Yoduro de etilo

El yoduro de etilo (también yodoetano) es un compuesto químico incoloro e inflamable. Su fórmula química es C₂H₅I y se prepara calentando etanol con yodo y fósforo. En contacto con el aire, especialmente por la acción de la luz, se descompone y se vuelve amarillo o rojizo debido al yodo disuelto.También puede prepararse mediante la reacción entre ácido yodhídrico y etanol, generalmente generando el ácido yodhídrico in situ mediante una sal de yoduro (como el yoduro de sodio) y un ácido (como el ácido sulfúrico), tras lo cual se destila el yoduro de etilo. El yoduro de etilo debe almacenarse en presencia de polvo de cobre para evitar una descomposición rápida, aunque incluso con este método las muestras no duran más de un año.

Dado que el yoduro es un buen grupo saliente, el yoduro de etilo es un excelente agente etilante. También se utiliza como promotor de radicales de hidrógeno.El yoduro de etilo se prepara utilizando fósforo rojo, etanol absoluto y yodo. El yodo se disuelve en el etanol, donde reacciona con el fósforo sólido para formar triyoduro de fósforo. Durante este proceso, se controla la temperatura.

3 C₂H₅OH + PI₃ → 3 C₂H₅I + H₃PO₃

El producto crudo se purifica mediante destilación.