Dissacarídeo

Sucrose, um desaccharide formado a partir da condensação de uma molécula de glicose e uma molécula de frutose

Um dissacarídeo (também chamado de açúcar duplo ou biose) é o açúcar formado quando dois monossacarídeos são unidas por ligação glicosídica. Como os monossacarídeos, os dissacarídeos são açúcares simples solúveis em água. Três exemplos comuns são sacarose, lactose e maltose.

Os dissacarídeos são um dos quatro grupos químicos de carboidratos (monossacarídeos, dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos). Os tipos mais comuns de dissacarídeos - sacarose, lactose e maltose - têm 12 átomos de carbono, com a fórmula geral C₁₂H₂₂O₁₁. As diferenças nesses dissacarídeos são devidas a arranjos atômicos dentro da molécula.

A união dos monossacarídeos em um açúcar duplo ocorre por uma reação de condensação, que envolve a eliminação de uma molécula de água apenas dos grupos funcionais. A quebra de um açúcar duplo em seus dois monossacarídeos é realizada por hidrólise com a ajuda de um tipo de enzima chamada dissacaridase. Como construir o açúcar maior ejeta uma molécula de água, quebrá-lo consome uma molécula de água. Essas reações são vitais no metabolismo. Cada dissacarídeo é decomposto com a ajuda de uma dissacaridase correspondente (sucrase, lactase e maltase).

Classificação

Existem duas classes funcionalmente diferentes de dissacarídeos:

• Reduzir os dissacarídeos, em que um monossacarídeo, o açúcar de redução do par, ainda tem uma unidade hemiacetal livre que pode executar como um grupo aldeído de redução; lactose, maltose e celobiose são exemplos de redução de dissacarídeos, cada um com uma unidade hemiacetal, o outro ocupado pela ligação glicosídica, que o impede de agir como um agente redutor. Eles podem ser facilmente detectados pelo teste de Woehlk ou teste de Fearon em metilamina.
• Dissacarídeos não redutores, em que o componente monossacarídeos se liga através de uma ligação acetal entre seus centros anomeric. Isso resulta em nenhum monossacarídeo sendo deixado com uma unidade hemiacetal que é livre para atuar como um agente redutor. Sucrose e trehalose são exemplos de dissacarídeos não-redutores porque seu vínculo glicosídico está entre seus respectivos átomos de carbono hemiacetal. A redução da reatividade química dos açúcares não produtores em comparação com a redução de açúcares, pode ser uma vantagem em que a estabilidade no armazenamento é importante.

Formação

A formação de uma molécula de dissacarídeo a partir de duas moléculas de monossacarídeos ocorre deslocando um grupo hidroxi de uma molécula e um núcleo de hidrogênio (um próton) da outra, de modo que as ligações agora vagas nos monossacarídeos unem os dois monômeros. Devido à remoção da molécula de água do produto, o termo conveniente para tal processo é "reação de desidratação" (também "reação de condensação" ou "síntese de desidratação"). Por exemplo, o açúcar do leite (lactose) é um dissacarídeo produzido pela condensação de uma molécula de cada um dos monossacarídeos glicose e galactose, enquanto o dissacarídeo sacarose da cana-de-açúcar e da beterraba é um produto da condensação de glicose e frutose. A maltose, outro dissacarídeo comum, é condensada a partir de duas moléculas de glicose.

A reação de desidratação que liga monossacarídeos a dissacarídeos (e também liga monossacarídeos a polissacarídeos mais complexos) forma o que chamamos de ligações glicosídicas.

Propriedades

A ligação glicosídica pode ser formada entre qualquer grupo hidroxila no componente monossacarídeo. Portanto, mesmo que ambos os açúcares componentes sejam iguais (por exemplo, glicose), diferentes combinações de ligações (regioquímica) e estereoquímica (alfa- ou beta-) resultam em dissacarídeos que são diastereoisômeros com diferentes propriedades químicas e físicas. Dependendo dos constituintes monossacarídeos, os dissacarídeos às vezes são cristalinos, às vezes solúveis em água e às vezes têm sabor doce e sensação pegajosa. Os dissacarídeos podem servir como grupos funcionais formando ligações glicosídicas com outros compostos orgânicos, formando glicosídeos.

Assimilação

A digestão de dissacarídeos envolve a quebra em monossacarídeos.

Dissacarídeos comuns

Desacordo	Unidade 1	Unidade 2	Bond
Sucrose (tabela de açúcar, açúcar de cana, açúcar de beterrabaou sacarose)	Glucose	Fructose	α (→2)
Lactose (açúcar de leite)	Galactose	Glucose	β (→4)
Maltose (açúcar de malte)	Glucose	Glucose	α (→0)
Trehales	Glucose	Glucose	α (→)
Celobiose	Glucose	Glucose	β (→4)
Quitobiose	Glucosamine	Glucosamine	β (→4)

Maltose, celobiose e quitobiose são produtos da hidrólise dos polissacarídeos amido, celulose e quitina, respectivamente.

Os dissacarídeos menos comuns incluem:

Desacordo	Unidades	Bond
Kojibiose	dois monómeros de glicose	α (→2)
Nilorose	dois monómeros de glicose	α (→3)
Isomaltose	dois monómeros de glicose	α(1→6)
β,β-Trehalose	dois monómeros de glicose	β (→5)
α,β-Trehalose	dois monómeros de glicose	α(1→n2)
Sophorose	dois monómeros de glicose	β (→2)
Laminaribiose	dois monómeros de glicose	β (→3)
Gentiobiose	dois monómeros de glicose	β(1→6)
Trehalul.	um monómero de glicose e um monómero de frutose	α(1→1)
Turanose	um monómero de glicose e um monómero de frutose	α (→3)
Maltulo	um monómero de glicose e um monómero de frutose	α (→0)
Leucrose	um monómero de glicose e um monómero de frutose	α (→5)
Isomaltulose	um monómero de glicose e um monómero de frutose	α(1→6)
Gentiobiul	um monómero de glicose e um monómero de frutose	β(1→6)
Manobiose	dois monômeros de manga	α(1→2), α(1→3), α(1→4), ou α(1→6)
Melibiose	um monómero de galactose e um monómero de glicose	α(1→6)
Allolactose	um monómero de galactose e um monómero de glicose	β(1→6)
Melibiul	um monómero de galactose e um monómero de frutose	α(1→6)
Lactulose	um monómero de galactose e um monómero de frutose	β (→4)
Rutinose	um monómero de rehamnose e um monómero de glicose	α(1→6)
Rutinulose	um monómero de rinocerontes e um monómero de frutose	β(1→6)
Xylobiose	dois monomeros de xilopiranose	β (→4)