Fórmula estrutural

ligações são frequentemente mostradas como uma linha que conecta um átomo a outro. Uma linha indica uma única ligação. Duas linhas indicam uma ligação dupla e três linhas indicam uma ligação tripla. Em algumas estruturas, os átomos entre cada ligação são especificados e mostrados. No entanto, em algumas estruturas, as moléculas de carbono não são escritas especificamente. Em vez disso, esses carbonos são indicados por um canto que se forma quando duas linhas se conectam. Além disso, os átomos de hidrogênio estão implícitos e geralmente não são retirados. Estes podem ser inferidos com base em quantos outros átomos o carbono está ligado. Por exemplo, se o carbono A estiver ligado a outro carbono B, o carbono A terá três hidrogênios para preencher seu octeto.

Os elétrons são geralmente mostrados como coloridos em círculos. Um círculo indica um elétron. Dois círculos indicam um par de elétrons. Normalmente, um par de elétrons também indica uma carga negativa. Usando os círculos coloridos, o número de elétrons na concha de valência de cada átomo respectivo é indicado, fornecendo informações descritivas adicionais sobre a capacidade reativa desse átomo na molécula.

Muitas vezes, os átomos terão uma carga positiva ou negativa, pois seu octeto pode não estar completo. Se o átomo estiver faltando um par de elétrons ou tiver um próton, ele terá uma carga positiva. Se o átomo tiver elétrons que não estiverem ligados a outro átomo, haverá uma carga negativa. Nas fórmulas estruturais, a carga positiva é indicada por ⊕ e a carga negativa é indicada por ⊖.

quiralidade em fórmulas esqueléticas é indicada pelo método de projeção natta. A estereoquímica é usada para mostrar o arranjo espacial relativo dos átomos em uma molécula. As cunhas são usadas para mostrar isso, e há dois tipos: tracejados e cheios. Uma cunha preenchida indica que o átomo está na frente da molécula; Está apontando acima do plano do papel em direção à frente. Uma cunha tracejada indica que o átomo está atrás da molécula; Está apontando abaixo do plano do papel. Quando uma linha reta e sem fôlego é usada, o átomo está no plano do papel. Esse arranjo espacial fornece uma idéia da molécula em um espaço tridimensional e há restrições sobre como os arranjos espaciais podem ser organizados.

ligações únicas onduladas representam estereoquímica desconhecida ou não especificada ou uma mistura de isômeros. Por exemplo, o diagrama adjacente mostra a molécula de frutose com uma ligação ondulada ao grupo Hoch ₂ - à esquerda. Nesse caso, as duas possíveis estruturas de anel estão em equilíbrio químico entre si e também com a estrutura de cadeia aberta. O anel abre e fecha automaticamente, às vezes fechando com uma estereoquímica e às vezes com o outro.

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  A estrutura de Lewis da água

Nas publicações iniciais da química orgânica, onde o uso de gráficos era fortemente limitado, surgiu um sistema tipográfico para descrever estruturas orgânicas em uma linha de texto. Embora esse sistema tenda a ser problemático na aplicação a compostos cíclicos, continua sendo uma maneira conveniente de representar estruturas simples:

$(CH3CH2OH)}$ (etanol)

Parênteses são usados para indicar múltiplos grupos idênticos, indicando a fixação ao átomo não hidrogênio mais próximo à esquerda ao aparecer dentro de uma fórmula ou ao átomo à direita ao aparecer no início de uma fórmula:

$(CH3)2CHOH}}}$ ou $(CH3)2OH}}}$ (2-propanol)

Em todos os casos, todos os átomos são mostrados, incluindo átomos de hidrogênio. Também é útil mostrar os carbonilos onde o

$(C=O}}$ é implícito através do $(O}}}$ sendo colocado nos suportes. Por exemplo:

$(CH3C(O)CH3}}}$ (acetone)

