Xantofila

Xantofilas (originalmente filoxantinas) son pigmentos amarillos que se encuentran ampliamente en la naturaleza y forman una de las dos divisiones principales del grupo de los carotenoides; la otra división está formada por los carotenos. El nombre proviene del griego: xanthos (ξανθός), que significa "amarillo", y phyllon (φύλλον), que significa "hoja"), debido a la formación de la banda amarilla que se observa en la cromatografía temprana de pigmentos foliares.

Estructura molecular

Como ambos son carotenoides, las xantofilas y los carotenos tienen una estructura similar, pero las xantofilas contienen átomos de oxígeno, mientras que los carotenos son puramente hidrocarburos, que no contienen oxígeno. Su contenido de oxígeno hace que las xantofilas sean más polares (en estructura molecular) que los carotenos y provoca su separación de los carotenos en muchos tipos de cromatografía. (Los carotenos suelen tener un color más anaranjado que las xantofilas). Las xantofilas presentan su oxígeno ya sea como grupos hidroxilo y/o como átomos de hidrógeno sustituidos por átomos de oxígeno cuando actúan como puente para formar epóxidos.

Ocurrencia

Al igual que otros carotenoides, las xantofilas se encuentran en mayor cantidad en las hojas de la mayoría de las plantas verdes, donde actúan para modular la energía luminosa y quizás sirvan como un agente extintor no fotoquímico para lidiar con la clorofila triplete (una forma excitada de clorofila)., que se produce en exceso a altos niveles de luz en la fotosíntesis. Las xantofilas que se encuentran en los cuerpos de los animales, incluidos los humanos, y en los productos dietéticos de origen animal, se derivan en última instancia de fuentes vegetales en la dieta. Por ejemplo, el color amarillo de las yemas, la grasa y la piel de los huevos de gallina proviene de las xantofilas ingeridas, principalmente luteína, que se agrega al alimento de las gallinas para este propósito.

El color amarillo de la mácula lútea (literalmente, mancha amarilla) en la retina del ojo humano se debe a la presencia de luteína y zeaxantina. Nuevamente, estas dos xantofilas específicas requieren una fuente en la dieta humana para estar presentes en el ojo humano. Protegen el ojo de la luz ionizante (luz azul y ultravioleta), que absorben; pero las xantofilas no funcionan en el mecanismo de la visión en sí, ya que no pueden convertirse en retina (también llamado retinaldehído o aldehído de vitamina A). Se cree que su disposición física en la mácula lútea es la causa del cepillo de Haidinger, un fenómeno entóptico que permite la percepción de la luz polarizada.

Ejemplos de compuestos

El grupo de las xantofilas incluye (entre muchos otros compuestos) luteína, zeaxantina, neoxantina, violaxantina, flavoxantina y α- y β-criptoxantina. Este último compuesto es la única xantofila conocida que contiene un anillo de beta-ionona y, por lo tanto, la β-criptoxantina es la única xantofila que se sabe que posee actividad provitamina A para los mamíferos. Incluso entonces, es una vitamina sólo para los mamíferos herbívoros que poseen la enzima para producir retina a partir de carotenoides que contienen beta-ionona (algunos carnívoros carecen de esta enzima). En especies distintas de los mamíferos, ciertas xantofilas pueden convertirse en análogos de retina hidroxilados que funcionan directamente en la visión. Por ejemplo, con la excepción de ciertas moscas, la mayoría de los insectos utilizan el isómero R derivado de la xantofila del 3-hidroxiretinal para actividades visuales, lo que significa que la β-criptoxantina y otras xantofilas (como la luteína y la zeaxantina) pueden funcionar como formas de control visual y visual. #34;vitamina A" para ellos, mientras que los carotenos (como el betacaroteno) no.

Ciclo de las xantofilas

El ciclo de las xantofilas implica la eliminación enzimática de grupos epoxi de las xantofilas (por ejemplo, violaxantina, anteraxantina, diadinoxantina) para crear las llamadas xantofilas desepoxidadas (por ejemplo, diatoxantina, zeaxantina). Se descubrió que estos ciclos enzimáticos desempeñan un papel clave en la estimulación de la disipación de energía dentro de las proteínas antena que captan la luz mediante extinción no fotoquímica, un mecanismo para reducir la cantidad de energía que llega a los centros de reacción fotosintética. La extinción no fotoquímica es una de las principales formas de protección contra la fotoinhibición. En las plantas superiores, hay tres pigmentos carotenoides que están activos en el ciclo de las xantofilas: violaxantina, anteraxantina y zeaxantina. Durante el estrés lumínico, la violaxantina se convierte, es decir, se reduce, en zeaxantina a través de la anteraxantina intermedia, que desempeña un papel fotoprotector directo actuando como un antioxidante protector de lípidos y estimulando la extinción no fotoquímica dentro de las proteínas captadoras de luz. Esta conversión de violaxantina en zeaxantina se realiza mediante la enzima violaxantina deepoxidasa (EC 1.23.5.1), mientras que la reacción inversa, es decir, la oxidación, la realiza la zeaxantina epoxidasa (EC 1.14.15.21).

En las diatomeas y dinoflagelados, el ciclo de la xantofila consiste en el pigmento diadinoxantina, que se transforma en diatoxantina (diatomeas) o dinoxantina (dinoflagelados) en condiciones de mucha luz.

Wright y cols. (febrero de 2011) encontraron que "el aumento de zeaxantina parece superar la disminución de violaxantina en las espinacas" y comentaron que la discrepancia podría explicarse por "una síntesis de zeaxantina a partir de betacaroteno", aunque señalaron que se necesitan más estudios para explorar esta hipótesis.

Fuentes de alimentos

Las xantofilas se encuentran en todas las hojas jóvenes y en las hojas etioladas. Ejemplos de otras fuentes ricas incluyen la papaya, los melocotones, las ciruelas pasas y la calabaza, que contienen diésteres de luteína. La col rizada contiene aproximadamente 18 mg de luteína y zeaxantina por 100 g, las espinacas aproximadamente 11 mg/100 g, el perejil aproximadamente 6 mg/100 g, los guisantes aproximadamente 3 mg/110 g, la calabaza aproximadamente 2 mg/100 g y los pistachos aproximadamente 1 mg/100 g.