Yodoformo

Yodoformo (también conocido como triyodometano) es el compuesto organoyodado con la fórmula química CHI₃. Es una sustancia volátil, cristalina, de color amarillo pálido, con un olor penetrante y distintivo (en los textos de química más antiguos, el olor a veces se menciona como el de los hospitales, donde el compuesto todavía se usa comúnmente) y, de forma análoga al cloroformo, sabor dulzón.. Ocasionalmente se utiliza como desinfectante.

Denominación y estructura

El yodoformo se denomina incorrectamente triyoduro de carbono, incorrectamente porque "triyoduro de carbono" podría significar CI₃ o C[I3] y C₂I₆ (hexayodoetano), ignorando el átomo de hidrógeno en la molécula de yodoformo, lo que implica un carbono trivalente o monovalente en yodoformo, lo cual es incorrecto. En lugar de ese nombre incorrecto, se deben usar los nombres correctos de yodoformo o triyodometano.

La molécula adopta geometría molecular tetraédrica con simetría C_3v.

Síntesis y reacciones

La síntesis de yodoformo fue descrita por primera vez por Georges-Simon Serullas en 1822, por reacciones de vapor de yodo con vapor sobre brasas al rojo vivo, y también por reacción de potasio con yodo etanólico en presencia de agua; y al mismo tiempo de forma independiente por John Thomas Cooper. Se sintetiza en la reacción del haloformo mediante la reacción del yodo y el hidróxido de sodio con cualquiera de estos cuatro tipos de compuestos orgánicos: una metilcetona (CH₃COR), acetaldehído (CH₃CHO), etanol (CH₃CH₂OH), y ciertos alcoholes secundarios (CH₃CHROH, donde R es un grupo alquilo o arilo).

La reacción del yodo y la base con las metilcetonas es tan fiable que la prueba del yodoformo (la aparición de un precipitado amarillo) se utiliza para detectar la presencia de una metilcetona. Este también es el caso cuando se analizan alcoholes secundarios específicos que contienen al menos un grupo metilo en posición alfa.

Algunos reactivos (p. ej., yoduro de hidrógeno) convierten el yodoformo en diyodometano. También es posible la conversión a dióxido de carbono: el yodoformo reacciona con nitrato de plata acuoso para producir monóxido de carbono. Cuando se trata con plata elemental en polvo, el yodoformo se reduce y se produce acetileno. Al calentarse, el yodoformo se descompone para producir yodo diatómico, gas de yoduro de hidrógeno y carbono.

Ocurrencia natural

The angel 's bonnet mushroom contains iodoform, and shows its characteristic odor.

Aplicaciones

El compuesto encuentra un uso a pequeña escala como desinfectante. Alrededor de principios del siglo XX, se usaba en medicina como curativo y apósito antiséptico para heridas y llagas y, aunque este uso ahora ha sido reemplazado en gran medida por antisépticos superiores, todavía se usa en otorrinolaringología en forma de parafina de yodoformo de subnitrato de bismuto. pasta (BIPP) como relleno antiséptico para las caries. Es el ingrediente activo de muchos polvos para oídos para perros y gatos, junto con el óxido de zinc y el ácido propiónico, que se utilizan para prevenir infecciones y facilitar la eliminación del vello de las orejas.