Portanto, é importante olhar para a esquerda do átomo no suporte para se certificar de que átomo é anexado. Isso é útil ao converter da fórmula condensada para outra forma de fórmula estrutural, como fórmula esquelética ou estruturas de Lewis. Existem diferentes maneiras de mostrar os vários grupos funcionais nas fórmulas condensadas, como aldeído como $(CHO)$, ácidos carboxílicos como $(CO2H)}$ ou $(COOH)$, Esters como $(CO2R)}}$ ou $(COOR)}}$. No entanto, o uso de fórmulas condensadas não dá uma ideia imediata da geometria molecular do composto ou do número de ligações entre os carbonos, ele precisa ser reconhecido com base no número de átomos ligados aos carbonos e se houver alguma carga no carbono.

Fórmulas esqueléticas são a notação padrão para moléculas orgânicas mais complexas. Neste tipo de diagrama, usado pela primeira vez pelo químico orgânico Friedrich August Kekulé von Stradonitz, os átomos de carbono estão implícitos para serem localizados nos vértices (cantos) e nas extremidades dos segmentos de linha, em vez de serem indicados com o símbolo atômico C. átomos de hidrogênio conectados aos átomos de carbono não são indicados: cada átomo de carbono é entendido como associado a átomos de hidrogênio suficientes para dar ao átomo de carbono quatro ligações. A presença de uma carga positiva ou negativa em um átomo de carbono toma o lugar de um dos átomos implícitos de hidrogênio. Os átomos de hidrogênio ligados a átomos além do carbono devem ser escritos explicitamente. Uma característica adicional das fórmulas esqueléticas é que, ao adicionar certas estruturas a estereoquímica, que é a estrutura tridimensional, do composto pode ser determinado. Muitas vezes, a fórmula esquelética pode indicar estereoquímica através do uso de cunhas em vez de linhas. As cunhas sólidas representam ligações apontando acima do plano do papel, enquanto as cunhas tracejadas representam ligações apontando abaixo do plano.

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  Fórmula esquelética de isobutanol, (CH₃)₂CH₂Oh!

A projeção de Newman e a projeção de cavalos de serra são usadas para representar conformadores específicos ou para distinguir a estereoquímica vicinal. Nos dois casos, dois átomos de carbono específicos e sua ligação de conexão são o centro das atenções. A única diferença é uma perspectiva ligeiramente diferente: a projeção de Newman, olhando diretamente para baixo o vínculo de interesse, a projeção de cavalos de serra olhando para o mesmo vínculo, mas de um ponto de vista um tanto oblíquo. Na projeção de Newman, um círculo é usado para representar um plano perpendicular à ligação, distinguindo os substituintes no carbono frontal dos substituintes no carbono traseiro. Na projeção do cavalo de serra, o carbono frontal geralmente fica à esquerda e é sempre um pouco menor. Às vezes, uma seta é usada para indicar o carbono frontal. A projeção do cavalo de serra é muito semelhante a uma fórmula esquelética e pode até usar cunhas em vez de linhas para indicar a estereoquímica da molécula. A projeção do cavalo de serra é separada das fórmulas esqueléticas porque a projeção do cavalo de serra não é um indicador muito bom da geometria da molécula e do arranjo molecular. Uma projeção de Newman e Sawhorse pode ser usada para criar uma projeção Fischer.

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  Newman projeção de butano
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  projeção Sawhorse de butano

Certas conformações de ciclohexano e outros compostos de anel pequeno podem ser mostrados usando uma convenção padrão. Por exemplo, a conformação da cadeira padrão do ciclohexano envolve uma visão de perspectiva de um pouco acima do plano médio dos átomos de carbono e indica claramente quais grupos são axiais (apontando verticalmente para cima ou para baixo) e quais são equatoriais (quase horizontais, ligeiramente inclinados para cima ou para baixo ). Os títulos na frente podem ou não ser destacados com linhas ou cunhas mais fortes. As conformações progridem da seguinte forma: Cadeira para meia cadeira até o barco torcer para barco para torcer a meia cadeira para presidir. As conformações do ciclo -hexano também podem ser usadas para mostrar a energia potencial presente em cada estágio, como mostrado no diagrama. As conformações da cadeira (a) têm a menor energia, enquanto as conformações de meia cadeira (d) têm a energia mais alta. Há um máximo de pico/local na conformação do barco (C), e existem vales/mínimos locais nas conformações de barco de torção (B). Além disso, as conformações ciclohexanas podem ser usadas para indicar se a molécula possui 1,3 interações diaxiais que são interações estéricas entre substituintes axiais nos 1,3 e 5 carbonos.

