Citosina

Citosina () (símbolo C ou Cyt) é uma das quatro nucleobases encontradas no DNA e no RNA, juntamente com adenina, guanina, e timina (uracilo no ARN). É um derivado de pirimidina, com um anel aromático heterocíclico e dois substituintes ligados (um grupo amina na posição 4 e um grupo ceto na posição 2). O nucleosídeo da citosina é a citidina. No emparelhamento de bases Watson-Crick, forma três ligações de hidrogênio com a guanina.

História

A citosina foi descoberta e nomeada por Albrecht Kossel e Albert Neumann em 1894 quando foi hidrolisada de tecidos de timo de bezerro. Uma estrutura foi proposta em 1903 e foi sintetizada (e assim confirmada) em laboratório no mesmo ano.

Em 1998, a citosina foi usada em uma demonstração inicial do processamento de informações quânticas quando pesquisadores da Universidade de Oxford implementaram o algoritmo Deutsch-Jozsa em um computador quântico de ressonância magnética nuclear (NMRQC) de dois qubits.

Em março de 2015, cientistas da NASA relataram a formação de citosina, juntamente com uracil e timina, a partir de pirimidina sob condições de laboratório semelhantes ao espaço, o que é interessante porque a pirimidina foi encontrada em meteoritos, embora sua origem seja desconhecida.

Reações químicas

Cytosine

Guanine

Citosina e guanina com a direção da ligação de hidrogênio indicada (pontos estreitos positivos à carga negativa).
A metilação da citosina ocorre no carbono número 5.

A citosina pode ser encontrada como parte do DNA, como parte do RNA ou como parte de um nucleotídeo. Como trifosfato de citidina (CTP), pode atuar como um cofator para enzimas e pode transferir um fosfato para converter difosfato de adenosina (ADP) em trifosfato de adenosina (ATP).

No DNA e no RNA, a citosina é emparelhada com a guanina. No entanto, é inerentemente instável e pode se transformar em uracil (desaminação espontânea). Isso pode levar a uma mutação pontual se não for reparado pelas enzimas de reparo do DNA, como a uracil glicosilase, que cliva um uracil no DNA.

A citosina também pode ser metilada em 5-metilcitosina por uma enzima chamada DNA metiltransferase ou ser metilada e hidroxilada para produzir 5-hidroximetilcitosina. A diferença nas taxas de desaminação de citosina e 5-metilcitosina (para uracil e timina) forma a base do sequenciamento de bissulfito.

Função biológica

Quando encontrado em terceiro lugar em um códon de RNA, citosina é sinônimo de uracil, pois eles são intercambiáveis como a terceira base. Quando encontrado como a segunda base em um códon, o terceiro é sempre intercambiável. Por exemplo, UCU, UCC, UCA e UCG são todos serina, independentemente da terceira base.

A desaminação enzimática ativa de citosina ou 5-metilcitosina pela família APOBEC de citosina desaminases pode ter implicações benéficas e prejudiciais em vários processos celulares, bem como na evolução do organismo. As implicações da desaminação na 5-hidroximetilcitosina, por outro lado, permanecem menos compreendidas.

Aspectos teóricos

Até outubro de 2021, a citosina não havia sido encontrada em meteoritos, o que sugeria que as primeiras cadeias de RNA e DNA tiveram que procurar em outro lugar para obter esse bloco de construção. A citosina provavelmente se formou dentro de alguns corpos progenitores de meteoritos, porém não persistiu dentro desses corpos devido a uma reação de desaminação efetiva em uracil.

Em outubro de 2021, a citosina foi anunciada como tendo sido encontrada em meteoritos por pesquisadores em um projeto conjunto Japão/NASA, que usava novos métodos de detecção que evitavam danos aos nucleotídeos à medida que eram extraídos de meteoritos.

Links externos e citações