Xilosa

Xilosa (cf. Griego antiguo: ξύλον, xylon, "madera") es un azúcar que se aisló por primera vez de la madera y recibió su nombre él. La xilosa se clasifica como un monosacárido del tipo aldopentosa, lo que significa que contiene cinco átomos de carbono e incluye un grupo funcional aldehído. Se deriva de la hemicelulosa, uno de los principales constituyentes de la biomasa. Como la mayoría de los azúcares, puede adoptar varias estructuras según las condiciones. Con su grupo aldehído libre, es un azúcar reductor.

Estructura

La forma acíclica de xilosa tiene fórmula química HOCH
₂(CH(OH) )3CHO. Los isómeros hemiacetal cíclicos son más frecuentes en solución y son de dos tipos: las piranosas, que presentan C
>₅O anillos y las furanosas, que presentan C
>₄O anillos (con un colgante CH
₂grupo OH). Cada uno de estos anillos está sujeto a isomería adicional, dependiendo de la orientación relativa del grupo hidroxi anomérico.

La forma dextrógira, d-xilosa, es la que suele presentarse de forma endógena en los seres vivos. Se puede sintetizar una forma levorotativa, l-xilosa.

Ocurrencia

La xilosa es el componente principal de la hemicelulosa xilano, que comprende aproximadamente el 30 % de algunas plantas (el abedul, por ejemplo), y mucho menos en otras (el abeto y el pino tienen aproximadamente un 9 % de xilano). Por lo demás, la xilosa es omnipresente y se encuentra en los embriones de la mayoría de las plantas comestibles. Fue aislado por primera vez de la madera por el científico finlandés Koch en 1881, pero se volvió comercialmente viable por primera vez, con un precio cercano al de la sacarosa, en 1930.

La xilosa es también el primer sacárido agregado a la serina o treonina en la O-glicosilación de tipo proteoglicano y, por lo tanto, es el primer sacárido en las vías biosintéticas de la mayoría de los polisacáridos aniónicos como el sulfato de heparán y el sulfato de condroitina.

La xilosa también se encuentra en algunas especies de escarabajos Chrysolinina, incluida Chrysolina coerulans. Tienen glucósidos cardíacos (incluida la xilosa) en sus glándulas defensivas.

Aplicaciones

Productos químicos

La degradación de la hemicelulosa catalizada por ácido produce furfural, un precursor de los polímeros sintéticos y del tetrahidrofurano.

Consumo humano

La xilosa es metabolizada por los humanos, aunque no es un nutriente humano importante y se excreta en gran medida por los riñones. Los humanos sólo pueden obtener xilosa de su dieta. En los microorganismos eucariotas está presente una vía de oxidorreductasa. Los seres humanos tienen enzimas llamadas proteínas xilosiltransferasas (XYLT1, XYLT2) que transfieren xilosa de UDP a una serina en la proteína central de los proteoglicanos.

La xilosa contiene 2,4 calorías por gramo (menos que la glucosa o la sacarosa, aproximadamente 4 calorías por gramo).

Medicina animal

En medicina animal, la xilosa se utiliza para detectar malabsorción mediante su administración en agua al paciente después del ayuno. Si se detecta xilosa en la sangre y/o en la orina en las próximas horas, significa que ha sido absorbida por los intestinos.

La ingesta elevada de xilosa, del orden de aproximadamente 100 g/kg de peso corporal animal, es relativamente bien tolerada en los cerdos y, de manera similar a los resultados de estudios en humanos, una parte de la ingesta de xilosa se excreta en la orina sin digerir.

Producción de hidrógeno

En 2014 se anunció un proceso impulsado por enzimas a baja temperatura de 50 °C (122 °F) y presión atmosférica para convertir la xilosa en hidrógeno con casi el 100 % del rendimiento teórico. El proceso emplea 13 enzimas, incluida una nueva polifosfato xiluloquinasa (XK).

Derivados

La reducción de xilosa mediante hidrogenación catalítica produce el sustituto del azúcar xilitol.