A projeção de Haworth é usada para açúcares cíclicos. As posições axiais e equatoriais não são distinguidas; Em vez disso, os substituintes estão posicionados diretamente acima ou abaixo do átomo de anel ao qual estão conectados. Os substituintes de hidrogênio são normalmente omitidos.

No entanto, uma coisa importante a ter em mente ao ler uma projeção de Haworth é que as estruturas do anel não são planas. Portanto, Haworth não fornece forma 3D. Sir Norman Haworth, era um químico britânico, que ganhou um prêmio Nobel por seu trabalho em carboidratos e descobrindo a estrutura da vitamina C. durante sua descoberta, ele também deduziu diferentes fórmulas estruturais que agora são chamadas de projeções de Haworth. Em uma projeção de Haworth, um açúcar de piranose é retratado como um hexágono e um açúcar de furanose é retratado como um Pentágono. Geralmente, um oxigênio é colocado no canto superior direito em piranose e no centro superior em um açúcar de furanose. As ligações mais finas na parte superior do anel se referem aos Bonds como estando mais longe e as ligações mais espessas na parte inferior do anel referem -se ao final do anel que está mais próximo do espectador.

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  Projeção de Haworth de beta-D-Glucose

A projeção de Fischer é usada principalmente para monossacarídeos lineares. Em qualquer centro de carbono, as linhas de ligação vertical são equivalentes a marcas de hash estereoquímicas, direcionadas para longe do observador, enquanto as linhas horizontais são equivalentes às cunhas, apontando para o observador. A projeção não é realista, pois um sacarídeo nunca adotaria essa conformação eclipsada multiplicada. No entanto, a projeção do Fischer é uma maneira simples de descrever vários estereocentros seqüenciais que não requerem ou implica nenhum conhecimento de conformação real. Uma projeção de Fischer restringirá uma molécula 3D a 2-D e, portanto, há limitações para alterar a configuração dos centros quirais. As projeções do Fischer são usadas para determinar a configuração R e S em um carbono quiral e é feito usando as regras do CAHN Ingold Prelog. É uma maneira conveniente de representar e distinguir entre enantiômeros e diatereômeros.

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  Projeção de Fischer de D-Glucose

Uma fórmula estrutural é um modelo simplificado que não pode representar certos aspectos das estruturas químicas. Por exemplo, a ligação formalizada pode não ser aplicável a sistemas dinâmicos, como ligações delocalizadas. A aromaticidade é um caso e depende da convenção para representar a ligação. Diferentes estilos de fórmulas estruturais podem representar aromaticidade de diferentes maneiras, levando a diferentes representações do mesmo composto químico. Outro exemplo são as ligações duplas formais, onde a densidade de elétrons é espalhada fora da ligação formal, levando a um caractere de ligação dupla parcial e lenta inter-conversão à temperatura ambiente. Para todos os efeitos dinâmicos, a temperatura afetará as taxas de inter-conversão e poderá alterar a forma como a estrutura deve ser representada. Não há temperatura explícita associada a uma fórmula estrutural, embora muitos assumam que seria uma temperatura padrão.

• Gráfico molecular
• Fórmula química
• Fórmula de interação de valentia
• Cadeia lateral
• Estrutura química

• A importância das fórmulas estruturais
• «Structural Formulas». 2016-05-09. Arquivado do original em 2016-05-09. Retrieved 2022-12-17.
• Como obter fórmulas estruturais usando cristalografia