	triflato de trimetilsilila

O flúor é muito eletronegativo para ser ligado ao magnésio; em vez disso, torna-se um sal iônico.

Nomes de radicais ou metades

Esses nomes são usados para se referir às próprias porções ou a espécies radicais, e também para formar os nomes de haletos e substituintes em moléculas maiores.

Quando o hidrocarboneto original é insaturado, o sufixo ("-il", "-ilideno" ou "-ilidino") substitui "-ano" (por exemplo, "etano" torna-se "etil"); caso contrário, o sufixo substitui apenas o "-e" final (por exemplo, "etino" torna-se "etinil").

Quando usado para se referir a porções, múltiplas ligações simples diferem de uma única ligação múltipla. Por exemplo, uma ponte metileno (metanodiil) tem duas ligações simples, enquanto um grupo metileno (metilideno) tem uma ligação dupla. Os sufixos podem ser combinados, como em metilidina (ligação tripla) vs. metililideno (ligação simples e ligação dupla) vs. metanotriil (três ligações duplas).

Existem alguns nomes retidos, como metileno para metanodiil, 1,x-fenileno para fenil-1,x-diil (onde x é 2, 3 ou 4), carbyne para metilidina e tritil para trifenilmetil.

classe química	Grupo	Fórmula	Prefixo	Sufixo	Exemplo
ligação simples		R•	Ylo-	-il	GrupoMetil Radical Metil
Ligação dupla		R:	?	-ilideno	Metilideno
ligação tripla		R⫶	?	-ilidina	Metilidina
Radical acil carboxílico	acil	R−C(=O)•	?	-oil	Acetil

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